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| 名前 | |
|---|---|
| IUPAC名
(29 H ,31 H -フタロシアニナト(2−)- N 29, N 30, N 31, N 32)銅(II)
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| その他の名前
銅(II)フタロシアニン
モナストラルブルー フタロシアニンブルー フタロブルー タロブルー ピグメント ブルー15 | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.005.169 |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C 32 H 16 Cu N 8 | |
| モル質量 | 576.082 グラムモル−1 |
| 外観 | ダークブルー |
| 関連化合物 | |
その他の陽イオン
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鉛(II)フタロシアニン |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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| フタロブルー | |
|---|---|
 フタロシアニンブルー顔料粉末 | |
 色座標 | |
| 六角形のトリプレット | #000F89 |
| sRGB B ( r、g、b ) | (0, 15, 137) |
| HSV ( h , s , v )は、 | （233°、100%、54%） |
| CIELCh uv ( L、C、h ) | （16、61、265°） |
| ソース | すべての HTML カラーチャートの母 |
| ISCC-NBS記述子 | 鮮やかな青 |
| B : [0–255] (バイト) に正規化 H : [0–100] (百) に正規化 | |
銅フタロシアニン(CuPc) は、フタロシアニンブルー、フタロブルーなどとも呼ばれ、フタロシアニンをベースとした染料のグループに属する、明るく結晶性の合成青色顔料です。その鮮やかな青色は、塗料や染料によく使用されます。耐光性、着色力、隠蔽力、アルカリや酸に対する耐性など、優れた特性が高く評価されています。外観は青い粉末で、水を含むほとんどの溶剤に溶けません。
歴史
金属フタロシアニンの発見は、フタル酸（ベンゼン-1,2-ジカルボン酸）またはその誘導体と窒素源および金属との反応で生じる鮮やかな色の副産物の観察にまで遡ることができます。CuPc（銅フタロシアニン）は、1927年にシアン化銅（I）とo-ジブロモベンゼンの反応によって初めて製造されました。この反応では、主に無色のフタロニトリルと鮮やかな青色の副産物が生成されます。数年後、スコティッシュダイズの研究者は、金属鉄の存在下で無水フタル酸とアンモニアを反応させてフタルイミドを合成する際に、フタロシアニン染料の痕跡が形成されるのを観察しました。デュポン社は、1935年にイギリス（ICI）とドイツ（IG Farbenindustrie）で発売された後、1937年に米国でモナストラルブルーという商標で銅フタロシアニンブルーの生産を開始しました。[1]
最初のアルファ形態では、特にルチルチタンとの混合物では青色顔料が凝集する傾向があり、安定した分散液を形成するのが困難でした。ベータ形態はより安定しており、改良された安定化アルファ形態も同様でした。今日では、さらに多くの異性体形態が利用可能です。
同義語と商標
この物質は、IUPAC名（29 H ,31 H -フタロシアニナト(2−)- N 29, N 30, N 31, N 32）銅(II)で、モナストラルブルー、フタロブルー、ヘリオブルー、 [ 3 ]タロブルー、ウィンザーブルー、[4]フタロシアニンブルー、CIピグメントブルー15:2、[5] [6]銅フタロシアニンブルー、[7]銅テトラベンゾポルフィラジン、[8] Cu-フタロブルー、[9] PB15.2、[10] [11] [12] CI 74160、[13] [14] [15]ブリティッシュレールブルー[16]など、多くの名前で知られています。[17]「CuPc」という略語も使用される。[18]
製造
銅フタロシアニンの製造において、2 つの製造プロセスが商業的に重要になっています。
どちらのアプローチも、溶剤を使用せずに（ベーキングプロセス）または溶剤を使用して（溶剤プロセス）実行できます。溶剤プロセス（> 95%）では、ベーキングプロセス（70～80%）よりも高い収率を達成できるため、当初は溶剤プロセスの方が関心を集めていました。しかし、最近の傾向では、主に経済的および環境的懸念（溶剤フリー、リードタイムの短縮）を理由に、ベーキングプロセスが逆転する傾向が見られます。
フタロニトリルプロセス
この方法では、フタロニトリルを銅塩（通常は塩化銅（I））とともに 200°C ～ 240°C で加熱します。フタロニトリルからの総反応式は次のように表すことができます。
無水フタル酸/尿素プロセス
無水フタル酸と尿素からの総反応式は次のように表すことができます。
アプリケーション
触媒
金属フタロシアニンは、酸化還元反応の触媒として長い間研究されてきました。関心のある分野は、酸素還元反応と硫化水素の除去によるガス流のスイートニングです。[要出典]
