ジヒドロエトルフィン

ジヒドロエトルフィン
臨床データ
ATCコード	なし;
法的地位
法的地位	BR : クラス F1 (禁止麻薬); DE : Anlage I (許可された科学的な使用のみ); 米国：スケジュール II;
識別子
	IUPAC名 (5 R ,6 R ,7 R ,9 R ,13 S ,14 R )-7-[( R )-2-ヒドロキシペンタン-2-イル]-6-メトキシ-17-メチル-4,5-エポキシ-6,14-エタノモルフィナン-3-オール;
CAS番号	14357-76-7 ;
パブケム CID	107765;
ドラッグバンク	DB01450 ;
ケムスパイダー	96924 ;
ユニ	電話番号;
ケッグ	C22732 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ６０９０５０８２;
ECHA 情報カード	100.214.784
化学および物理データ
式	Ｃ２５Ｈ３５ＮＯ４
モル質量	413.558 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 Oc6ccc4c1c6O[C@H]3[C@]5(OC)[C@H](C[C@@]2([C@H](N(CC[C@@]123)C)C4)CC5)[C@@](O)(C)CCC;
	InChI InChI=1S/C25H35NO4/c1-5-8-22(2,28)17-14-23-9-10-25(17,29-4)21-24(23)11-12-26(3) 18(23)13-15-6-7 -16(27)20(30-21)19(15)24/h6-7,17-18,21,27-28H,5,8-14H2,1-4H3/t17-,18-,21-、 22-、23-、24+、25-/m1/s1 ; キー:BRTSNYPDACNMIP-FAWZKKEFSA-N ;
	（確認する）

ジヒドロエトルフィンは、1960年代にマクファーラン・スミス社のKWベントレーによって開発され^[1]、主に中国で使用されている強力なオピオイド鎮痛剤^[2]です。これは、よりよく知られているオピオイドであるエトルフィンの誘導体であり、非常に強力な獣医用鎮痛剤および麻酔薬で、主にゾウ、キリン、サイなどの大型動物の鎮静に使用されます。

ジヒドロエトルフィンは、主に人間の強力な鎮痛剤として使用される半合成オピオイドです。^[3]モルヒネの数千倍の強さ（比較方法によって1000倍から12000倍の強さ）がありますが、^[1]経口摂取した場合の吸収性は低いです。ジヒドロエトルフィンの舌下投与は、中国では20～40μgの用量で 3～4時間ごとに繰り返し投与されており、他のオピオイドに比べて鎮痛効果が強く、副作用は比較的軽度であると報告されていますが、めまい、鎮静、吐き気、便秘、呼吸抑制などの一般的なオピオイドの副作用はすべて発生する可能性があります。ジヒドロエトルフィンの経皮パッチも開発されています。^[4]

ジヒドロエトルフィンは他の多くのオピオイドよりも中毒性が低いと考えられており、中国ではオピオイド中毒者の代替維持薬として使用されることもあります。^[5]これは、西洋諸国で関連薬であるブプレノルフィンが使用されているのと似ています。 ^[6]^{[7]おそらく、米国では1970年規制物質法の下で}エトルフィンの「エステル、エーテル、[または]塩」として規制されており、モルヒネ炭素骨格の一部であるため、同法の「モルヒネ規則」および/または1986年類似物質法の対象となっています。独自のACSCNはありません。^[8]他の地域の規制は異なる場合がありますが、他の強力なオピオイド作動薬の規制と同様である可能性があります。^[要出典]

ジヒドロエトルフィンはイタリアでは違法であり、その親化合物であるエトルフィンとアセトルフィンも違法である。^[9]

