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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
1-ブロモブタン[1] | |
| その他の名前
臭化ブチル
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 1098260 | |
| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.003.357 |
| EC番号 |
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| メッシュ | ブチル+臭化物 |
パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 1126 |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C4H9臭素 | |
| モル質量 | 137.020 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 密度 | 1.2676 g mL −1 |
| 融点 | −112.5 °C; −170.4 °F; 160.7 K |
| 沸点 | 101.4 ～ 102.9 °C; 214.4 ～ 217.1 °F; 374.5 ～ 376.0 K |
| ログP | 2.828 |
| 蒸気圧 | 5.3kPa |
ヘンリーの法則
定数 ( k H ) |
140ナノモルPa kg −1 |
屈折率( n D )
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1.439 |
| 熱化学 | |
熱容量 ( C )
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162.2 JK −1モル−1 |
標準モル
エントロピー ( S ⦵ 298 ) |
327.02 JK −1モル−1 |
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
−148 kJ モル−1 |
標準燃焼エンタルピー （Δ c H ⦵ 298） |
−2.7178–−2.7152 MJ モル−1 |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
  
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| 危険 | |
| H225、H315、H319、H335、H411 | |
| P210、P261、P273、P305+P351+P338、P351+P338 など | |
| 引火点 | 10 °C (50 °F; 283 K) |
| 265 °C (509 °F; 538 K) | |
| 爆発限界 | 2.8～6.6% |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50 (平均投与量)
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2.761 g kg −1 （経口、ラット） |
| 関連化合物 | |
関連アルカン
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特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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1-ブロモブタンは、化学式 CH 3 (CH 2 ) 3 Br の有機臭素化合物です。無色の液体ですが、不純物を含むサンプルは黄色がかっています。水には溶けませんが、有機溶媒には溶けます。主に有機合成におけるブチル基の供給源として使用されます。臭化ブチルの異性体のうちの 1 つです。
合成
1-ブロモアルカンのほとんどは、1-アルケンに臭化水素をラジカル付加することで合成されます。この反応条件により、反マルコフニコフ付加が起こり、1-ブロモ誘導体が得られます。[2]
1-ブロモブタンはブタノールを臭化水素酸で処理することでも製造できる：[3]
- CH 3 (CH 2 ) 3 OH + HBr → CH 3 (CH 2 ) 3 Br + H 2 O
反応
第一級ハロアルカンであるため、 S N 2型反応を起こしやすい。アルキル化剤としてよく使用される。乾燥エーテル中でマグネシウム金属と組み合わせると、対応するグリニャール試薬が得られる。このような試薬は、さまざまな基質にブチル基を結合させるために使用される。
1-ブロモブタンはn-ブチルリチウムの前駆体である: [4]
- 2 Li + C 4 H 9 X → C 4 H 9 Li + LiX
- ここで、X = Cl、Br
この反応のリチウムには 1 ～ 3% のナトリウムが含まれています。ブロモブタンが前駆体である場合、生成物は LiBr と LiBu の両方を含む混合クラスターからなる均質な溶液です。
1-フルオロブタンは、1-ブロモブタンとエチレングリコール中のフッ化カリウムを反応させることによって得られる。[5]
参照
参考文献
- ^ 「ブチルブロマイド - 化合物概要」。PubChem 化合物。米国：国立バイオテクノロジー情報センター。2005 年 3 月 27 日。同定。2012年6 月 17 日に閲覧。
- ^ Dagani, MJ; Barda, HJ; Benya, TJ; Sanders, DC「臭素化合物」。Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry。Weinheim : Wiley-VCH。doi :10.1002 / 14356007.a04_405。ISBN 978-3527306732。
- ^ Oliver Kamm、CS Marvel、RH Goshorn、Thomas Boyd、EF Degering「アルキルおよびアルキレン臭化物」Org. Synth. 1921、第 1 巻、p. 3。doi :10.15227/ orgsyn.001.0003
- ^ Brandsma, L.; Verkraijsse, HD (1987).分取極性有機金属化学 I.ベルリン: Springer-Verlag . ISBN 3-540-16916-4。
- ^ 「1-フルオロブタン」。化学協会誌。協会：1322。1964年。 2024年8月6日閲覧。