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| 名前 | |
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| その他の名前
アルシアンブルー 8GX、イングレインブルー 1、CI 74240、「クロロメチル化銅フタロシアニン-チオ尿素反応生成物」
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.046.990 |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C 56 H 68 Cl 4 Cu N 16 S 4 | |
| モル質量 | 1 298 .86 グラムモル−1 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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アルシアンブルー（/ ˈ æ l ʃ ə n /）は、多価塩基性染料のファミリーのいずれかのメンバーであり、その中でアルシアンブルー 8G（イングレインブルー 1、CI 74240とも呼ばれ、以前はICI製品のバッチ名にちなんでアルシアンブルー 8GX と呼ばれていた）は歴史的に最も一般的で信頼性の高いメンバーです。[1]軟骨やその他の身体構造のグリコサミノグリカン、一部のタイプのムコ多糖類、細胞のシアリル化グリコカリックスなどの酸性多糖類を染色するために使用されます。これらのターゲットの多くに対して、アルシアンブルーは光学顕微鏡と電子顕微鏡の両方で最も広く使用されているカチオン染料の 1 つです。アルシアンブルーの使用は歴史的に組織学、特にパラフィン包埋切片や半薄樹脂切片の光学顕微鏡検査でよく使用される染色法です。この染料で特異的に染色される組織部分は、染色後青から青緑色になり、「アルシアノ好性」（「好酸性」または「スダン好性」に相当）と呼ばれます。アルシアノブルー染色は、H&E染色、PAS染色、およびファンギーソン染色法と組み合わせることができます。アルシアノブルーは、溶液中の顕微分光光度計による定量、またはポリアクリルアミドゲルまたはウェスタンブロットでの糖タンパク質の染色の両方で酸性グリカンを定量するために使用できます。生化学者は、1960年代からムコ多糖症などの疾患の診断のために尿中の酸性多糖類の分析にこれを使用していましたが、1970年代からは、アルシアノが入手できなかったことと、手順が長くて面倒なことから、ジメチルメチレンブルー（DMBまたはDMMB）法などの代替方法を開発する必要がありました。[2]
染料業界以外で初めてこの染料の化学的秘密を解明したジョン・E・スコット氏は次のようにコメントしている。
- 「おそらく、生物学や医学の分野でこれほど幅広い問題に応用されている染料は他にはないだろう。一方で、ABほど波瀾万丈な歴史を持つ染料も他にはない。」[3]
アルシアンブルーは、染色剤として広く使用されているほか、潤滑液のゲル化剤、電極の改質剤、帯電コーティング剤など、さまざまな用途にも使用されています。
歴史
フタル酸誘導体の加工に使われる銅容器の内側を覆っているモンストラルブルーが、1907年のフタロシアニンの発見につながった。この発色団の輝き、安定性、不溶性に惹かれ、可逆的に改変して、溶液として布地に浸透し、その後、容易に沈殿（染み込み）して、浸出しないものの細かく分散した沈殿物（「染み込み染色」という名前が由来）になるようにする試みがなされた。この試みから、アルシアンブルー（染み込みブルー1）は、 1940年代初頭にNH HaddockとC. Woodの下でICI染料部門で初めて合成され、1947年に繊維染料として特許を取得しました。[5] [6] 1950年にスティードマンによってムチンの選択的染料として使用されました。[7]アルシアンブルーの人気は飛躍的に高まりましたが、環境に有害な中間工程を伴う製造の難しさから入手が困難となり、ICIは1973年までに生産を中止しました。代替品の多くは、染色が信頼できない類似の色の製品を販売していました。
