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有機化学において、脂環式化合物は、飽和または不飽和のいずれかであるが芳香族性を持たない1つ以上の全炭素環を含む。 [1]脂環式化合物には、1つ以上の脂肪族側鎖が結合している場合がある。
最も単純な脂環式化合物は、単環式シクロアルカンです。シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタンなどです。二環式アルカンには、ビシクロウンデカン、デカリン、フーサンなどがあります。多環式アルカンには、キュバン、バスケットタン、テトラヘドランなどがあります。
スピロ化合物は、1 つの炭素原子のみを介して結合された 2 つ以上の環を持ちます。
多くの脂環式化合物の形成における閉環様式は、ボールドウィンの規則によって予測できます。
ドイツの化学者オットー・ヴァラッハは、脂環式化合物に関する研究で1910年のノーベル化学賞を受賞した。 [2] [3]
シクロアルケン

単環式シクロアルケンには、シクロプロペン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテンなどがあります。二環式アルケンには、ノルボルネンとノルボルナジエンがあります。
以下にさらに 2 つの例を示します。左側はメチレンシクロヘキサン、右側は 1-メチルシクロヘキセンです。

右: 通常の二重結合
環外基は常に環構造の外側に示されます。たとえば、前述の分子の環外二重結合がそうです。イソトルエンは、環外二重結合を持つ化合物の代表的なクラスです。
多くの脂環式化合物における二重結合の配置は、ブレッドの法則で予測できます。
参考文献
- ^ IUPAC、化学用語集、第 2 版 (「ゴールドブック」) (1997)。オンライン修正版: (1995)「脂環式化合物」。doi :10.1351/goldbook.A00216
- ^ レオポルド・ルジツカ(1932)。「第3回ペドラー講演。オットー・ヴァラハの生涯と業績」。J . Chem. Soc. : 1582. doi :10.1039/JR9320001582。
- ^ クリストマン、M (2010)。 「オットー・ウォラック: テルペン化学の創始者、1910 年のノーベル賞受賞者」。アンゲワンテ・ケミー国際版。49 (50): 9580–9586。土井:10.1002/anie.201003155。PMID 21110354。
