セバシン酸

セバシン酸
名前
	推奨されるIUPAC名デカン二酸
	その他の名前 1,8-オクタンジカルボン酸; デカン-1,10-二酸;
識別子
CAS番号	111-20-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:41865 ;
ケムスパイダー	5004 ;
ECHA 情報カード	100.003.496
EC番号	203-845-5;
メッシュ	C011107
パブケム CID	5192;
ユニ	97AN39ICTC ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID7026867;
	InChI InChI=1S/C10H18O4/c11-9(12)7-5-3-1-2-4-6-8-10(13)14/h1-8H2,(H,11,12)(H,13, 14) キー: CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C10H18O4/c11-9(12)7-5-3-1-2-4-6-8-10(13)14/h1-8H2,(H,11,12)(H,13, 14) キー: CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYAE;
	笑顔 OC(=O)CCCCCCCCC(=O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ10Ｈ18Ｏ4
モル質量	202.250 グラムモル−1
密度	1.209グラム/ cm3
融点	131 ～ 134.5 °C (267.8 ～ 274.1 °F; 404.1 ～ 407.6 K)
沸点	100 mmHgで294.4 °C (561.9 °F; 567.5 K)
水への溶解度	0.25 g/L
酸性度（p Ka）	4.720, 5.450
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

セバシン酸は、化学式HO ₂ C(CH ₂ ) ₈ CO ₂ Hで表される天然のジカルボン酸です。白色の薄片または粉末状の固体です。Sebaceusはラテン語で獣脂ろうそくを意味し、sebumはラテン語で獣脂を意味し、ろうそくの製造に使用されることを指します。セバシン酸はヒマシ油の誘導体です。^[2]

工業的には、セバシン酸やアゼライン酸などの同族体は、ナイロン610、可塑剤、潤滑剤、油圧作動油、化粧品、キャンドルなどのモノマーとして使用できます。

潤滑油業界では、金属に対する潤滑油の防錆特性を高める界面活性剤として使用できます。

生産と反応

セバシン酸は、ヒマシ油から得られるリシノール酸の分解によって生成されます。オクタノールとグリセリンが副産物として生成されます。^[2]

セバシン酸はデカリンからヒドロペルオキシドを経て得ることもできる。ヒドロペルオキシドは転位してヒドロキシシクロデカノンとなり、これが脱水されてセバシン酸の前駆体であるシクロデセノンとなる。^[3]

セバシン酸はアジピン酸のコルベ電気分解によって商業的に生産されている。^[4]

セバシン酸ジメチルエステルをアシロイン縮合し、続いて銅クロマイト触媒を用いて水素化することでシクロデカンジオールに変換する。^[5]

潜在的な医学的意義

皮脂は皮膚の皮脂腺から分泌されるもので、トリグリセリド（≈41%）、ワックスエステル（≈26%）、スクアレン（≈12%）、遊離脂肪酸（≈16%）からなるワックス状の脂質群です。^[6]^[7]皮脂中の遊離脂肪酸分泌物には、多価不飽和脂肪酸とセバシン酸が含まれます。セバシン酸は皮膚表面を覆う他の脂質にも含まれています。ヒトの好中球はセバシン酸を5-オキソ類似体、すなわち5-オキソ-6E,8Z-オクタデセン酸に変換することができます。これは5-オキソ-エイコサテトラエン酸の構造類似体であり、このオキソ-エイコサテトラエン酸はヒトや他の種の好酸球、単球、その他の炎症誘発性細胞の非常に強力な活性化剤です。この作用はこれらの細胞上のOXER1受容体によって媒介される。セバシン酸は炎症中に5-オキソ類似体に変換され、それによって炎症誘発細胞を刺激して、さまざまな炎症性皮膚疾患の悪化に寄与することが示唆されている。^[8]