JE スコット教授は、業界内でのみ知られていたが、厳重な企業秘密として保持されていたアルシアンブルーの化学構造の解明に取り組みました。1972 年に 3 年間の努力を費やした後、彼はアルシアンブルーの構造を発表し、1973 年に ICI に確認してもらいました。偶然にも、ICI もちょうどその生産を中止した時期でした。[8]
ICIが製造を中止せざるを得なかった1970年代からの一時的な危機の後、この染料の環境に安全な代替工業生産法が確立されました。この染料は8GXと同様に機能するはずですが、製造方法が異なるため8Gと呼ばれています。 [9]この化合物を製造する代替方法を発見することの重要性について答えようと、アルシアンブルーを再製造した会社（米国アナテック社）は次のように述べています。
- 「アルシアンブルーは、組織物質に対して非常に選択的であり（溶液の pH が適切であれば）、その後の厳しい処理（PAS など）にも耐え、脱色することなく不溶性の複合体を形成します。これがこの染料を非常に重要なものにしている理由です。この特性を持つ染料は他にもあるでしょうか？はい、正確には、Colour Index と Conn's Biological Stains に記載されている数千の染料のうち、他に 2 種類あります。」この 2 種類とは、「アルシアンイエロー」とベーシックレッド 18 で、どちらも入手困難で、青の鮮やかなコントラストも欠けています。
「Alcian」の語源と大文字の使用
名前の語源は定かではなく、大文字にするかどうかは編集スタイルの選択です。2つの主要な科学および医学辞書では小文字のスタイルを使用していますが、[10] [11]大文字のスタイルを支持する十分な根拠もあります（以下で説明します）。エルゼビアの化学語源辞典によると、アルシアンブルーのアルシアンは、フタロシアニンの短縮（およびわずかな変更）によって作られた可能性があります。[12]オックスフォードオンライン辞書では、それが商標であったと述べており、[13]
- 「1940年代: Alcian はおそらく (phth) al (o) cyan' (ine) から音声的に再綴られたもの」。
この仮説は、銅を含むテトラフェニルフタロシアニンであるアルシアングリーンの名称と一致している。[14]
しかし、アルシアンブルーの化学を自ら解明し、後に製造元 (ICI) から確認を受けた JE スコット教授は、アルシアンは ICI が大文字の「A」で始まる綴りを好んだ商標であり、カワセミや穏やかな海とのロマンチックで詩的な関連がある古英語の「halcyon」に由来すると推測していると書いている。 [3] スコット教授はまた、アルシアングリーンはアルシアンブルーとアルシアンイエローの混合物にすぎず、単一の化合物ではなかったと述べている。これは、別の染料専門家であるRW ホロビン教授の研究など、さまざまな情報源からの薄層クロマトグラフィーデータによっても裏付けられている。ホロビン教授は、生物学的染色委員会に代わって出版された75 年前のConn's Biological Stains Manualの第 10 版の 2 人の編集長の 1 人である。[15]
アルシアンイエローはフタロシアニン環もカワセミの色も持たないアゾ染料であるが、アルシアンブルーと同様に加水分解可能な荷電チオウロニウム側鎖を持ち、染色後の生成物はアルシアンブルーと同様の安定性を持つ。一方、ルクソールファストブルーやデュラゾールブルーなど、名前に「アルシアン」が付いていないフタロシアニン染料もある。 [16]
物理的特性
色
固体のアルシアンブルーは、金属光沢のある緑がかった黒（または時には濃い青紫色[17]）の結晶として得られます。水溶液は明るい緑がかった青色です。アルシアンブルー化合物自体は不安定ですが（以下の安定性を参照）、それが生成する染色は安定しており、光に強いです。
メタクロマシーの矛盾した欠如
単量体から積層凝集体への変化によりメタクロマチックとなる三環式チアジン（トルイジンブルー、メチレンブルー、アズールAなど）とは異なり、アルシアンブルーは明らかにオルソクロマチックである。アストラブルーや他の類似の染料と同様に、濃度の変化や基質との組み合わせによって色が変わらないというこの特性により、アルシアンブルーは顕微分光光度計に非常に適している。メタクロマチック性が明らかに欠如しているのは、アルシアンブルーが真にオルソクロマチックであるからではなく、水溶液中で「すでに完全にメタクロマチックである」からである。[3]
