ジアセチル

ジアセチル^[1]
名前
	推奨されるIUPAC名ブタン-2,3-ジオン
	その他の名前ジアセチル; ビアセチル; ジメチルジケトン; 2,3-ジケトブタン
識別子
CAS番号	431-03-8 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
3DMet	B00164;
バイルシュタイン参考文献	605398
チェビ	チェビ:16583 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	630 ;
ECHA 情報カード	100.006.428
EC番号	207-069-8;
ケッグ	C00741 ;
パブケム CID	650;
RTECS番号	EK2625000;
ユニ	K324J5K4HM ;
国連番号	2346
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID6021583;
	InChI InChI=1S/C4H6O2/c1-3(5)4(2)6/h1-2H3 キー: QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H6O2/c1-3(5)4(2)6/h1-2H3 キー: QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYAX;
	笑顔 CC(=O)C(=O)C;
プロパティ
化学式	Ｃ4Ｈ6Ｏ2の
モル質量	86.090 グラムモル−1
外観	黄色の液体
密度	15℃で0.990g/mL
融点	−2 ～ −4 °C (28 ～ 25 °F; 271 ～ 269 K)
沸点	88 °C (190 °F; 361 K)
水への溶解度	200 g/L（20℃）
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	有害、可燃性
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H225、H302、H315、H317、H318、H331、H373
注意事項	P210、P233、P240、P241、P242、P243、P260、P261、P264、P270、P271、P272、P280、P301+P312、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P311、P314、P321、P330、P332+P313、P333+P313、P362、P363、P370+P378、P403+P233、P403+P235、P405、P501
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	2 3 0
安全データシート（SDS）	外部MSDS
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ジアセチル（/ d aɪ j ə ˈ s iː t ə l / dy-yuh- SEE -tuhl ; IUPAC体系名:ブタンジオンまたはブタン-2,3-ジオン）は、化学式 (CH ₃ CO) _2の有機化合物です。強いバター風味のある黄色の液体です。隣接ジケトン（2 つのC=O基が隣り合っている）です。ジアセチルはアルコール飲料や一部のチーズに自然に含まれており、バター風味を付与するために一部の食品に香料として添加されています。ジアセチル蒸気を慢性的に吸入すると、一般に「ポップコーン肺」として知られる肺疾患である閉塞性細気管支炎の原因物質となります。

化学構造

ジアセチル（および他の隣接ジケトン）の特徴は、カルボニル中心を結ぶ長いC-C結合である。この結合距離は約1.54Åであるが、1,3-ブタジエンの対応するC-C結合の1.45Åと比較すると長い。この伸長は、分極したカルボニル炭素中心間の反発によるものである。^[2]

発生と生合成

ジアセチルは発酵の副産物として自然に発生します。一部の発酵細菌では、ピルビン酸とアセチルCoAのチアミンピロリン酸を介した縮合によって生成されます。^[3]サワー（培養）クリーム、培養バターミルク、培養バターは、低温殺菌したクリームまたは牛乳に乳酸菌を接種し、かき混ぜて（撹拌して）牛乳を保持し、望ましいpH低下（または酸度の増加）が得られるまで発酵させます。培養クリーム、培養バター、培養バターミルクの酸味は乳酸菌によるもので、バターのような香りと味はジアセチルによるものです。リンゴ酸は乳酸に変換されてジアセチルになります。^[4]^[5]

生産

ジアセチルは2,3-ブタンジオールの脱水素反応によって工業的に生産される。アセトインは中間体である。^[6]

アプリケーション

食品

ジアセチルとアセトインはバターに特徴的な味を与える2つの化合物です。このため、人工バター香料、マーガリン、または同様の油性製品の製造業者は、通常、ジアセチルとアセトイン（黄色の色のためのベータカロチンとともに）を添加して最終製品をバター風味にします。そうでなければ、バターの味はほとんどしません。^[7]

電子タバコ

ジアセチルは電子タバコに使用される液体の香料として使用されている。^[8] 近くにいる人は、職業上の暴露限度に近いレベルの呼気エアロゾルでジアセチルに暴露される可能性がある。^[9]

アルコール飲料

いくつかのスタイルのビール（例えば、スタウト、イングリッシュビターズ、スコティッシュエールなど、イギリスで生産されている多くのビールスタイル）では、ジアセチルの存在は、低レベルまたは場合によっては中程度のレベルでは許容または望ましい場合があります。他のスタイルでは、ジアセチルの存在は欠陥または望ましくないと見なされます。^[10]

