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| 名前 | |
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| IUPAC名
1-(アリルオキシ)-2-メチル-1-オキソ-2-プロパニル 2-クロロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-3,6-ジヒドロ-1(2H)-ピリミジニル]ベンゾエート
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.112.043 |
| EC番号 |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ[1] | |
| C 20 H 18 Cl F 3 N 2 O 6 | |
| モル質量 | 474.82 グラムモル−1 |
| 密度 | 1.37g/mL |
| 融点 | 113 °C (235 °F; 386 K) |
| 10 mg/L（20℃） | |
| ログP | 3.2 |
| 危険 | |
| GHSラベル: [2] | |
 
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| 警告 | |
| H373、H410 | |
| P260、P273、P314、P391、P501 | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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ブタフェナシルは、除草剤として使用されるピリミジンジオン化学クラスの有機化合物のISO 一般名[3]です。プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ酵素を阻害することで、穀類やキャノーラなどの作物に生える広葉雑草やイネ科の雑草を防除します。
歴史
1985年、ホフマン・ラ・ロシュの子会社であるドクター・R・マーグ社の化学者たちは、除草作用のあるウラシル誘導体の特許を申請した。 [4] 1990年、マーグ社の農薬事業はチバ・ガイギー社に売却され[5]、この生物活性の領域を最適化する研究が続けられた。1993年までに、ブタフェナシルを含む特定のエステル誘導体を主張する特許が公開された。 [6]これはコード番号CGA276854で市場向けに開発され、2001年に発売された。[1] [7] その頃までに、業界のさらなる合併により、この製品はB Powerなどのブランド名でシンジェンタ社から供給されていた[8]。[9]
合成
チバガイギー特許に記載されているように、ブタフェナシルの製造における重要なステップは、フェニルイソシアネートとアミンの反応でした。2-クロロ-5-イソシアナト安息香酸エチルと3-アミノ-4,4,4-トリフルオロクロトン酸エチルを塩基の存在下で反応させて、図に示すようにピリミジンジオンに環化される置換尿素中間体を形成しました。さらに標準的な化学変換により最終生成物が生成されました。[6]
作用機序
ブタフェナシルはプロトポルフィリノーゲンIXオキシダーゼ（PPO）を阻害してクロロフィルの形成を防ぎ、強力な光増感剤であるプロトポルフィリンIXの蓄積を引き起こします。これにより酸素が活性化され、脂質過酸化が起こり、膜の完全性と機能が急速に失われます。植物全体に目に見える影響はクロロシスと壊死です。[7] [10]
ブタフェナシルのHRAC除草剤耐性クラスはグループG（オーストラリア）、E（世界）、14（数値）である。[11] [12]
使用法
ブタフェナシルはオーストラリア、[9] [13]アルゼンチン、ブラジル、日本、タイでは使用が登録されているが、欧州連合や米国では2003年に条件付きで承認されたものの、現在は登録されていない。 [1] [14]
この除草剤は、一年生および多年生の広葉雑草と一部のイネ科植物を防除します。選択性がほとんどないため、通常は作物の種をまく前に散布されます。Arctotheca calendula、Avena fatua、bidens pilosa、Boerhavia diffusa、Brassica napus、Brassica tournefortii、Bromus diandrus、Capsella bursa-pastoris、Carthamus lanatus、Chenopodium album、Chenopodium pumilio、Cirsiumを含む非常に広範囲の種に対して羽化後に効果的です。