凝集によって吸収最大値が影響を受ける
水溶液中では、多数のアルシアンブルー分子が非常に大きなミセルとして積み重なっており、そのサイズは大きすぎて透析すらできない。そのため、かなり希釈度が高い場合でも、約 600～615 nm に吸収極大があり、これは実際には染料モノマーの吸収極大ではなく、多量体の吸収極大である。吸収される光は黄橙色のスペクトルであるため、透過/反射された光は、わずかに緑がかった青またはシアンの補色として人間の目に知覚される。水溶液中では、アルシアンブルーは、トルイジンブルーが主に正色となるモル濃度の 100 分の 1 の濃度でもメタクロマチックであり続ける。670～680 nm の吸収曲線のごくわずかな肩だけがモノマー染料を表し、これは通常少数派であり、塩の存在下ではさらに少数派 (<10 8 M) になる。しかし、溶媒が中程度に高い誘電率を持つ非プロトン性溶媒であるDMSOの場合、アルシアンブルーは凝集せず、大きなモノマー吸収ピークをはっきりと視覚化できます。より長いモノマーピークへの同様のスペクトルシフトは、エタノール (またはエタノール水混合物) などの溶媒を媒体として使用した場合、または外因性ミセルを作成するTriton X-100などの非イオン性洗剤を使用した場合にも観察されます。
モル吸光係数
アルシアンブルーは、モル吸光度が 120,000 と、これまでに知られている中で最も色の濃い発色団の 1 つであるフタロシアニンを含んでいます。つまり、アルシアンブルーは、トルイジンブルー、トリアリールメタン (例:パラローズアニリンおよびPAS 染色に使用される類似のシッフ塩基、グラム染色に使用されるクリスタルバイオレット) など の一般的な染料の半分のモル濃度で検出可能です。
溶解度
水溶性である。ペンダント基窒素の置換基のペアがそれぞれトルイルである場合、20 °C での水への溶解度は約 9.5% w/w である。同様に、他の溶解度は、無水エタノールで 6.0% 、セロソルブで 6.0% 、エチレングリコールで 3.25% であるが、キシレンにはほとんど溶けない。相対的/分配の観点から、アルシアンブルー 8G の log オクタノール-水分配係数 (Log P) は -9.7 であり、むしろ水溶性である (Log P > 0 の場合は脂溶性であり、良好な脂質染色は通常 Log P > 7 である) ことを示唆している。[18] メタノールは、アルシアンブルーの潜在的な媒体としてエタノールの代替として許容されるが、イソプロパノールはそうではない。なぜなら、イソプロパノールを媒体として試すと、数時間以内に懸濁したアルシアンブルーがすべて沈殿するからである。[19]
融点
メルク指数番号 218 のサンプル化合物の融点は 148 °C です。
化学
これは、銅（Cu 2+、配位数6のうち4、軌道配置d 9 、ヤーン・テラー歪み）フタロシアニン核（CuPc ）を持つ4価の塩基性（カチオン性）染料で、3つまたは4つのペンダントイソチオウロニウム側鎖がかさ高さと正電荷を与えています。アルシアンブルーファミリーのメンバーとして認定されるためには、少なくとも2つの側鎖が必要であり、混合物は、8Gとして認定されるために平均で3つの鎖を持つことがよくあります。画像には、分子あたり4つのテトラメチルイソチオウロニウム基が表示されています。ICIは、分子あたり平均約3つの側鎖であると主張していましたが、スコット教授の研究室による分析では、3〜4つであると示唆されました。そのほとんどは、式のとおり2（3）の位置にあり、時には漫画の表現で、これら2つの位置の間の結合を横切るメチレン橋を使用して、これら2つの位置のどちらにも結合できることを示しています。カチオン基の位置が異なる多数の異性体が考えられます。アルシアンブルー 7GX は 8GX よりもイソチオウロニウム基の数が少なくなっています。同様に、5GX と 2GX はさらに少ない側鎖基を持つ可能性がありますが、厳密に証明されていません。