参考文献

^ ab Bretti, C.; Crea, F.; Foti, C.; Sammartano, S. (2006). 「酸性および塩基性非電解質の水溶液中における溶解度および活性係数。2. スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸の NaCl(aq)、(CH ₃ ) ₄ NCl(aq)、(C ₂ H ₅ ) _{4 NI(aq) 中における、異なるイオン強度および}t = 25 °Cでの溶解度および活性係数」。J . Chem. Eng. Data . 51 (5): 1660–1667. doi :10.1021/je060132t.
^ ab コルニルス、ボーイ、ラッペ、ピーター (2000)。「脂肪族ジカルボン酸」。ウルマン工業化学百科事典。ワインハイム: Wiley-VCH。doi : 10.1002 /14356007.a08_523。ISBN 3527306730。
^ カール・グリーズバウム;ベーア、アルノ。ビーデンカップ、ディーター。ヴォーゲス、ハインツ・ヴェルナー。ガルベ、ドロテア。パエッツ、クリスチャン。コリン、ゲルト。メイヤー、ディーター。ホーケ、ハルトムート (2000)。「炭化水素」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a13_227。ISBN 3527306730。
^ 瀬古真臣; 読山明; 磯谷俊郎 (1979). 「セバシン酸のコルベ電気合成法の開発」. CEER, Chemical Economy & Engineering Review . 11 (9): 48-50.
^ Blomquist, AT; Goldstein, Albert (1956). 「1,2-シクロデカンジオール」.有機合成. 36 : 12. doi :10.15227/orgsyn.036.0012.
^ Thody, AJ; Shuster, S. (1989). 「皮脂腺の制御と機能」.生理学レビュー. 69 (2): 383–416. doi :10.1152/physrev.1989.69.2.383. PMID 2648418.
^ Cheng JB 、 Russell DW (2004 年 9 月)。「哺乳類ワックス生合成 II: アシルトランスフェラーゼ酵素ファミリーのメンバーをコードするワックス合成酵素 cDNA の発現クローニング」( PDF)。The Journal of Biological Chemistry。279 ( 36): 37798–807。doi : 10.1074 / jbc.M406226200。PMC 2743083。PMID 15220349。
^ Powell WS、Rokach J（2020 年3 月）。「喘息の潜在的な新規治療法としてのOXE受容体の標的化」。生化学薬理学。179 ：113930。doi ：10.1016/j.bcp.2020.113930。PMC 10656995。PMID 32240653。S2CID 214768793。

[pka-1] Bretti, C.; Crea, F.; Foti, C.; Sammartano, S. (2006). 「酸性および塩基性非電解質の水溶液中における溶解度および活性係数。2. スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸の NaCl(aq)、(CH ₃ ) ₄ NCl(aq)、(C ₂ H ₅ ) _{4 NI(aq) 中における、異なるイオン強度および}t = 25 °Cでの溶解度および活性係数」。J . Chem. Eng. Data . 51 (5): 1660–1667. doi :10.1021/je060132t.

[Ullmanns-2] コルニルス、ボーイ、ラッペ、ピーター (2000)。「脂肪族ジカルボン酸」。ウルマン工業化学百科事典。ワインハイム: Wiley-VCH。doi : 10.1002 /14356007.a08_523。ISBN 3527306730。

[Ull-3] カール・グリーズバウム;ベーア、アルノ。ビーデンカップ、ディーター。ヴォーゲス、ハインツ・ヴェルナー。ガルベ、ドロテア。パエッツ、クリスチャン。コリン、ゲルト。メイヤー、ディーター。ホーケ、ハルトムート (2000)。「炭化水素」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a13_227。ISBN 3527306730。

[4] 瀬古真臣; 読山明; 磯谷俊郎 (1979). 「セバシン酸のコルベ電気合成法の開発」. CEER, Chemical Economy & Engineering Review . 11 (9): 48-50.

[Blom-5] Blomquist, AT; Goldstein, Albert (1956). 「1,2-シクロデカンジオール」.有機合成. 36 : 12. doi :10.15227/orgsyn.036.0012.

[THODY1989-6] Thody, AJ; Shuster, S. (1989). 「皮脂腺の制御と機能」.生理学レビュー. 69 (2): 383–416. doi :10.1152/physrev.1989.69.2.383. PMID 2648418.

[CHENG2004-7] ^ Cheng JB 、 Russell DW (2004 年 9 月)。「哺乳類ワックス生合成 II: アシルトランスフェラーゼ酵素ファミリーのメンバーをコードするワックス合成酵素 cDNA の発現クローニング」( PDF)。The Journal of Biological Chemistry。279 ( 36): 37798–807。doi : 10.1074 / jbc.M406226200。PMC 2743083。PMID 15220349。

[pmid32240653-8] ^ Powell WS、Rokach J（2020 年3 月）。「喘息の潜在的な新規治療法としてのOXE受容体の標的化」。生化学薬理学。179 ：113930。doi ：10.1016/j.bcp.2020.113930。PMC 10656995。PMID 32240653。S2CID 214768793。