フラザン

フラザン

名前
推奨されるIUPAC名 1,2,5-オキサジアゾール
識別子
CAS番号	288-37-9 はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ケムスパイダー	60840 はい
パブケム CID	67517
ユニ	63LL54U9WN はい
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID50182981
InChI InChI=1S/C2H2N2O/c1-2-4-5-3-1/h1-2H はい キー: JKFAIQOWCVVSKC-UHFFFAOYSA-N はい InChI=1/C2H2N2O/c1-2-4-5-3-1/h1-2H キー: JKFAIQOWCVVSKC-UHFFFAOYAZ
笑顔 1oncc1 さん
プロパティ
化学式	Ｃ2Ｈ2Ｎ2Ｏの​​​​​
モル質量	70.05008グラム/モル
外観	透明なオイル
密度	1.168 g/cm3 [ 1]
融点	−28 °C (−18 °F; 245 K) [1]
沸点	98 °C (208 °F; 371 K) [1]
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 はい 確認する （何ですか  ？） はいいいえ インフォボックス参照

フラザン、または 1,2,5-オキサジアゾールは、 1 つの酸素原子と 2 つの窒素原子を含む 5 つの原子環からなる複素環式芳香 族 有機化合物です。フラザン環系は、ステロイドのフラザボルにも見られます。フラザンとその誘導体は、1,2-ジケトンのオキシム誘導体から得られます。

理論的には、フラザンを生成する最も簡単な方法はグリオキシム（グリオキサールのジオキシム）の環式脱水であるが、フラザンは高温や極端な pH に対して不安定であるため、このプロセスは慎重に実行する必要がある。グリオキシムからのフラザンの生成も発熱反応であり、有毒ガスが大量に発生する。この反応は、コハク酸無水物の存在下でグリオキシムを 150 °C に加熱することで達成できる。フラザンはその温度で蒸発し、反応混合物から生成物が継続的に除去される。^[1]

3,4-ジメチルフラザン

3,4-ジメチルフラザン（沸点154～159℃）は、ジメチルグリオキシムを脱水する類似のプロセスによって製造されます。^[2]ジフェニルフラザンやメチルエチルフラザンなど、さまざまな関連誘導体が知られています。

カルボン酸誘導体

過マンガン酸カリウムは、3,4-ジメチルフラザンを最初にメチルフラザンカルボン酸に、次にフラザンジカルボン酸に酸化します。オキシフラザン酢酸を過剰の過マンガン酸カリウムで加熱すると、オキシフラザンカルボン酸が得られます。これは柱状結晶になります (融点175 °C)。フラザンカルボン酸 (融点 107 °C) は、フラザンプロピオン酸を過マンガン酸カリウムで酸化することで生成されます。これは塩基に溶解してニトロソシアノ酢酸になります。

ジアミノフラザン

エネルギーの高い前駆体であるジアミノフラザンは、ジアミノグリオキシムを水酸化カリウムと加熱し、その後冷却して白色結晶を得ることで製造できます。他の多くのフラザンと同様に、ジアミノフラザンは銅(II)塩と安定した錯体を形成します。

フロキサン

フロキサンはニトリルオキシドの二量化によって形成される可能性がある

• チザム、ヒュー編 (1911)。「Furazanes」 。ブリタニカ百科事典。第 11 巻 (第 11 版)。ケンブリッジ大学出版局。357 ページ。