参照

参考文献

^ ab Bentley KW、Hardy DG (1967 年 6 月)。「モルヒネ-テバイングループにおける新規鎮痛剤と分子再配置。3. 6,14-エンド-エテノテトラヒドロオリパビンシリーズのアルコールと N-アリルノルモルヒネおよび -ノルコデインの派生類似体」。アメリカ化学会誌。89 (13): 3281–92。doi :10.1021/ja00989a032。PMID 6042764 。
^ Martin TJ、Hairston CT、Lutz PO、Harris LS、Porreca F (1998 年 9 月)。「神経損傷ラットにおける静脈内オピオイドの抗異痛作用: 神経障害性疼痛に対するヘロインとジヒドロエトルフィンの潜在的有用性」。European Journal of Pharmacology。357 ( 1): 25–32。doi : 10.1016 /S0014-2999 ( 98)00531-7。PMID 9788770。
^ Lewis JW、Husbands SM (2004)。「オルビノールおよび関連オピオイド - 多様な有効性プロファイルを持つ高親和性リガンド」。Current Pharmaceutical Design。10 ( 7): 717–32。doi : 10.2174 /1381612043453027。PMID 15032698 。
^ Ohmori S, Morimoto Y (2002). 「ジヒドロエトルフィン：強力な鎮痛剤：薬理学、毒物学、薬物動態学、臨床効果」CNS Drug Reviews . 8 (4): 391–404. doi :10.1111/j.1527-3458.2002.tb00236.x. PMC 6741694 . PMID 12481194.
^ Bo-Yi Q (1996). 「ジヒドロエトルフィンの進歩：鎮痛から解毒まで」. Drug Development Research . 39 (2): 131–134. doi :10.1002/(SICI)1098-2299(199610)39:2<131::AID-DDR3>3.0.CO;2-Q. S2CID 201878290. 2013-05-25 にオリジナルからアーカイブ。2017-09-09に取得。
^ Gerak LR、Gauthier CR、France CR（2003 年4月）。「アカゲザルにおけるジヒドロエトルフィンの弁別刺激と抗痛覚作用」。Psychopharmacology。166 （4 ） ： 351–9。doi ： 10.1007 /s00213-002-1268-y。PMID 12601499。S2CID 23944183 。
^ Husbands SM、Lewis JW (2003 年 3 月)。 「長期拮抗作用を遅らせるオピオイドリガンド: オピオイド乱用に対する潜在的な薬物療法」。Mini Reviews in Medicinal Chemistry。3 ( 2): 137–44。doi : 10.2174 /1389557033405395。PMID 12570846。
^ “DEA Diversion Control Division”. 2016年3月2日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年2月27日閲覧。
^ 敬礼、デラ大臣。「タベル・デッレ・ソスタンツェ・スタペファセンティ・エ・プシコトロープ」。www.salute.gov.it (イタリア語) 。2022-04-09に取得。

外部リンク

「規制物質法のスケジュール II に含まれる薬物のリスト」。DEA。2015 年 8 月 4 日にオリジナルからアーカイブ。2007 年 8 月 24 日に閲覧。

[Bentley-1] Bentley KW、Hardy DG (1967 年 6 月)。「モルヒネ-テバイングループにおける新規鎮痛剤と分子再配置。3. 6,14-エンド-エテノテトラヒドロオリパビンシリーズのアルコールと N-アリルノルモルヒネおよび -ノルコデインの派生類似体」。アメリカ化学会誌。89 (13): 3281–92。doi :10.1021/ja00989a032。PMID 6042764 。

[2] Martin TJ、Hairston CT、Lutz PO、Harris LS、Porreca F (1998 年 9 月)。「神経損傷ラットにおける静脈内オピオイドの抗異痛作用: 神経障害性疼痛に対するヘロインとジヒドロエトルフィンの潜在的有用性」。European Journal of Pharmacology。357 ( 1): 25–32。doi : 10.1016 /S0014-2999 ( 98)00531-7。PMID 9788770。

[3] ^ Lewis JW、Husbands SM (2004)。「オルビノールおよび関連オピオイド - 多様な有効性プロファイルを持つ高親和性リガンド」。Current Pharmaceutical Design。10 ( 7): 717–32。doi : 10.2174 /1381612043453027。PMID 15032698 。

[4] Ohmori S, Morimoto Y (2002). 「ジヒドロエトルフィン：強力な鎮痛剤：薬理学、毒物学、薬物動態学、臨床効果」CNS Drug Reviews . 8 (4): 391–404. doi :10.1111/j.1527-3458.2002.tb00236.x. PMC 6741694 . PMID 12481194.

[5] Bo-Yi Q (1996). 「ジヒドロエトルフィンの進歩：鎮痛から解毒まで」. Drug Development Research . 39 (2): 131–134. doi :10.1002/(SICI)1098-2299(199610)39:2<131::AID-DDR3>3.0.CO;2-Q. S2CID 201878290. 2013-05-25 にオリジナルからアーカイブ。2017-09-09に取得。

[6] ^ Gerak LR、Gauthier CR、France CR（2003 年4月）。「アカゲザルにおけるジヒドロエトルフィンの弁別刺激と抗痛覚作用」。Psychopharmacology。166 （4 ） ： 351–9。doi ： 10.1007 /s00213-002-1268-y。PMID 12601499。S2CID 23944183 。

[7] ^ Husbands SM、Lewis JW (2003 年 3 月)。 「長期拮抗作用を遅らせるオピオイドリガンド: オピオイド乱用に対する潜在的な薬物療法」。Mini Reviews in Medicinal Chemistry。3 ( 2): 137–44。doi : 10.2174 /1389557033405395。PMID 12570846。

[8] “DEA Diversion Control Division”. 2016年3月2日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年2月27日閲覧。

[9] 敬礼、デラ大臣。「タベル・デッレ・ソスタンツェ・スタペファセンティ・エ・プシコトロープ」。www.salute.gov.it (イタリア語) 。2022-04-09に取得。