アピゲニン

アピゲニン^[1]
名前
	IUPAC名 4′,5,7-トリヒドロキシフラボン
	体系的なIUPAC名 5,7-ジヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシフェニル)-4 H -1-ベンゾピラン-4-オン
	その他の名前アピゲニン;カモミール;アピゲノール;スピゲニン;ヴァースリン。 CI ナチュラルイエロー 1
識別子
CAS番号	520-36-5 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:18388 ;
チェムBL	チェルノブイリ ;
ケムスパイダー	4444100 ;
ドラッグバンク	DB07352 ;
ECHA 情報カード	100.007.540
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	4136;
ケッグ	C01477 ;
パブケム CID	5280443;
ユニ	7V515PI7F6 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID6022391;
	InChI InChI=1S/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)13-7-12(19)15-11(18)5-10(17)6-14(15)20- 13/h1-7、16-18H キー: KZNIFHPLKGYRTM-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)13-7-12(19)15-11(18)5-10(17)6-14(15)20- 13/h1-7、16-18H キー: KZNIFHPLKGYRTM-UHFFFAOYAX;
	笑顔 O=C\1c3c(O/C(=C/1)c2ccc(O)cc2)cc(O)cc3O;
プロパティ
化学式	Ｃ15Ｈ10Ｏ5
モル質量	270.240 グラムモル−1
外観	黄色の結晶固体
融点	345～350 °C (653～662 °F; 618～623 K)
紫外線可視光線（λmax）	267、296sh、メタノール中で336 nm
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

アピゲニン（4′,5,7-トリヒドロキシフラボン）は、多くの植物に含まれ、いくつかの天然グリコシドのアグリコンであるフラボン類に属する天然物です。ウールの染色に使用されている黄色の結晶性固体です。

自然界の源

アピゲニンは多くの果物や野菜に含まれていますが、パセリ、セロリ、セロリ茶、カモミールティーが最も一般的な摂取源です。^[3]アピゲニンは特にカモミールの花に多く含まれており、総フラボノイドの68%を占めています。^[4]乾燥パセリには1グラムあたり約45mgのアピゲニンが含まれており、乾燥カモミールの花には1グラムあたり約3～5mgのアピゲニンが含まれています。^[5]生のパセリのアピゲニン含有量は100グラムあたり215.5mgと報告されており、次に含有量が多い緑のセロリの芯の100グラムあたり19.1mgよりもはるかに高いです。^[6]

薬理学

アピゲニンはGABA _A受容体のベンゾジアゼピン部位に競合的に結合します。^[7]アピゲニンがこの部位とどのように相互作用するかについては相反する知見があります。^[8]^[9]アピゲニンはSODやCATなどの内因性抗酸化酵素の活性を高め、酸化ストレスを軽減するのに役立ちます。^[10]^[11]

生合成

アピゲニンは、一般的なフェニルプロパノイド経路とフラボン合成経路から生合成されます。 ^[12]フェニルプロパノイド経路は、芳香族アミノ酸のL-フェニルアラニンまたはL-チロシンから始まります。どちらもシキミ酸経路の生成物です。 ^[13] L-フェニルアラニンから始まる場合、最初にアミノ酸はフェニルアラニンアンモニアリアーゼ（PAL）によって非酸化的に脱アミノ化されてシナメートになり、続いてシナメート4-ヒドロキシラーゼ（C4H）によってパラ位で酸化されてp-クマレートが生成されます。L-チロシンはパラ位ですでに酸化されているため、この酸化をスキップし、チロシンアンモニアリアーゼ（TAL）によって単に脱アミノ化されてp-クマレートになります。^[14]一般的なフェニルプロパノイド経路を完了するために、4-クマレートCoAリガーゼ（4CL）は、p-クマレートのカルボキシル基で補酵素A（CoA）を置換します。フラボン合成経路に入ると、III型ポリケチド合成酵素カルコン合成酵素（CHS）は、3当量のマロニルCoAの連続縮合とそれに続く芳香族化を利用して、 p-クマロイルCoAをカルコンに変換します。^{[15]次に、}カルコンイソメラーゼ（CHI）が生成物を異性化してピロン環を閉じ、ナリンゲニンを作成します。最後に、フラバノン合成酵素（FNS）酵素がナリンゲニンをアピゲニンに酸化します。^[16]これまでに2種類のFNSが記載されています。 FNS Iは2-オキソグルタル酸、Fe ²⁺、アスコルビン酸を補因子として利用する可溶性酵素であり、FNS IIは膜結合型のNADPH依存性シトクロムp450モノオキシゲナーゼである。^[17]

グリコシド

アピゲニンと糖類の組み合わせによって形成される天然グリコシドには以下のものがあります。

アピイン（アピゲニン7- O-アピオグルコシド）、パセリ^[18]とセロリから単離
アピゲトリン（アピゲニン7-グルコシド）、タンポポコーヒーに含まれる
ビテキシン（アピゲニン8- C-グルコシド）
イソビテキシン（アピゲニン 6- C-グルコシド）
ロホリン（アピゲニン 7- O -ネオヘスペリドシド）
シャフトシド（アピゲニン 6- C -グルコシド 8- C -アラビノシド）

ダイエット中

いくつかの食品には比較的多くのアピゲニンが含まれています。^[19]

参照

アメントフラボン

参考文献

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[Ref_USDA-19] USDA 特定食品のフラボノイド含有量データベース、リリース 3 (2011)