クロロデヒドロメチルテストステロン

クロロデヒドロメチルテストステロン
臨床データ
その他の名前	4-クロロデヒドロメチルテストステロン; デヒドロクロロメチルテストステロン; 4-クロロメタンジエノン
妊娠; カテゴリー	AU : X (高リスク); ;
; 投与経路	経口摂取
薬物クラス	アンドロゲン、アナボリックステロイド
法的地位
法的地位	BR : クラスC5（アナボリックステロイド）; 英国：クラスC; 米国：スケジュールIII;
薬物動態データ
バイオアベイラビリティ	高い
代謝	肝臓
消失半減期	16時間[要出典]
排泄	尿
識別子
	IUPAC名 4-クロロ-17α-メチルアンドロスタ-1,4-ジエン-17β-オール-3-オン;
CAS番号	2446-23-3 ;
パブケム CID	98521;
ケムスパイダー	88972 ;
ユニ	型番;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ１０１７９２１６;
ECHA 情報カード	100.392.451
化学および物理データ
式	C 20 H 27塩素O 2
モル質量	334.88 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 O=C1\C=C/[C@]4(/C(=C1/Cl)CC[C@@H]3[C@@H]4CC[C@]2([C@H]3CC[C@@]2(O)C)C)C;
	InChI InChI=1S/C20H27ClO2/c1-18-9-8-16(22)17(21)15(18)5-4-12-13(18)6-10-19(2)14(12)7-11-20(19,3)23/h8-9,12-14,23H,4-7,10-11H2,1-3H3/t12-,13+,14+,18-,19+,20+/m1/s1 ; キー:AGUNEISBPXQOPA-XMUHMHRVSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

クロロデヒドロメチルテストステロン( CDMT、ブランド名Oral Turinabol ) は、 4-クロロ-17β-ヒドロキシ-17α-メチルアンドロスタ-1,4-ジエン-3-オンとしても知られ、同化アンドロゲンステロイド(AAS) です。これは、メタンジエノン(デヒドロメチルテストステロン)の4-クロロ置換誘導体です。

副作用

歴史

CDMT は、東ドイツの製薬会社であるJenapharmの最初のオリジナル製品でした。1961 年に特許を取得しました。4-クロロテストステロン(クロステボル) とメタンジエノンの構造を組み合わせるというアイデアは、化学者の Albert Stachowiak が考案しました。^[^要出典^]当時、これは経口投与後の同化作用とアンドロゲン作用のユニークな分離を表していました。^[^要説明^]^[2]この製品は 1965 年に臨床使用のために導入され、1994 年に生産が中止されるまで使用されていました。^[^要出典^]

社会と文化

スポーツにおけるドーピング

CDMT は、国家計画トピック 14.25として知られる秘密ドーピングプログラムの一環として、約 1 万人の東ドイツのアスリートに投与された主要なステロイドであり、多くの場合、アスリートたちは強制的に摂取させられた「ビタミン」の性質を知らされていませんでした。このプログラムは、1968 年頃から 1989 年のドイツ民主共和国の崩壊まで実施されました。1990 年代に、フランケとベレンドンクは、多数のメダル獲得と世界記録のパフォーマンスをもたらしたこの作戦の広範な範囲を明らかにするために、東ドイツのアーカイブを調査しました。^[3]

広範囲にわたるドーピングの疑惑^{[誰が？ ]}を受けて、国際オリンピック委員会は、 2011年にグリゴリー・ロドチェンコフが開発したCDMTの長期代謝物を検出する分光分析法^[4]を使用して、 2008年北京オリンピックと2012年ロンドンオリンピックのサンプルを再分析しました。特に重量挙げ選手と短距離走選手がCDMTを使用していたことが判明しました。

2017年8月、UFCライトヘビー級チャンピオンのジョン・ジョーンズは、前月のUFC 214でダニエル・コーミエに勝利した後、トルナボルの陽性反応を示しました。 ^[5]

コロラド・ロッキーズの三塁手コルトン・ウェルカーは、 2021年5月にトリプルAのアルバカーキ・アイソトープスでプレー中に陽性反応を示し、80試合の出場停止処分を受けた。^[要出典]

参照

参考文献

^ アンビサ(2023-03-31). 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-04-04 公開)。 2023-08-03 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-15に取得。
^ Schwarz S、Onken D、 Schubert A (1999 年 7 月)。「Jenapharm のステロイド物語: 1940 年代後半から 1970 年代前半」。ステロイド。64 ( 7): 439–45。doi :10.1016/S0039-128X(99) 00003-3。PMID 10443899。S2CID 40156824 。
^ Franke WW, Berendonk B (1997年7月). 「アスリートのホルモンドーピングとアンドロゲン化：ドイツ民主共和国政府の秘密プログラム」. Clin. Chem . 43 (7): 1262–79. doi : 10.1093/clinchem/43.7.1262 . PMID 9216474. 2011-05-14にオリジナルからアーカイブ。2009-01-04に取得。
^ Sobolevsky T、Rodchenkov G (2012)。「ヒト尿中の新規長期デヒドロクロロメチルテストステロン代謝物の検出と質量分析による特性評価」。ステロイド生化学および分子生物学ジャーナル。128 (3–5): 121–7。doi :10.1016/ j.jsbmb.2011.11.004。PMID 22142641。S2CID 42460280 。
^ 「UFC 214のジョン・ジョーンズのBサンプルもステロイドのトリナボルに陽性反応」MMAJunkie.com 2017年9月13日。

[1] アンビサ(2023-03-31). 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-04-04 公開)。 2023-08-03 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-15に取得。

[pmid10443899-2] ^ Schwarz S、Onken D、 Schubert A (1999 年 7 月)。「Jenapharm のステロイド物語: 1940 年代後半から 1970 年代前半」。ステロイド。64 ( 7): 439–45。doi :10.1016/S0039-128X(99) 00003-3。PMID 10443899。S2CID 40156824 。

[CC-3] Franke WW, Berendonk B (1997年7月). 「アスリートのホルモンドーピングとアンドロゲン化：ドイツ民主共和国政府の秘密プログラム」. Clin. Chem . 43 (7): 1262–79. doi : 10.1093/clinchem/43.7.1262 . PMID 9216474. 2011-05-14にオリジナルからアーカイブ。2009-01-04に取得。

[4] Sobolevsky T、Rodchenkov G (2012)。「ヒト尿中の新規長期デヒドロクロロメチルテストステロン代謝物の検出と質量分析による特性評価」。ステロイド生化学および分子生物学ジャーナル。128 (3–5): 121–7。doi :10.1016/ j.jsbmb.2011.11.004。PMID 22142641。S2CID 42460280 。

[5] 「UFC 214のジョン・ジョーンズのBサンプルもステロイドのトリナボルに陽性反応」MMAJunkie.com 2017年9月13日。