シクロペンタノン

シクロペンタノン^[1]
	シクロペンタノン
名前
	推奨されるIUPAC名シクロペンタノン
	その他の名前ケトシクロペンタン; アジピン酸ケトン
識別子
CAS番号	120-92-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:16486 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	8141 ;
ECHA 情報カード	100.004.033
ケッグ	C00557 ;
パブケム CID	8452;
RTECS番号	GY4725000;
ユニ	220W81TN3S ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID3029154;
	InChI InChI=1S/C5H8O/c6-5-3-1-2-4-5/h1-4H2 キー: BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C5H8O/c6-5-3-1-2-4-5/h1-4H2 キー: BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYAP;
	笑顔 C1CCC(=O)C1;
プロパティ
化学式	Ｃ5Ｈ8Ｏの
モル質量	84.12グラム/モル
外観	無色透明の液体
臭い	ペパーミントのような
密度	0.95 g/cm 3、液体
融点	−58.2 °C (−72.8 °F; 215.0 K)
沸点	130.6 °C (267.1 °F; 403.8 K)
水への溶解度	わずかに溶ける
磁化率（χ）	-51.63·10 −6 cm 3 /モル
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H226、H315、H319
注意事項	P210、P302+P352、P305+P351+P338
引火点	26 °C (79 °F; 299 K)
安全データシート（SDS）	シクロペンタノン
関連化合物
関連ケトン	シクロヘキサノン; 2-ペンタノン; 3-ペンタノン; シクロペンテノン
関連化合物	シクロプロパン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

シクロペンタノンは、化学式 (CH ₂ ) _{4 CO で表される}有機化合物です。この環状ケトンは無色の揮発性液体です。

準備

アジピン酸のケトン脱炭酸によりシクロペンタノンが得られる。反応は水酸化バリウムの存在下で高温で行われる。^[3]

用途

シクロペンタノンは香料、特にジャスミンやジャスモンに関連する香料の一般的な前駆物質です。例としては、2-ペンチルシクロペンタノンや2-ヘプチルシクロペンタノンがあります。^{[4]これは多目的な合成中間体であり、}シクロペントバルビタールの前駆物質です。^[5]

シクロペンタノンは、シクロペンタミン、殺虫剤ペンシクロン、ペンテチルシクラノンの製造にも使用されます。^[5]

また、これはクバン-1,4-ジカルボキシレートの前駆体としても使用され、高性能爆薬ヘプタニトロクバンやオクタニトロクバンなどの他の置換クバンを合成するために使用されます。^[6]

参考文献

^ Merck Index、第11版、2748。
^ Sigma-Aldrich Co.、シクロペンタノン。
^ ソープ、JF;コン、ガー (1925)。「シクロペンタノン」。組織シンセ。5 : 37.土井:10.15227/orgsyn.005.0037。
^ヨハネス・パンテンと ホルスト・サーブルグ「フレーバーとフレグランス、2. 脂肪族化合物」ウルマン工業化学百科事典、2015年、Wiley-VCH、ヴァインハイム。doi :10.1002/14356007.t11_t01
^ ab ハルド・シーゲル;マンフレッド・エガースドルファー (2005)。「ケトン体」。ケトン体。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a15_077。ISBN 978-3-527-30673-2。
^ Bliese, Marianne; Tsanaktsidis, John (1997). 「Dimethyl Cubane-1,4-dicarboxylate: A Practical Laboratory Scale Synthesis」. Australian Journal of Chemistry . 50 (3): 189. doi :10.1071/C97021. ISSN 0004-9425.

[1] Merck Index、第11版、2748。

[sigma-2] Sigma-Aldrich Co.、シクロペンタノン。

[3] ソープ、JF;コン、ガー (1925)。「シクロペンタノン」。組織シンセ。5 : 37.土井:10.15227/orgsyn.005.0037。

[4] ^ヨハネス・パンテンと ホルスト・サーブルグ「フレーバーとフレグランス、2. 脂肪族化合物」ウルマン工業化学百科事典、2015年、Wiley-VCH、ヴァインハイム。doi :10.1002/14356007.t11_t01

[Ullmann-5] ハルド・シーゲル;マンフレッド・エガースドルファー (2005)。「ケトン体」。ケトン体。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a15_077。ISBN 978-3-527-30673-2。

[6] Bliese, Marianne; Tsanaktsidis, John (1997). 「Dimethyl Cubane-1,4-dicarboxylate: A Practical Laboratory Scale Synthesis」. Australian Journal of Chemistry . 50 (3): 189. doi :10.1071/C97021. ISSN 0004-9425.