着色剤
フタロブルーは安定性が高いため、インク、コーティング、多くのプラスチックにも使用されています。この顔料は不溶性で、材料内で移行する傾向がありません。印刷インクや包装業界で使用される標準的な顔料です。工業生産量は、1980年代から1990年代にかけて日本だけで年間1万トン程度でした。[17]この顔料は最も生産量が多い顔料です。[19]
すべての主要なアーティスト用顔料メーカーは、カラーインデックス PB15 (青) およびカラーインデックス PG7 と PG36 (緑) に指定された銅フタロシアニンのバリエーションを製造しています。
フタロブルーは、芸術家のパレットによく使われる要素で、緑がかったクールなブルーです。着色力が強く、他の色と組み合わせると簡単にその色を圧倒します。透明な染色色で、グレージング技法を使用して塗布できます。
これは、カラーデポジションヘアコンディショナー[20]、[21]ジェルインクペン、アイパッチ、香水、シャンプー、スキンケア製品、石鹸、日焼け止め、タトゥーインク[22] 、[23]歯磨き粉[23] 、さらには芝生の着色剤[24]など、多種多様な製品に含まれています。
研究
CuPcは分子エレクトロニクスの分野でよく研究されてきました。化学的安定性が高く、成長が均一なため、有機太陽電池に適している可能性があります。 [25] [26] CuPcは通常、ドナー/アクセプターベースの太陽電池で電子供与体の役割を果たします。最も一般的なドナー/アクセプター構造の1つはCuPc/C 60（バックミンスターフラーレン）で、これは急速に小さな有機分子の研究のためのモデルシステムになりました。[27] [28]このようなシステムでの光子から電子への変換効率は約5％に達します。
CuPcは有機電界効果トランジスタの構成要素としても研究されてきた。[29]銅フタロシアニン（CuPc）は、電子が重ね合わせ状態を保てる時間が長いため、量子コンピューティング におけるデータストレージとして提案されている。 [30] CuPcはデバイス製造に使用するために簡単に薄膜に加工できるため、魅力的な量子ビット候補 となっている。[31]
誘導体および関連化合物
人工有機顔料の約25％はフタロシアニン誘導体です。[32]銅フタロシアニン染料は、1つ以上のスルホン酸官能基などの可溶化基を導入することによって生成されます。これらの染料は、繊維染色（綿用の直接染料）、紡糸染色、製紙産業のさまざまな分野で広く使用されています。ダイレクトブルー86はCuPcスルホン酸のナトリウム塩であり、ダイレクトブルー199はCuPcスルホン酸の第四級アンモニウム塩です。これらのスルホン酸の第四級アンモニウム塩は、ソルベントブルー38やソルベントブルー48などの有機溶剤に溶解するため、溶剤染料として使用されます。コバルトフタロシアニンとアミンから誘導された染料は、フタロゲン染料IBNです。フタロシアニンの製造中に生成される中間体である 1,3-ジイミノイソインドレンを銅塩と組み合わせて使用すると、染料 GK 161 が得られます。
銅フタロシアニンはフタロシアニングリーンGの製造原料としても使われます。
その他の関連および市販されているフタロシアニン青色顔料は次のとおりです。
構造、反応性、特性
銅フタロシアニンは、銅(II) とフタロシアニンの共役塩基、すなわち Cu 2+ Pc 2−との錯体である。その説明は、ポルフィリンの二重脱プロトン化によって正式に誘導される銅ポルフィリンの場合と同様である。CuPc はD 4h 点群に属する。分子あたり 1 つの不対電子を持ち、常磁性である。
この物質は水にはほとんど溶けません（20℃（68℉）で0.1g/100ml未満）[34]が、濃硫酸には溶けます。[17]固体の密度は約1.6g/cm3です。 [ 17]色はπ–π*電子遷移によるもので、λmaxは610nmです。 [ 35]
結晶相
CuPcは様々な形（多形）で結晶化する。5つの異なる多形が同定されている：[36] [37] [38] [39] α相、β相、η相、γ相、χ相。CuPcの最も一般的な2つの構造は、β相と準安定α相である。これらの相は、隣接する分子の重なりによって区別できる。α相は重なりが大きく、したがってβ相（約4.8Å）と比較してCu-Cu間隔が小さくなる（約3.8Å）。[40]
毒性と危険性
この化合物は生分解性ではないが、魚や植物に対して毒性はない。[17]この化合物に関連する特定の危険性はない。[41]哺乳類における経口LD50は5g/kg以上と推定され、その摂取量では悪影響は確認されていない。 [17]慢性摂取の場合、懸念の低い推定用量はラットで1日あたり0.2mg/kgであった。[17]発がん性を示す証拠はない。[17]スルホン化フタロシアニンは、孵化中の卵に直接注入すると、発育中の鶏の胚に神経解剖学的欠陥を引き起こすことがわかっている。[42]
参照
- フタロシアニングリーンG
- 英国鉄道の企業塗装 § レールブルー- 1965 年以降、英国鉄道の列車の標準塗装としてこの顔料が使用されています。
- 絵画の喜び- 顔料をベースにした油絵の具がショーで頻繁に使用されました。
- 色の一覧
参考文献
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外部リンク
- 新しい顔料の発見 - 「モナストラルブルー」[盗用] colorantshistory.org
- パトリック・リンステッドがフタロシアニンについて語るインペリアル・カレッジ・ロンドン、化学学部