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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
( S )-シアノ(3-フェノキシフェニル)メチル (1 R ,3 R )-3-(2,2-ジブロモエチレン-1-イル)-2,2-ジメチルシクロプロパン-1-カルボキシレート | |
その他の名前
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 6746312 | |
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.052.943 |
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 3349 |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C 22 H 19 Br 2 N O 3 | |
| モル質量 | 505.206 グラムモル−1 |
| 密度 | 1.5 g cm −3 |
| 融点 | 98 °C (208 °F; 371 K) |
| 沸点 | 300 °C (572 °F; 573 K) |
| 薬理学 | |
| P03BA03 ( WHO ) QP53AC11 ( WHO ) | |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
 
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| 危険 | |
| H301、H331、H410 | |
| P261、P264、P270、P271、P273、P301+P310、P304+P340、P311、P321、P330、P391、P403+P233、P405、P501 | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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デルタメトリンはピレスロイド エステル系 殺虫剤です。デルタメトリンはマラリア媒介昆虫の駆除に重要な役割を果たしており、長期効果のある殺虫蚊帳の製造に使用されていますが、蚊やトコジラミのデルタメトリンに対する耐性が広範に増加しています。
デルタメトリンは水生生物、特に魚類に対して有毒です。一般的に人間の周囲で使用しても安全だと考えられていますが、それでも神経毒性があります。アレルゲンであり、人によっては喘息を引き起こします。
使用法
デルタメトリンは、非常に効果的な殺虫剤です。デルタメトリンは、他の用途の中でも、屋内残留噴霧（IRS）とともに世界保健機関（WHO）がマラリア管理のために推奨する主要な媒介動物管理戦略である長期残効性殺虫網（LLIN）の製造に使用されています。[1]
デルタメトリンはマラリア媒介動物の駆除に重要な役割を果たしており、長期残効性殺虫蚊帳の製造に使用されています。マラリア媒介動物、特にハマダラカ（Anopheles gambiae）の駆除にピレスロイド系殺虫剤群の 1 つとして使用され、最も多く使用されているピレスロイド系殺虫剤ですが、ペルメトリン、シペルメトリン、マラチオンやフェンチオンなどの有機リン系殺虫剤と併用または代替として使用できます。デルタメトリン（およびその類似物質）に対する耐性は現在極めて広まっており、世界中の媒介動物駆除プログラムの成功を脅かしています。
生産
デルタメトリンは、8 種類の立体異性体のうち 1 種類の立体異性体からなるピレスロイドであり、(1 R ,3 R )- またはcis -2,2-ジメチル-3-(2,2-ジブロモビニル)シクロプロパンカルボン酸と ( α , S )- または (+)- α-シアノ-3-フェノキシベンジルアルコールとのエステル化によって選択的に製造されるか、または (1 R ,3 R )- またはcis -酸とラセミ体または( α- R、α- S 、またはα- R / S )- または + または - アルコールとのエステル化によって得られるラセミエステルの選択的再結晶によって製造されます。
抵抗
耐性は、マラリアの重要な媒介者であるハマダラカ（Anopheles gambiae）や、病気を媒介しないトコジラミなどの害虫を含むいくつかの昆虫で確認されている。
蚊
耐性の方法には、殺虫剤の浸透を制限するために昆虫のクチクラを厚くすること、代謝シトクロムP450モノオキシゲナーゼとグルタチオンSトランスフェラーゼの過剰発現による代謝耐性、およびピペロニルブトキシドと併用した場合でも殺虫剤の作用を無効にするノックダウン耐性（kdr）ナトリウムチャネル変異などがある。流行地域に住む蚊の死亡率が高いため、熱帯医学を研究するグループでは、蚊のさまざまな耐性形態の特徴付けが最優先事項となっている。[2]
トコジラミ
電位依存性ナトリウムチャネルαサブユニット遺伝子のバリンからロイシンへの変異（V419L）とロイシンからイソロイシンへの変異（L925I）の2つの変異が、トコジラミのデルタメトリン耐性ノックダウンの原因であることが確認されている。ある研究では、米国のトコジラミの88％が、少なくとも2つの変異のうちの1つ、あるいは両方を持っていたことが判明しており、トコジラミのデルタメトリン耐性により、現在この殺虫剤は時代遅れになっている。[3]
副作用