フタロシアニン芳香族核は、CBN（共役結合数）が48の大きな共役系を持っています。[18]しかし、イソチオウロニウム側基の電荷により、依然として水溶性が保たれています。これらの側基は、図に示されている8x2メチル基ではなく、よりかさばったアルキルまたはアリール置換基を運ぶことができます。これらの基は、染色の最後の洗浄中、または比較的穏やかな条件（例：pH 5.6以上）または自然分解中に、マクロ環から分離します。
フタロシアニン核内の金属と芳香族核に直接結合した置換基によって、金属フタロシアニンファミリーのメンバーの色が決まります。たとえば、アルシアンブルーと銅フタロシアニン自体は青ですが、臭素化または塩素化銅フタロシアニンとスルホン化銅フタロシアニンは緑です。
アルシアンブルーは塩溶液への溶解度が比較的高く、他の染料よりも染色が遅くなります。pH または周囲の塩濃度を変更することで、特徴的な染色パターンを得ることができます。
pH制御染色
pH1.0では硫酸化多糖類のみを染色し、pH2.5ではシアル酸やウロン酸などのカルボキシル基を含む糖も染色し、ヒアルロン酸の染色を強める。ヒアルロン酸もpH1.0では半硫酸エステルによって比較的弱くは染色される。[20]
電解質制御染色
約 5.5 の固定 pH で、異なる臨界塩濃度 (典型的には MgCl 2ですが、NaCl、KCl、LiBr も代替として考えられます) を使用できる染色方法で、より小さい (拡散が速い) 塩陽イオンがアルシアン ブルーと競合して陰イオン部位に結合します。ターゲット材料固有の臨界電解質濃度 (CEC) は、たとえばターゲットとして硫酸化、カルボキシル化、およびリン酸化構造を選択的に識別すると考えられています。
安定性
生物染色委員会の代理として2002 年に出版された Conn's Biological Stainsの第 10 版の編集者の 1 人である John A. Kiernan によると、次のとおりです。[21]アルシアンブルー 8G は、固体状態でも劣化し、不溶性の色素に変化するという点で、他のほとんどの染料とは異なります。アルシアンブルー 8G の酸性溶液は、多くの場合、数年間安定しています。Churukian の研究室マニュアル [1] では、推奨される保存期間は 6 か月とされています。沈殿物が生じたアルシアンブルー溶液は、ろ過して使用するのではなく、廃棄して交換する必要があります。アルシアンブルー 8G として販売されている染料の中には、pH 5.6 以上の溶液では不安定で、24 時間以内に沈殿するものもあります。安定した溶液を形成しないアルシアンブルーのバッチは、さまざまなグリコサミノグリカンの組織化学的特徴付けのための Scott の「臨界電解質濃度」法には使用できません。この方法では、pH 5.7～5.8 の溶液が必要です。 MgCl 2の濃度は様々です。
アルシアンブルーのピリジン変種（アルシアンブルー-テトラキス（メチルピリジニウム）クロリド、CAS 、CB6503730、PubChem 24860335）は、元のアルシアンブルー染料よりも安定しており、染色剤として同等に優れている可能性があります。[22]
染色選択性の説明
核酸は一般に好塩基性であり、糖リン酸骨格のために負に帯電する密度が非常に高い。しかし、他の塩基性、すなわちカチオン性染料とは対照的に、アルシアンブルーは通常（適切なpHと塩濃度、常温、数時間ではなく数分の染色期間を条件に）、酸性グリコサミノグリカンを優先的に染色し、クロマチンとニッセル物質を染色しない。そのメカニズムは長い間謎であり、さまざまな理論が提唱されてきた。染色の推定根拠は、その正電荷が負の構造（酸性糖など）に引き付けられることであるが、そのかさ高さ（幅2.5～3nm、トルイジンブルー～0.7 x 1.1nm [23]と比較して）により、組織の透過性の低い部分での拡散が非常に遅くなり、クロマチンやニッセル物質などの負に帯電しながらもコンパクトな構造を染色することができない。[24]しかし、染色が長引く（25℃で数日間）かDNAが変性する条件では、アルシアンブルーが核も染色する可能性がある。介在するメチレン架橋によって芳香族電子雲から正電荷が分離されるため、局所的な正電荷領域は「硬い」イオンとなり、電荷が芳香族π雲全体に非局在化する柔らかいイオンとは対照的となる。[9]これらの硬い陽イオンが、例えば硫酸塩の形で硬い陰イオンと遭遇すると、陰イオンの正確な化学的性質に関係なく塩を形成する。