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| 臨床データ | |
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| その他の名前 | クロロテストステロン; 4-クロロテストステロン; 4-クロロアンドロスト-4-エン-17β-オール-3-オン |
| 薬物クラス | アンドロゲン、アナボリックステロイド |
| ATCコード |
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| 法的地位 | |
| 法的地位 | |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ドラッグバンク |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| チェムBL |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.012.849 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | C 19 H 27塩素O 2 |
| モル質量 | 322.87 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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  （これは何ですか？）（確認） | |
クロステボル（INN; 4-クロロテストステロンとしても知られる）は、通常エステルの クロステボル酢酸塩として、合成同化 アンドロゲンステロイド（AAS）である。クロステボルは、天然ホルモンであるテストステロンの4-クロロ誘導体である。塩素化により、ジヒドロテストステロン（DHT）への変換が防止され、化学物質がエストロゲンに変換されなくなる。[要出典]通常はエステルとして使用され、クロステボル酢酸塩（マクロビン、ステラナボル、アルファ-トロフォデルミン、メガグリセビット）、クロステボルカプロン酸塩（マクロビン-デポ）、またはクロステボルプロピオン酸塩（ヨンクロン）が含まれるが、非修飾/非エステル化クロステボルもメキシコでトロフォデルミン-Sのブランド名で販売されていると報告されている。[2]
クロステボルは、パフォーマンス向上薬として使用できる可能性のある弱いAASです。現在、世界アンチ・ドーピング機関によって禁止されています。[3]クロステボルと メタンジエノンの化学構造を組み合わせたクロロデヒドロメチルテストステロン（経口用トリナボル）は、東ドイツの国家支援によるドーピングプログラムで広く使用されていました。[4]
医療用途
クロステボル酢酸軟膏は眼科および皮膚科で使用されています。[5]イタリアなどの一部の国では、擦り傷、びらん、亀裂、火傷などの（感染した）皮膚の傷の治療や患部の治癒を早めるための局所用クリームまたはスプレーとして処方箋なしで入手できます。
イタリアでは、クロステボル酢酸塩とネオマイシンの組み合わせを含むスプレーとクリームとして、ブランド名トロフォデルミンで販売されています。[6]
副作用
化学
クロステボルは、4-クロロテストステロンまたは4-クロロアンドロスト-4-エン-17β-オール-3-オンとしても知られ、合成 アンドロスタン ステロイドであり、テストステロンの誘導体です。具体的には、テストステロンの4-塩素化誘導体です。
社会と文化
栄養補助食品
関連するアナボリックステロイドであるメチルクロステボルは、いわゆる栄養補助食品によく含まれる添加物で、一般的には4-クロロ-17α-メチル-アンドロスタ-4-エン-17β-オール-3-オンという複雑な形で記載されています。[7]
公表された虐待や汚染事件
クロステボルの使用により、様々なスポーツの多くのアスリートが出場停止処分を受けており、その中には2012年のフィラデルフィア・フィリーズのフレディ・ガルビス、 [8] 2016年のマイアミ・マーリンズのディー・ゴードン、 [9] 2016年のオリンピック選手ヴィクトリア・オルシ・トス、 [ 10]クラブ・アタランタのサッカー選手ホセ・ルイス・パロミノ、[11] 2022年のCSエレディアーノのオーランド・ガロ、 [12] 2022年のサンディエゴ・パドレスのフェルナンド・タティス・ジュニア[13]がいる。手首の骨折のため今シーズン全休していたタティス・ジュニアは、白癬治療薬を服用した後に禁止薬物の成分表を確認しなかったことは不注意による違反であると主張し、出場停止を受け入れた。[14]
2016年、尿検査の結果、テレーズ・ヨハウグはクロステボルの陽性反応を示した。[15] [16] [17]
イタリアのテニス選手ヤニック・シナーは、 2024年3月8日と10日の2つの異なる尿サンプルでクロステボルの陽性反応を示した。 [18]国際テニス公正機構（ITIA）は、シナーの理学療法士がイタリアで市販されている治癒スプレーを使って自分の手の切り傷を治療し、その後シナーの治療を行ったことで、シナーが不注意でこの物質に汚染されたと判断した。[19]シナーはインディアンウェルズオープンで獲得した賞金32万5000ドルとランキングポイント400を剥奪されたが、独立裁定機関が故意ではなかったとの判決を下したため、資格停止にはならなかった。[18] [19] [20]
規制
米国では、クロステボルはスケジュールIIIの規制物質としてリストされており[7]、米国連邦政府は、クロステボルが現在認められている医療用途に加えて乱用の可能性があると考えていることを意味します。
参照
参考文献
- ^ Anvisa (2023 年 3 月 31 日)。 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023 年 4 月 4 日発行)。 2023年8月3日のオリジナルからアーカイブ。2023 年8 月 15 日に取得。
- ^ Index Nominum 2000: 国際医薬品ディレクトリ。テイラー＆フランシス。2000年1月。pp. 265– 。ISBN 978-3-88763-075-1。
- ^ 「世界アンチ・ドーピング規程：2020年禁止リスト」（PDF）。世界アンチ・ドーピング機構。 2019年12月28日閲覧。
- ^ 「金メダルのためのドーピング：国家主導のドーピングプログラム」 PBS。2011年6月13日。
- ^ Maccaroni E, Mele A, Del Rosso R, Malpezzi L (2011年8月). 「Clostebolacetylacete」. Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online . 67 (Pt 8): o1952–o1953. Bibcode :2011AcCrE..67o1952M. doi :10.1107/S1600536811026560. PMC 3212337. PMID 22090994 .
