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| 名前 | |||
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| 体系的なIUPAC名
1 H-ペンタゾール[1] | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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パブケム CID
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| いいえ 5H | |||
| モル質量 | 71.0414グラム/モル | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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ペンタゾールは、5 員環からなる芳香族分子で、5 員環はすべて窒素原子で、そのうち 1 つは水素原子に結合しています。分子式は HN 5です。厳密に言えば、ペンタゾールは同素環式の無機化合物ですが、歴史的には 1 ～ 5 個の窒素原子を含む一連の複素環式アゾール化合物の最後のものとして分類されてきました。このセットには、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、テトラゾール、およびペンタゾール が含まれます。
デリバティブ
ペンタゾールの置換類似体は総称してペンタゾールと呼ばれている。ペンタゾールは不安定で、爆発性の高い化合物であることが多い。最初に合成されたペンタゾールはフェニルペンタゾールであり、ペンタゾール環はフェニル環との共役により高度に安定化されている。誘導体の4-ジメチルアミノフェニルペンタゾールは、知られているペンタゾール化合物の中で最も安定しているものの、それでも50℃を超える温度では分解する。電子供与基がアリールペンタゾール化合物を安定化させることが知られている。[2]
イオン
環状ペンタゾリウムカチオン（N+
5）は、おそらく反芳香族性のため知られていない。一方、開鎖ペンタゼニウムカチオン（N+
5）が知られている。バトラーらは、 環状N−
5置換アリールペンタゾールの低温での分解により溶液中にN
5HとN−
5（亜鉛イオンとの相互作用により溶液中に保持される）は、主に分解生成物の15 N NMR技術を使用して証明されました。[3]これらの結果は当初一部の著者によって異議を唱えられましたが、[4]その後の分解生成物の詳細な分析を含む実験と計算研究によって補完され、最初の結論が裏付けられました。[5] [6] [7]ペンタゾリドアニオンは、錯化剤の助けがなければ水溶液中で数秒以上持続するとは予想されません。ペンタゾールの発見は、 Nなどの全窒素塩を作成する試みに拍車をかけました。+
5いいえ−
5これは宇宙旅行のための非常に強力な推進剤となるはずです。
2002年に、ペンタゾレートアニオンはエレクトロスプレーイオン化質量分析法で初めて検出されました[8] 2016年には、イオンは溶液中でも検出されました。[9] 2017年には、ペンタゾレート塩の白色立方結晶、(N 5 ) 6 (H 3 O) 3 (NH 4 ) 4 Clが発表されました。この塩では、N−
5環は平面である。環内の結合長は1.309Å、1.310Å、1.310Å、1.324Å、1.324Åである。[10]加熱すると、塩は117℃まで安定し、この温度を超えるとアジ化アンモニウムに分解する。[10]極圧条件下では、ペンタゾレートイオンも合成された。これは、2016年に分子N 2に埋め込まれたCsN 3の混合物を60GPaで圧縮およびレーザー加熱することにより、 CsN 5塩の形で初めて得られた。圧力を解放した後、18GPaまで準安定であることが判明した。[11] 2018年に、別のチームが分子窒素に囲まれた純粋なリチウムから45GPaを超える圧力でLiN 5の高圧合成を報告した。この化合物は、圧力を完全に解放した後、周囲条件まで保持できる。[12]
参考文献
- ^ 「1H-ペンタゾール - PubChem 公開化学データベース」。PubChemプロジェクト。米国: 国立バイオテクノロジー情報センター。
- ^ Burke, LA; Fazen PJ (2009年12月). 「アリールジアゾニウムとアジドイオンから誘導されたアリールペンタゼンとペンタゾールの相互変換と窒素損失反応の相関分析」。International Journal of Quantum Chemistry。109 ( 15): 3613–3618。Bibcode :2009IJQC..109.3613B。doi :10.1002/qua.22408。
- ^ Butler, RN; Stephens, John C.; Burke, Luke A. (2003). 「第一世代のペンタゾール (HN5、ペンタゾール酸)、最終的なアゾール、および溶液中の亜鉛ペンタゾレート塩: 1-(p-メトキシフェニル) ピラゾールの新しい N-脱アリール化、2-(p-メトキシフェニル) テトラゾール、および 1-(p-メトキシフェニル) ペンタゾールへの方法論の適用」。Chemical Communications ( 8): 1016–1017。doi :10.1039/b301491f。PMID 12744347 。
- ^ Schroer T、 HaigesR 、Schneider S、Christe KO (2004-12-31)。 「溶液中のペンタゾレートアニオンの第一世代をめぐる競争はまだまだ終わらない」。Chemical Communications (12): 1607–9。doi :10.1039/B417010E。PMID 15770275。
- ^ Butler RN、Hanniffy JM、Stephens JC、Burke LA (2008-01-31)。「ピラゾール、トリアゾール、テトラゾール、ペンタゾール環に適用したNp-アニシルアゾールの硝酸セリウムアンモニウムN-脱アリール化：親アゾールの放出。溶液中での不安定なペンタゾール、HN5/N5-の生成」（PDF）。有機化学ジャーナル。73 （4）：1354–1364。doi ：10.1021/ jo702423z。PMID 18198892 。
- ^ Perera SA, Gregusová A, Bartlett RJ (2009-04-01). 「高窒素系の15N−15N J値の最初の計算と化学シフトの新しい計算：HN5とそのペンタゾールアニオンの長い探索に関するコメント」. The Journal of Physical Chemistry A. 113 ( 13): 3197–3201. Bibcode :2009JPCA..113.3197P. doi :10.1021/jp809267y. PMID 19271757.
- ^ 「ゴールウェイの発見は世界に先駆ける」アイリッシュ・タイムズ、2009年8月13日。
- ^ Vij, Ashwani; Pavlovich, James G.; Wilson, William W.; Vij, Vandana; Christe, Karl O. (2002). 「ペンタアザシクロペンタジエニド（ペンタゾレート）アニオン、シクロ-N 5 −の実験的検出」。Angewandte Chemie International Edition。41（16）：3051–3054。doi ： 10.1002/1521-3773 （ 20020816）41：16<3051：：AID-ANIE3051>3.0.CO;2-T。PMID 12203455 。
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- ^ Steele, Brad A.; Stavrou, Elissaios; Crowhurst, Jonathan C.; Zaug, Joseph M.; Prakapenka, Vitali B.; Oleynik, Ivan I. (2016-12-06). 「ペンタゾレート塩の高圧合成」.材料化学. 29 (2): 735. arXiv : 1612.01918 . doi :10.1021/acs.chemmater.6b04538. ISSN 0897-4756. S2CID 99194135.
- ^ Laniel, D.; Weck, G.; Gaiffe, G.; Garbarino, G.; Loubeyre, P. (2018-03-13). 「高圧合成リチウムペンタゾレート化合物は常温で準安定」. The Journal of Physical Chemistry Letters . 9 (7): 1600–1604. doi :10.1021/acs.jpclett.8b00540. ISSN 1948-7185. PMID 29533665.