2-ビニルピリジン

2-ビニルピリジン

名前
推奨されるIUPAC名 2-エテニルピリジン
その他の名前 2-ビニルピリジン 2VP
識別子
CAS番号	100-69-6 はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
バイルシュタイン参考文献	104505
ケムスパイダー	7240
ECHA 情報カード	100.002.618
EC番号	202-879-8
パブケム CID	7521
RTECS番号	ウウ1040000
ユニ	DT4UV4NNKX
国連番号	3073
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID1026667
InChI InChI=1S/C7H7N/c1-2-7-5-3-4-6-8-7/h2-6H,1H2 キー: KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C7H7N/c1-2-7-5-3-4-6-8-7/h2-6H,1H2 キー: KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYAO
笑顔 C=CC1=CC=CC=N1
プロパティ
化学式	C7H7Nの原子価は1: 1である。
モル質量	105.140 グラムモル−1
外観	無色の液体
密度	0.977グラム/ cm3
融点	−50 °C (−58 °F; 223 K)
沸点	158 °C (316 °F; 431 K)
水への溶解度	27.5g/L
蒸気圧	100℃で96hPa（72mmHg）
酸性度（p Ka）	4.98
粘度	1.17mPas
危険
GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H226、H301、H302、H311、H314、H317、H331、H411
注意事項	P210、P233、P240、P241、P242、P243、P260、P261、P264、P270、P271、 P272 、P273、P280、P301 +P310、P301+P312、P301+P330+P331、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P311、P312、P321、P322、P330、P333+P313、P361、P363、P370+P378、P391、P403+P233、P403+P235、P405、P501
引火点	48 °C (118 °F; 321 K)
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 いいえ 確認する （何ですか  ？） はいいいえ インフォボックス参照

2-ビニルピリジンは、化学式CH ₂ CHC ₅ H _{4 Nで表さ}れる有機化合物です。これは、窒素の隣の2位にビニル基を持つピリジンの誘導体です。無色の液体ですが、サンプルは茶色であることが多いです。工業的には、特殊ポリマーの前駆体として、また化学、製薬、染料、写真産業の中間体として使用されています。^{[1]ビニルピリジンは重合に対して敏感です。tert-}ブチルカテコールなどの重合禁止剤 で安定化される場合があります。重合する傾向があるため、サンプルは通常冷蔵されます。

1887年に初めて合成されました。当時の製造方法では、2-メチルピリジンとホルムアルデヒドを縮合し、続いて中間体のアルコールを脱水します。反応はオートクレーブで150～200℃で行われます。変換率は比較的低く抑えられます。未反応の2-メチルピリジンを蒸留で除去した後、残留物に濃水酸化ナトリウム水溶液を加え、得られた混合物を減圧下で蒸留します。蒸留中に、2-(2-ピリジル)エタノールの脱水が起こり、2-ビニルピリジンが得られます。これは、4-tert-ブチルカテコールなどの阻害剤の存在下で、減圧下で分留することによりさらに精製できます。^[1]

CH ₃ C ₅ H ₄ N + CH ₂ O → HOCH ₂ CH ₂ C ₅ H ₄ N

HOCH ₂ CH ₂ C ₅ H ₄ N → CH ₂ =CHC ₅ H ₄ N + H ₂ O

代替合成法としては、触媒として有機コバルト化合物の存在下で、130～140℃以下の温度でアクリロニトリルとアセチレンを反応させる方法がある。 ^[1]アクリロニトリルは反応の溶媒である。^[2]

2-ビニルピリジンは、ラジカル開始剤、カチオン開始剤、またはアニオン開始剤の存在下で、スチレン、ブタジエン、イソブチレン、メチルメタクリレート、およびその他の化合物と容易に重合または共重合されます。ホモポリマーはメタノールやアセトンなどの有機溶媒に溶けますが、架橋コポリマーは有機溶媒に溶けません。

2-ビニルピリジンの重要な用途は、タイヤコードのバインダーとして使用するための、 2-ビニルピリジン、スチレン、ブタジエンのラテックス三元共重合体の製造です。タイヤコードは、最初にレゾルシノール-ホルムアルデヒドポリマーで処理され、次に 15% の 2-ビニルピリジン、スチレン、ブタジエンから作られた三元共重合体で処理されます。この処理により、タイヤコードとゴムが密接に結合します。

2-ビニルピリジンはアクリル繊維の共重合モノマーです。共重合された2-ビニルピリジンの1～5％が染料の反応部位となります。^[2]

環窒素原子の電子吸引効果により、2-ビニルピリジンはビニル部位にメトキシド、シアン化物、硫化水素などの求核剤を付加して付加生成物を与える。2-ビニルピリジンへのメタノールの付加生成物である2-(2-メトキシエチル)ピリジンは獣医用駆虫薬である。^[1]

2-ビニルピリジンを4-ピリジンカルボニトリルと塩化水素で処理すると、1-[2-(2-ピリジル)エチル]-4-シアノピリジニウム塩化物が得られ、これは広く使用されている塩基触媒であるジメチルアミノピリジン（DMAP）の製造に使用できます。

2-ビニルピリジンは、医薬品である アキシチニブの製造に使用されます。

• 4-ビニルピリジン