シクロペンタジエニルアニオン

シクロペンタジエニルアニオン
名前
	IUPAC名シクロペンタジエニド
識別子
CAS番号	12127-83-2;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	2731064;
パブケム CID	3490527;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID601027108;
	InChI InChI=1S/C5H5/c1-2-4-5-3-1/h1-5H/q-1 キー: SINKOGOPEQSHQD-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C5H5/c1-2-4-5-3-1/h1-5H/q-1 キー: SINKOGOPEQSHQD-UHFFFAOYAD;
	笑顔 [cH-]1cccc1;
プロパティ
化学式	[C; 5H; 5]−; またはCp −
モル質量	65.09グラム/モル
共役酸	シクロペンタジエン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

化学において、シクロペンタジエニルアニオンまたはシクロペンタジエニドは、式[C
₅H
₅]⁻
Cp ⁻と略される。^[1]シクロペンタジエンの脱プロトン化によって形成される。シクロペンタジエニルアニオンは、有機金属化学において金属に結合する配位子である。^[2]

この陰イオンを含む最初の塩であるシクロペンタジエニドカリウムは、1901年にヨハネス・ティーレによって合成されました^[3]が、 1950年代にフェロセンが発見されるまで、この話題にはあまり関心が寄せられませんでした。

共鳴と芳香性

シクロペンタジエニルアニオンの共鳴構造

シクロペンタジエニルアニオンは平面環状の正五角形イオンであり、6個のπ電子（4n + 2、n =1）を持ち、ヒュッケルの芳香族性則を満たしている。各二重結合と孤立電子対は2個のπ電子を提供し、環内に非局在化している。 ^[4]

シクロペンタジエンの pKa は約 16 です。多くの炭素酸に比べて酸性です。酸性度が増すのは、共役塩基であるシクロペンタジエニルアニオンが安定化するためです。

シクロペンタジエニルアニオンは様々なシクロペンタジエニル錯体を形成する。^[5]

^ 「シクロペンタジエニド」。PubChem化合物データベース。国立生物工学情報センター。 2016年4月14日閲覧。
^ スミス、マイケル B.;マーチ、ジェリー(2007)、Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.)、ニューヨーク: Wiley-Interscience、p. 66、ISBN 978-0-471-72091-1
^ ヨハネス・ティーレ(1901 年 1 月)。「シクロペンタディエンスのアブコムリンゲ」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (ドイツ語)。34 (1): 68–71。土井：10.1002/CBER.19010340114。ISSN 0365-9496。ウィキデータ Q126217369。
^ Paul, Satadal; Goswami, Tamal; Misra, Anirban (2015-10-01). 「電子遍歴による芳香族性の非比較スケーリング」AIP Advances . 5 (10): 107211. doi : 10.1063/1.4933191 .
^ C. Elschenbroich (2006).有機金属. VCH. ISBN 978-3-527-29390-2。