結果として生じる塩は非常に安定しているが、高濃度の塩とゆっくりと交換される可能性がある。染色後に水で洗浄するかアルカリ処理すると、塩基触媒加水分解が起こり、ペンダントの正電荷側鎖が除去され、結果として生じる化合物はフタロシアニンブルーとなり、青色の水不溶性染料沈殿を形成する。[25]沈殿物は非常に強固であるため、PASやその他の対比染色、脱水および包埋処理などの厳しい条件にも耐えることができます（対照的に、トルイジンブルーは脱水中に部分的に抽出されます）。この非浸出性が、染色業界によって元々設計されたAB（イングレインブルー1）のイングレイン染色の化学的基礎です。
製造と純度
歴史的なアルシアンブルーはロットごとに大きく異なっていたため、ICI が製造した 8GX ロット (つまり 8GS ロットさえも) だけが後に生物学的に有用なものと判断されました。市販のロットには通常、実際の染料が約 49% 含まれており、残りは硫酸塩、ホウ酸、デキストリン、その他の不純物で、さまざまな抽出方法によって 80% までの純粋な抽出物を作ることができます。実際には、染料は必ずしも 4 つの置換基すべてを含むわけではなく、2 つまたは 3 つを含み、さまざまな幾何異性体を持つ場合があります。しかし、いずれにせよ、ICI による 8GX の製造は、環境への危険性のために 1970 年代半ばまでに中止され、代替ソースから非常に小さなロットが供給されました。最近になって、アルシアンブルーはより安全な手順を使用して大量に再製造されましたが、新しい製品には、製造プロセス (および正確な製品構成) が多少異なるため、接尾辞 X (または S) が付いていません。[9]
材料の安全性
アルシアンブルーは目や呼吸器官を刺激する。固体のアルシアンブルーは可燃性の粉末であり、熱源や裸火の近くでは決して取り扱わないようにする。アルシアンブルーを加熱すると窒素化合物の有毒な煙が発生する。酸化物質と混合すると激しく反応する可能性がある。アルシアンブルーの溶液は皮膚感作性があり、腐食性があり（溶液中で加水分解されないよう酸性 pH を維持する必要があるため）、皮膚に吸収されると有害である。ほとんどのベンダーの MSDS（化学物質安全データシート）には、摂取の影響は不明または標的臓器は不明と記載されている。ただし、標的臓器の可能性があるのは歯と腎臓であると記載されているものもある。[26]
染色業界での用途
この染料はもともと、工業用染色を目的とした競合染料産業の一員として、1940 年代に ICI によって発見されました。しばらくの間、繊維、皮革製品、インクの染色に使用されていました。ICI は何千トンものアルシアン ブルーを販売し、その化学成分を厳重に秘密にするため、製造プロセスに関する複数の特許を申請しました。しかし、ICI は繊維染色条件下での染料の溶解性に問題を抱えており、1950 年代から 1960 年代にかけて製造プロセスにさまざまな変更が加えられました。
生物学的染色における使用
染色における薬物の干渉
染料や着色剤以外の用途
アルシアンブルーは染料や染みとして使用されるほか、他の材料科学の用途にも使用されています。
接着剤
アルシアンブルーは、グリコールメタクリレート切片をガラススライド（負に帯電したケイ酸基を持つ）に貼り付けるための接着剤として使用されている。[27]
コーティング剤
アルシアンブルーは、ファンデルワールス相互作用に関与できる大きな芳香族表面と、複数の局所電荷を持っています。そのため、表面に塗布して表面特性と電荷を大幅に変更できます。培養中の細胞の中には、ポリ-L-リジン、ポリオルニチン、アルシアンブルーなどの正電荷でコーティングされた表面でよりよく成長するものがあります。アルシアンブルーでコーティングされた表面は、負に帯電したグリコカリックスをしっかりと保持するため、細胞層を覆ってから浮かせて屋根を剥がし（「アンルーフ」）、細胞膜の細胞質側を研究することもできます。[28]
ゲル化剤または潤滑剤
アルシアンブルーは、この大環状芳香族化合物のスタッキング特性のため、潤滑液のゲル化剤として使用されてきました。
参照
参考文献
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