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| 名前 | |
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| IUPAC名
N , N ′-{[(カルボキシメチル)アザンジイル]ジ(エタン-2,1-ジイル)}ビス[ N -(カルボキシメチル)グリシン]
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| 体系的なIUPAC名
2,2′,2′′,2′′′-{[(カルボキシメチル)アザンジイル]ビス(エタン-2,1-ジイルニトリロ)}四酢酸 | |
| その他の名前
DTPA; H 5 dtpa; ジエチレントリアミン五酢酸; ペンタ(カルボキシメチル)ジエチレントリアミン[1]
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.000.593 |
| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ14Ｈ23Ｎ3Ｏ10 | |
| モル質量 | 393.349 グラムモル−1 |
| 外観 | 白色結晶固体 |
| 融点 | 220 °C (428 °F; 493 K) |
| 沸点 | 高温で分解します。 |
| <0.5 g/100 mL | |
| 酸性度（p Ka） | 約1.80（20℃）[2] |
| 危険 | |
| 引火点 | 不燃性 |
| 関連化合物 | |
関連化合物
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EDTA、NTA |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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ペンテト酸またはジエチレントリアミンペンタ酢酸( DTPA ) は、 5 つのカルボキシメチル基を持つジエチレントリアミン骨格からなるアミノポリカルボン酸です。この分子はEDTAの拡張バージョンとみなすことができ、同様に使用されます。水への溶解度が限られている白色の固体です。
協調特性
DTPA の共役塩基は金属カチオンに対して高い親和性を持っています。したがって、五陰イオン DTPA 5−は、各窒素中心と各 –COO −基が配位中心としてカウントされると仮定すると、潜在的に八座配位子です。その錯体の形成定数は、EDTA のものより約 100 大きいです。[3]キレート剤 として、DTPA は最大 8 つの結合を形成して金属イオンを包み込みます。その錯体には、金属イオンを配位する余分な水分子が含まれることもあります。[4]ただし、遷移金属は通常 8 つ未満の配位結合を形成します。そのため、金属と錯体を形成した後も、DTPA は誘導体ペンデチドで示されるように、他の試薬と結合する能力が残っています。たとえば、銅 (II) との錯体では、DTPA は 3 つのアミン中心と 5 つのカルボキシレートのうち 3 つを利用して 6 座配位結合します。[5]
キレート化アプリケーション
より一般的なEDTAと同様に、 DTPA は主に金属イオンを 錯体化して 隔離するためのキレート剤として使用されます。
DTPAはプルトニウム、アメリシウム、その他のアクチニドなどの放射性物質の治療に検討されてきた。[4]理論的には、これらの錯体は尿中に排出されやすい。これらのイオンはより高電荷の陽イオンによって容易に置換され、主に生体内での枯渇を防ぐため、通常はカルシウム塩または亜鉛塩（CaまたはZn-DTPA）として投与される。DTPAはトリウム（IV）、ウラン（IV）、ネプツニウム（IV）、セリウム（III/IV）と錯体を形成する。[6]
2004 年 8 月、米国食品医薬品局(USFDA) は、プルトニウム、アメリシウム、キュリウムを吸入または体内に汚染された人の治療に、亜鉛 DTPA とカルシウム DTPA が安全かつ効果的であると判断しました。推奨される治療はカルシウム DTPA の初期投与です。この DTPA 塩は、プルトニウム、アメリシウム、キュリウムによる体内汚染後の最初の 24 時間により効果的であることが示されているためです。その時間が経過すると、カルシウム DTPA と亜鉛 DTPA はどちらもプルトニウム、アメリシウム、キュリウムによる体内汚染を減らすのに同様に効果的であり、亜鉛 DTPA は健康に不可欠な亜鉛やその他の金属の体内の正常レベルを減少させる可能性が低くなります。各薬剤は、汚染物質を吸入した人にはネブライザーで、他の経路で汚染された人には静脈注射で投与できます。 [7]
DTPAはMRI 造影剤としても使用されます。DTPAはガドリニウム（Gd 3+）イオンと可溶性錯体を形成し、近くの水分子の陽子の磁気共鳴挙動を変化させ、画像のコントラストを高めることで、磁気共鳴画像（MRI）の解像度を向上させます。[8]
DTPA は鉄(II) キレート (Fe-DTPA、10～11 重量%) の形で、水槽植物の 肥料としても使用されます。より溶解性の高い鉄である Fe(II) は、水生植物に必要な微量栄養素です。DTPA は Fe 2+イオンと結合することにより、溶存酸素による酸化後に Fe(OH) 3または Fe 2 O 3 · n H 2 O の難溶性オキシ水酸化物として沈殿するのを防ぎます。DTPA はFe 2+イオンと Fe 3+イオンの水中での溶解度を高め、その結果、水生植物の鉄の生物学的利用能を高めます。DTPA は、水柱内で鉄を溶解した形 (おそらく Fe(II) と Fe(III) DTPA 錯体の混合物) で維持するのに貢献します。 DTPA が実際に溶解した Fe 2+ を空気酸化から保護するのにどの程度貢献しているのか、また Fe(III)-DTPA 錯体が溶解度が高いという理由だけで水生植物に直接吸収されないのかどうかは不明です。自然条件、つまりDTPA 錯体がない場合、Fe 2+ はほとんどの生物により容易に吸収されます。これは Fe 3+よりも溶解度が 100 倍高いためです。
