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| 名前 | |
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| IUPAC名
カルバモイルイミノ尿素
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その他の名前
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.004.229 |
| EC番号 |
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| E番号 | E927a (艶出し剤、...) |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ２Ｈ４Ｎ４Ｏ２ | |
| モル質量 | 116.080 グラムモル−1 |
| 外観 | 黄色からオレンジ/赤色の結晶性粉末 |
| 融点 | 225 °C (437 °F; 498 K) (分解) |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
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| 危険 | |
| H242、H331、H334 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 安全データシート（SDS） | [1] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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アゾジカルボンアミド、ADCA、ACA、[1] ADA、またはアゾ(ビス)ホルムアミドは、分子式C 2 H 4 O 2 N 4の化合物です。[2]黄色からオレンジがかった赤色の無臭の結晶性粉末です。発泡プラスチックに広く使用されているため、「ヨガマット」化学物質と呼ばれることもあります。[3] [4] 1959年にジョン・ブライデンによって初めて説明されました。[5]
合成
これは、次の理想化式で説明されているように、 尿素をヒドラジンで処理して尿素を形成するという2 つの段階で製造されます。
- 2 O=C(NH 2 ) 2 + H 2 N−NH 2 → H 2 NC(=O)−NH−NH−C(=O)−NH 2 + 2 NH 3
塩素またはクロム酸による酸化によりアゾジカルボンアミドが生成されます。
- H 2 N−C(=O)−NH−NH−C(=O)−NH 2 + Cl 2 → H 2 N−C(=O)−N=N−C(=O)−NH 2 + 2 HCl
アプリケーション
発泡剤
アゾジカルボンアミドの主な用途は、発泡剤としての発泡プラスチックの製造です。アゾジカルボンアミドの熱分解により窒素、一酸化炭素、二酸化炭素、アンモニアガスが生成され、これらはポリマー内に泡として閉じ込められ、発泡製品を形成します。[6]
アゾジカルボンアミドはプラスチック、合成皮革、その他の産業で使用されており、純粋または変性されたものである。変性は反応温度に影響を与える。純粋なアゾジカルボンアミドは通常約200℃で反応する。プラスチック、皮革、その他の産業では、変性アゾジカルボンアミド（平均分解温度170℃）には、反応を加速したり、より低い温度で反応したりする添加剤が含まれている。[6]
アゾジカルボンアミドを発泡剤として使用した例としては、ビニール（PVC）やEVA-PEフォームの製造が挙げられます。高温でガスに分解して泡を形成します。ビニールフォームは弾力性があり、滑らかな表面でも滑りません。カーペットの下敷きやフロアマットに便利です。ビニールフォームで作られた市販のヨガマットは1980年代から販売されており、最初のマットはカーペットの下敷きから切り取られました。[7]
食品添加物
食品添加物として、アゾジカルボンアミドは小麦粉の漂白剤や生地調整剤として使用されています。[8]湿った小麦粉と反応して酸化剤となります。[9]主な反応生成物はビウレアで、焼くときに安定しています。[9]二次反応生成物にはセミカルバジドやエチルカルバメートなどがあります。[8] E番号 E927で知られています。米国のファストフード業界の多くのレストランは、悪評を受けてこの添加物を撤去しました。[10]
安全性と規制
職業性（吸入）
1999年の報告書で、世界保健機関は、アゾジカルボンアミドが製造または原料として取り扱われる職場でのアゾジカルボンアミドへの曝露と「呼吸器系の問題、アレルギー、喘息」との関連性を指摘した。入手可能なデータはこれらの職場環境に限定されている。入手可能なデータがないため、一般大衆のアゾジカルボンアミドへの曝露は評価できなかった。[11] WHOは、「リスクのレベルは不明であるため、曝露レベルは可能な限り低減する必要がある」と結論付けた。
英国では、健康安全局が職場環境においてアゾジカルボンアミドを呼吸器感作物質（喘息の原因となる可能性がある）と特定し、その容器には「吸入すると感作を引き起こす可能性があります」と表示する必要があると決定しました。 [12]アゾジカルボンアミドは、呼吸器感作性があるため、2012年にREACH規則の非常に懸念される物質の候補リストに追加されました。[13]
食物（摂取）