アコーレ、エキノクロア・クルス・ガリ、エメックス・オーストラリス、エロジウム・ボトリス、エロジウム・シクタリウム 、 フェストゥカ・アルンディナセア 、 オオムギ、ヒポカエリス・ラジカタ、ラミウム・アンプレキシカウレ、ロリウム・リジダム、ルピナス・アングスティフォリウス、アマルバ・パルビフローラ、メジカゴ・サティバ、モディオラ・カロリーニアナ、Panicum capillare、Panicum effusum、Phalaris paradoxa、Polygonum aviculare、Portulaca oleracea、Raphanus raphanistrum、Rapistrum Rugosum、Rumex acetosella、Rumex Chrisus、Salviarefrefa、Sisymbrium orientale、Sonchus oleraceus、Tribulus terrestris、Ｕｒｏｃｈｌｏａ ｐａｎｉｃｏｉｄｅｓ、Ｕｒｔｉｃａ ｕｒｅｎｓ、Ｖｉｃｉａ ｓａｔｉｖａ、Ｖｕｌｐｉａ ｂｒｏｍｏｉｄｅｓ。この製品は通常、1ヘクタールあたり10 g a.i.の施用量で使用され、穀物やキャノーラの直接掘削ではパラコートやグリホサートなどの他の除草剤と組み合わせて使用されることがよくあります。 [9]
人間の安全
ブタフェナシルのLD50は5000mg/kg（ラット、経口）を超えており、経口摂取による毒性は低いことを意味します。[ 1]プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤の毒性は検討されています。[15]
参考文献
- ^ abcd 農薬特性データベース。「ブタフェナシル」。ハートフォードシャー大学。
- ^ 「ブタフェナシル」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2021年3月17日閲覧。
- ^ 「農薬一般名一覧：ブタフェナシル」BCPC。
- ^ 米国特許 4746352、Wenger J. および Winternitz P.、「3-(5-カルボキシ-4-置換-フェニル)-(チオ)ウラシルエステルおよび塩」、1988 年 5 月 24 日発行、Hoffmann-La Roche Inc. に譲渡。
- ^ 「Ciba-Geigy Ltd.の歴史」。fundinguniverse.com 。 2021年3月18日閲覧。
- ^ ab 米国特許 5183492、Suchy M.、Winternitz P. & Zeller M.、「除草剤 3-アリールウラシル」、1993-02-02 発行、Ciba-Geigy Ag に譲渡
- ^ ab Selby, Thomas P.; Ruggiero, Marc; Hong, Wonpyo; Travis, D. Andrew; Satterfield, Andrew D.; Ding, Amy X. (2015). 「広範囲の PPO 阻害性 N-フェノキシフェニルウラシルアセタールエステル除草剤」。作物保護製品の発見と合成。ACS シンポジウムシリーズ。第 1204 巻。pp. 277–289。doi :10.1021/ bk - 2015-1204.ch020。ISBN 9780841231023。
- ^ 「シンジェンタ、ニューヨーク証券取引所での取引を開始」。PRNewsWire。2000年11月13日。2015年6月30日時点のオリジナルよりアーカイブ。2021年3月18日閲覧。
- ^ abc 「B Power除草剤」。syngenta.com.au 。 2021年3月18日閲覧。
- ^ Theodoridis, George (2016). 「カルボン酸含有プロトポルフィリノーゲン-IX-オキシダーゼ阻害除草剤」.生物活性カルボキシル化合物クラス: 医薬品および農薬. pp. 347–356. doi :10.1002/9783527693931.ch26. ISBN 9783527339471。
- ^ 「オーストラリア除草剤分類検索」。除草剤耐性対策委員会。
- ^ 「2024 HRAC グローバル除草剤MOA分類マスターリスト」。除草剤耐性対策委員会。
- ^ 「農薬および獣医用化学物質」（PDF） .オーストラリア連邦官報. 2.オーストラリア農薬・獣医医薬品局：8. 2019-01-29 . 2021-03-17閲覧。
- ^ Tompkins, J (2003-09-29). 「ブタフェナシル技術情報」(PDF) . www3.epa.gov . 2021年3月19日閲覧。
- ^ Dayan, Franck E.; Duke, Stephen O. (2010). 「プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害除草剤」. Hayes' Handbook of Pesticide Toxicology . pp. 1733–1751. doi :10.1016/B978-0-12-374367-1.00081-1. ISBN 9780123743671。