デルタメトリンは、合成ピレスロイドと呼ばれる殺虫剤のグループに属します。この殺虫剤は水生生物、特に魚類に有毒であるため、水辺では細心の注意を払って使用する必要があります。
人間の場合
一般的に人間の周囲で使用しても安全だと考えられていますが、それでも神経毒性があります。デルタメトリンのようなピレスロイドはアレルギー物質となり、人によっては喘息を引き起こす可能性があります。[4]
デルタメトリンは、接触した動物の神経系を一時的に攻撃します。皮膚に接触すると、塗布した部分の皮膚がチクチクしたり赤くなったりすることがあります。目や口から摂取した場合、最も一般的な症状は顔面知覚異常で、灼熱感、部分的な麻痺、「チクチクする」感覚、皮膚がゾクゾクする感覚など、さまざまな異常な感覚を感じることがあります。ピレスロイド系殺虫剤による慢性中毒が、臨床的に運動ニューロン疾患に類似した症候群を引き起こした症例報告が 1 件あります。[5]解毒剤は存在せず、治療は医師の承認を得た対症療法でなければなりません。時間の経過とともに、デルタメトリンは代謝され、急速に毒性が失われ、体外に排出されます。偶発的な中毒が発生した場合は、 中毒管理センターに連絡してください。
デルタメトリンは女性の皮膚から血液を介して母乳に移行しますが、一般的な状況下では母乳育児は安全です。南アフリカでは、マラリア対策にDDTを使用した地域で、DDTとともにデルタメトリンの残留物が母乳中に検出され、小規模農業ではピレスロイドも検出されました。[6]
2015年にフランスのブルターニュで行われた研究では、デルタメトリンへの曝露（尿中の代謝物の存在によって測定）と乳児の認知スコアの間に負の相関関係があることが判明した。[7]
家畜の場合
ダニ駆除のために農業用デルタメトリン製剤を外用で使用した後、牛に毒性が現れる事例が観察されている。[要出典]
参考文献
- ^ 世界保健機関 (2016 年 1 月 30 日)。「5.5 殺虫剤に対する耐性」世界マラリア報告書 2015 年。世界保健機関。p. 48。ISBN 978-92-4-156515-8。
- ^ Müller, Pie; Warr, Emma; Stevenson, Bradley J.; Pignatelli, Patricia M.; Morgan, John C.; Steven, Andrew; Yawson, Alexander E.; Mitchell, Sara N.; Ranson, Hilary; Hemingway, Janet; Paine, Mark JI; Donnelly, Martin J. (2008). 「野外で捕獲されたペルメトリン耐性 Anopheles gambiae は、ピレスロイド系抗生物質を代謝する P450 である CYP6P3 を過剰発現する」PLOS Genetics . 4 (11): e1000286. doi : 10.1371/journal.pgen.1000286 . PMC 2583951 . PMID 19043575.
- ^ Zhu, F.; Wigginton, J.; Romero, A.; Moore, A.; Ferguson, K.; Palli, R .; Potter, MF; Haynes, KF; Palli, SR (2010)。「米国におけるトコジラミCimex lectularius(半翅目: トコジラミ科)のノックダウン耐性変異の広範な分布」。Archives of Insect Biochemistry and Physiology。73 (4): 245–57。doi : 10.1002/arch.20355。PMID 20301216。
- ^ “ゴキブリ駆除”。2017年8月12日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年8月10日閲覧。
- ^ 土肥宏;菊池 洋;村井博司;川野裕也；重人、H.大八木裕也;キラ、J. (2006)。 「ピレスロイド系殺虫剤の慢性吸入により誘発されるALSを模倣した運動ニューロン障害」。神経内科。67 (10): 1894 ～ 1895 年。土井：10.1212/01.wnl.0000244489.65670.9f。PMID 17130437。S2CID 29920559 。
- ^ Bouwman, Sereda B.; Meinhardt, HM (2006 年 12 月)。 「南アフリカのマラリア流行地域の母乳に DDT とピレスロイドの残留物が同時に存在」。環境汚染。144 (3): 902–917。doi :10.1016/ j.envpol.2006.02.002。PMID 16564119 。
- ^ ヴィエル、ジャン＝フランソワ;ワランブール、チャーリーン。ル・マナー＝イドリス、ガイド。ラクロワ、アニエス。リモンド、グウェンドリーナ。ルジェ、フィレンツェ。モンフォール、クリスティーン。デュラン、ガエル。コルディエ、シルヴェイン。シェブリエ、セシル（2015）。 「子供のピレスロイド系殺虫剤曝露と認知発達障害: PELAGIE 母子コホート」(PDF)。環境インターナショナル。82 (2015 年 9 月): 69–75。土井：10.1016/j.envint.2015.05.009。PMID 26057254。
外部リンク
- デルタメトリン技術ファクトシート - 国立農薬情報センター
- デルタメトリン一般ファクトシート - 国立農薬情報センター
- ピレトリンおよびピレスロイドに関するファクトシート - 国立農薬情報センター
- デルタメトリン農薬情報プロファイル - 拡張毒性学ネットワーク
- デルタメトリン開発暴露 - FASEB ジャーナル