パルプ工場や製紙工場では、DTPAは溶解した第一鉄イオンや第二鉄イオン（およびMnやCuなどの他の酸化還元活性金属イオン）を除去するためにも使用されます。これらのイオンは過酸化水素の触媒分解（フェントン反応機構によるFe 2+イオンによるH 2 O 2の還元）を加速します。[9]これにより、製紙の塩素フリープロセスでパルプを漂白するための酸化剤として使用される過酸化水素ストックの酸化能力が維持されます。 [10]このメカニズムによるH 2 O 2の無視できない損失を制限するために、毎年数千トンのDTPAが製造されています。[3]
DTPAのキレート特性は、ヘアケア製品中のカルシウムイオンやマグネシウムイオンを不活性化するのにも役立ちます。DTPAは150種類以上の化粧品に使用されています。[11]
生化学
DTPAは、スーパーオキシドや過酸化水素によって細胞に誘導される酸化損傷を永続させるFe(II)/(III)、Mn(II)/(IV)、Cu(I)/(II)などの酸化還元活性金属イオンを不活性化するのにEDTAよりも効果的です。[12] [9] DTPAは、酸化還元活性金属イオンを含むバイオアッセイにも使用されます。
環境への影響
DTPAなどのキレート剤の予期せぬ環境への悪影響は、クラフトパルプ廃水処理における活性汚泥に対する毒性である。[13]世界中で生産されるDTPAの大部分（数千トン）[3]は、塩素を含まないクラフトパルプ化プロセス（全塩素フリー（TCF）プロセスおよび環境塩素フリー（ECF）プロセス）における酸化還元活性鉄イオンおよびマンガンイオンによる過酸化水素の分解を防ぐことを目的としています。DTPAは活性汚泥の生物学的酸素要求量（BOD）を低下させ、それによって微生物の活動を低下させます。
関連化合物
DTPA と構造的に関連する化合物は、トリアミノペンタカルボキシレート骨格の金属イオンに対する高い親和性を利用して医療に使用されています。
- イブリツモマブチウキセタンでは、キレート剤チウキセタンは、炭素骨格にイソチオシアナトベンジルとメチル基を含むDTPAの改変版である。[14]
- カプロマブペンデチドおよびサツモマブペンデチドにおいて、キレート剤ペンデチド（GYK-DTPA）は、キレート剤を抗体に結合させるために使用されるペプチドリンカーを含む改変DTPAである。[15]
- ペンテトレオチドはペプチドセグメントに結合した改変DTPAである。[16]
- DTPA とその誘導体は、ガドリニウムをキレート化してMagnevistなどのMRI造影剤を形成するために使用されます。
- テクネチウム99mは、換気灌流（V/Q）スキャンや放射性同位元素レノグラフィー 核医学スキャンのためにDTPAとキレート化される。[17]
参照
参考文献
- ^ 匿名ペンテト酸。有機化合物辞典、第6版、バッキンガム、J.、マクドナルド、F.、編、CRCプレス：1996年、第5巻、pp 1188。
- ^ Moeller, T.; Thompson, LC 希土類元素に関する観察—LXXV(1): ジエチレントリアミン五酢酸キレートの安定性。無機・核化学ジャーナル 1962, 24, 499。
- ^ abc J. Roger Hart「エチレンジアミン四酢酸および関連キレート剤」、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry、Wiley-VCH、Weinheim、2005年。doi : 10.1002/14356007.a10_095
- ^ ab Deblonde, Gauthier J.-P.; Kelley, Morgan P.; Su, Jing; Batista, Enrique R.; Yang, Ping; Booth, Corwin H.; Abergel, Rebecca J. (2018). 「ジエチレントリアミン五酢酸/超プルトニウムキレートの分光学的および計算的特性評価：重アクチニド(III)系列の不均一性の証拠」Angewandte Chemie International Edition . 57 (17): 4521– 4526. doi : 10.1002/anie.201709183 . ISSN 1521-3773. OSTI 1426318. PMID 29473263.
- ^ VV Fomenko、TN Polynova、MA Porai-Koshits、GL Varlamova、NI Pechurova銅(II)ジエチレントリアミン五酢酸一水和物の結晶構造Journal of Structural Chemistry、1973、Vol. 14、529。doi :10.1007/ BF00747020
- ^ (2) Brown, MA; Paulenova, A.; Gelis, AV 「トリウム(IV)、ウラン(IV)、ネプツニウム(IV)、プルトニウム(III/IV)、セリウム(III/IV)とDTPAの水性錯体形成」無機化学2012年、第51巻、7741-7748。doi : 10.1021/ic300757k
- ^ 「FDA、放射性元素による体内汚染の治療薬を承認」（プレスリリース）. 米国食品医薬品局. 2015年6月19日 [2004年8月4日] . 2016年8月2日閲覧。
- ^ Caravan, Peter; Ellison, Jeffrey J.; McMurry, Thomas J.; Lauffer, Randall B.「MRI造影剤としてのガドリニウム(III)キレート：構造、ダイナミクス、および用途」Chem. Revs. 1999、第99巻、pp. 2293–2342。
- ^ ab Cohen, Gerald; Lewis, David; Sinet, Pierre M. (1981). 「過酸化水素と鉄キレート（Fe 2+ -DTPA）とのフェントン型反応中の酸素消費」. Journal of Inorganic Biochemistry . 15 (2): 143– 151. doi :10.1016/S0162-0134(00)80298-6. ISSN 0162-0134.
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- ^ Chowdhury, Rajat; Wilson, Iain; Rofe, Christopher; Lloyd-Jones, Graham (2013-07-08). Radiology at a Glance. John Wiley & Sons. p. 109. ISBN 9781118691083。
- この記事には、米国疾病予防管理センターが作成したファクトシート「DTPA に関する事実」の内容が組み込まれています。