- ^ デ・ラ・トーレ X、コラモニチ C、イアンノーネ M、ジャーディネス D、モライオーニ F、ボトレ F (2020 年 11 月)。 「スポーツにおけるクロステボルの検出: 偶発的なドーピング?」。薬物検査と分析。12 (11–12): 1561–1569。土井：10.1002/dta.2951。PMID 33119965。
- ^ ab Rahnema CD、Crosnoe LE 、 Kim ED（2015年3月）。「デザイナーステロイド - 市販サプリメントとそのアンドロゲン成分：増加する問題のレビュー」。アンドロロジー。3 （2）：150–155。doi ： 10.1111 / andr.307。PMID 25684733。S2CID 6999218 。
- ^ Breen M (2016年7月11日). 「フィリーズは薬物による出場停止処分後のスタンフの復帰を歓迎すると述べている」。2016年8月17日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ 「マーリンズの2塁手ディー・ゴードンがPED違反で80試合出場停止」ESPN、2016年4月29日。
- ^ “リオ 2016、ビーチバレー: ヴィクトリア・オルシ・トスのドーピングを確認” [リオ 2016、ビーチバレーボール: ヴィクトリア・オルシ・トスのドーピング確認].パノラマ（イタリア語）。 2016 年 8 月 3 日。2016 年8 月 3 日に取得。
- ^ Campanale S (2022年7月26日). 「アタランタのパロミノ選手、ドーピング検査で不合格」
- ^ 「ワールドカップ・ドーピング：コスタリカのガロがステロイド陽性」AP通信。2022年10月22日。
- ^ Passan J (2022年8月12日). 「サンディエゴ・パドレスのスター、フェルナンド・タティス・ジュニアがPED陽性反応で80試合出場停止」ESPN.com . 2022年8月12日閲覧。
- ^ Passan J (2022年8月12日). 「パドレスのタティスがPED違反で80試合出場停止」. ESPN .
- ^ “Advokat: – Johaug fikk hele pakken” [弁護士: – Johaug はすべての荷物を手に入れた]. NRK (ノルウェー語)。 2016 年 10 月 17 日。
- ^ Tingve PM、Skaug TR (2016 年 10 月 13 日)。 「Slik hevder Johaug å ha fått i seg det forbudte stoffet」[ヨハウグはこのようにして禁止薬物を摂取したと主張している]。Dagbladet (ノルウェー語)。
- ^ Carlström V (2016年10月13日). 「世界最高のクロスカントリースキー選手、テレーズ・ヨハウグ、ノルウェーの新たなドーピングスキャンダルに巻き込まれる」. Insider Inc. Bonnier Business Media Sweden AB. 2019年1月26日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年10月18日閲覧。
- ^ ab 「世界ランキング1位のヤニック・シナー、ステロイド2回陽性反応も出場停止処分は受けず」Tennis.com . Associated Press. 2024年8月20日. 2024年8月20日閲覧。
- ^ ab 「ヤニック・シナー、3月に2度禁止薬物検査で陽性反応を示したが不正行為は認められず」BBCスポーツ。2024年8月20日。 2024年8月21日閲覧。
- ^ 「独立裁定機関の決定：国際テニス公正性機構（ITIA）対ヤニック・シナー（SR/250/2024）」（PDF）。スポーツ決議。2024年8月19日。