ジアセチルは発酵中にバリン合成の副産物として生成されます。酵母はα-アセト乳酸を生成し、これが細胞から逃げて自発的に脱炭酸されてジアセチルになります。その後、酵母はジアセチルを吸収し、ケトン基を還元してアセトインと2,3-ブタンジオールを形成します。 ^{[引用が必要]}

ビールは時々「ジアセチル休止」を経る。これは発酵が完了した後、酵母が発酵サイクルの初期に生成したジアセチルを吸収できるようにするため、2、3日間温度をわずかに上げるものである。シャルドネなどの一部のワインのメーカーは、ジアセチルが与える感触と風味のため、意図的にジアセチルの生成を促進している。^[11]ジアセチルは「バター爆弾」として知られるシャルドネにも含まれているが、より伝統的なフランス風に戻る傾向がある。^[12]

シャルドネワインでは0.005 mg/Lから1.7 mg/Lの濃度が測定され、風味を感じるのに必要な量は少なくとも0.2 mg/Lである。^[13]^[14]

バター風味料として使う

バター風味論争

電子レンジ用ポップコーン製造産業などのジアセチル煙への慢性的な産業曝露は、閉塞性細気管支炎と関連している。閉塞性細気管支炎は、線維症（瘢痕組織）や炎症によって細気管支（小さな気道の枝）が圧迫され狭くなる、まれで生命を脅かす非可逆性の閉塞性肺疾患である。^[15]^[16]

規制

欧州委員会は、ジアセチルはEU加盟国すべてで香料として使用することが合法であると宣言した。[ 17 ^]ジケトンであるジアセチルは、EUの香料分類である香料グループ評価11（FGE.11）に含まれている。EU委員会の科学委員会は、2004年にFGE.11の6つの香料物質（ジアセチルは含まない）を評価した。^[18]この研究の一環として、委員会は、ジアセチルを含むFGE.11のいくつかの他の香料に関する利用可能な研究を検討した。利用可能なデータに基づき、委員会は、ジアセチルを香料として使用することに安全性の懸念はないという結論を繰り返した。^[要出典]

2007年、 EUの食品安全規制機関である欧州食品安全機関（EFSA）は、食品添加物および香料に関する科学委員会（AFC）が、より大規模な研究の一環として、ジアセチルを他の香料とともに評価していると発表した。^[19]

2007年、香料・エキス製造者協会はバター香料中のジアセチルの削減を推奨した。^[20]ポップウィーバー、トレイルズエンド、コンアグラフーズ（オービル・レデンバッハーズやアクトIIのメーカー）などのバター風味ポップコーン製造者は、製品からジアセチルを成分として除去し始めた。^[21]^[22]

2010年の米国労働安全衛生局（OSHA）安全衛生情報速報と付随する労働者警告では、雇用主がジアセチルまたはその代替物への曝露を最小限に抑えるための安全対策を講じることを推奨しています。^[23]

2016年、EUタバコ製品指令に基づき、EUでは電子液体/電子タバコにおけるジアセチルの使用が禁止された。^[24]

参照

参考文献

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さらに読む

Harber P、Saechao K、Boomus C (2006)。「ジアセチル誘発性肺疾患」。毒性レビュー。25 (4): 261–272。doi : 10.2165 /00139709-200625040-00006。PMID 17288497。S2CID 42169510 。

外部リンク

毒性データ
NIOSH アラート: 肺疾患の予防と香料の使用または製造に携わる労働者
規制の失敗の事例 - ポップコーン工場労働者の肺、www.defendingscience.orgより。
科学者らが労働長官に労働者をジアセチルから保護するよう要請、defendingscience.orgのプレスリリース。ジアセチルの健康影響に関する研究へのリンク、最近の OSHA 請願書や科学者らの支持書簡など、さまざまな関連文書へのリンクは、こちらでご覧いただけます。
病気の原因は香料のせいか、ワシントンポスト、2007 年 5 月 7 日。
2,3-ブタンジオンのNIOSH国際安全カード
国立労働安全衛生研究所 – 香料関連肺疾患
IFIC – ジアセチル

[1] Merck Index（第11版）。2946ページ。

[2] Eriks K, Hayden TD, Yang SH, Chan IY (1983). 「-12 ℃および-100 ℃におけるビアセチル（2,3-ブタンジオン）（H ₃ CCO）_{2の結晶および分子構造」}J. Am. Chem. Soc. 105 (12): 3940–3942. doi :10.1021/ja00350a032.

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[24] 「欧州委員会 – プレスリリース – EUで販売されるタバコ製品に関する10の重要な変更」。2018年10月20日時点のオリジナルよりアーカイブ。2018年11月17日閲覧。