一部の法域では、小麦粉の漂白剤としてのアゾジカルボンアミドの使用は段階的に廃止されている。例えば、オーストラリアと欧州連合では、食品添加物として使用することはもはや認可されていない。[14] [15]プラスチックの発泡剤としてのアゾジカルボンアミドは、2005年8月以降、欧州連合では、食品と直接接触することを意図したプラスチック製品の製造において禁止されている。[16] 米国では、アゾジカルボンアミドは一般に安全と認められる（GRAS）ステータスを持ち、小麦粉に45 ppmまでのレベルで添加することが許可されている。[17] [14]しかし、人間の消費を目的とした製品への使用は、世論の圧力により減少している。[10] 2014年、アゾジカルボンアミドの二重用途に対する世論の不快感の中で、サンドイッチフランチャイズのサブウェイとハンバーガーフランチャイズのウェンディーズは、生地調整剤としてのアゾジカルボンアミドの使用を今後行わないと発表した。[18] 2014年2月現在、公益科学センターは、アゾジカルボンアミドは「十分にテストされていない」と述べ、食品に使用できるアゾジカルボンアミドの量を減らすことを提唱している。[18]
食品へのADAの禁止は、包装に使用されるADAの副産物であるセミカルバジドの研究が「実験動物では弱い発がん性」を示したが、人間に対する発がんリスクについては結論が出ていないことによる。 [16] EUは、EFSAの報告書が低レベルであるためそのような曝露は「懸念されない」としているにもかかわらず、食品容器でのADAの使用を禁止した。FDAは、許容濃度ではADAは安全であると考えている。[8]
2021年2月現在、ウェンディーズなどの直接の競合他社がこの成分を段階的に廃止しているのとは対照的に、A&Wは標準的なハンバーガーバンズにアゾジカルボンアミドを不特定の量（「2%未満」）で使い続けています。[19]
参考文献
- ^ Farah, Troy (2019年5月28日). 「禁止されたパン：ヨーロッパが安全で はないと言っている添加物を米国はなぜ許可しているのか？」。ガーディアン。ISSN 0261-3077 。 2024年6月7日閲覧。
- ^ 「アゾジカルボンアミド（CICADS）」。Inchem。国際化学物質安全計画。2010年8月24日時点のオリジナルよりアーカイブ。2010年8月14日閲覧。1999年にジュネーブの世界保健機関によっても発行されました。
- ^ Arts, Josje; Kimber, Ian (2017年10月). 「アゾジカルボンアミド（ADCA）：呼吸器感作物質としての分類の再検討」.規制毒性学および薬理学. 89 : 268–278 . doi : 10.1016/j.yrtph.2017.07.018 . PMID 28734852.
- ^ 「約 500 種類の食品に「ヨガマット」化合物が含まれています。気にするべきでしょうか?」NPR。
- ^ Bryden, JH (1961年1月10日). 「アゾジカルボンアミドの結晶構造」. Acta Crystallographica . 14 (1): 61– 63. Bibcode :1961AcCry..14...61B. doi :10.1107/S0365110X61000139.
- ^ ab ハインツ・ウェーバー;イシドール・デ・グレイヴ;エックハルト・ロール;フォルカー アルトシュテット (2016)。 「発泡プラスチック」。ウルマンの工業化学百科事典。ワイリー-VCH。 pp. 1–54 . doi :10.1002/14356007.a11_435.pub2。ISBN 978-3-527-30673-2。
- ^ フレンド、ジョン(2009)。ヨガマットの歴史 - 友人と振り返る。
- ^ abc FDA アゾジカルボンアミド (ADA) に関するよくある質問 ページ最終更新日: 2014 年 6 月 20 日
- ^ ab WHO FAO 1965. いくつかの抗菌剤、抗酸化剤、乳化剤、安定剤、小麦粉処理剤、酸および塩基の毒性評価：アゾジカルボンアミド FAO 栄養会議報告書シリーズ No. 40A、B、C。WHO/Food Add./67.29
- ^ ab 「ヨガマットケミカルの静かなファーストフードからの撤退」ブルームバーグ。2016年8月8日。 2016年8月8日閲覧。
- ^ 「簡潔な国際化学物質評価文書16：アゾジカルボンアミド」（PDF）。世界保健機関。 2014年2月5日閲覧。
- ^ 「喘息を引き起こす/悪化させる物質」。英国労働安全衛生局。ビクトリア州労働安全衛生局。2013年5月31日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2010年8月14日閲覧。
- ^ 「認可対象候補物質リスト」。ECHA 。 2018年10月30日閲覧。
ジアゼン-1,2-ジカルボキサミド（C,C'-アゾジ（ホルムアミド））（ADCA）...呼吸器感作性（第57条（f）-ヒトの健康）
- ^ ab スミス、ジム; ホン・シャム、リリー (2011)。食品添加物データブック（第2版）。チチェスター、ウェスト・サセックス：ワイリー・ブラックウェル。p. 548。ISBN 978-1-4051-9543-0。
- ^ 欧州委員会。「欧州連合：添加物の認可」。2014年12月31日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2014年12月31日閲覧。
- ^ ab 「2004年1月6日の委員会指令2004/1/EC、発泡剤としてのアゾジカルボンアミドの使用停止に関する指令2002/72/ECの改正」欧州連合官報。2004年1月13日。 2011年3月10日閲覧。
- ^ "21CFR172.806".連邦規則集. 2012年4月1日.
- ^ ab Landau, Elizabeth (2014年2月17日). 「サブウェイ、パンから『生地調整剤』化学物質を削除」CNN . 2015年11月3日閲覧。
- ^ All American Foodawrestaurants.com 2022年4月22日アーカイブ、Wayback Machineより
外部リンク
- 国際化学物質安全性カード