Loading article…
 | |
| 名前 | |
|---|---|
| 推奨されるIUPAC名
N -(4-クロロフェニル)-N ′ -(3,4-ジクロロフェニル)尿素 | |
| その他の名前
トリクロロカルバニリド、TCC、ソルバクター、ビビライド
| |
| 識別子 | |
| |
3Dモデル（JSmol）
|
|
| チェビ |
|
| チェムBL |
|
| ケムスパイダー |
|
| ECHA 情報カード | 100.002.659 |
パブケム CID
|
|
| ユニ |
|
CompTox ダッシュボード ( EPA )
|
|
| |
| |
| プロパティ | |
| C 13 H 9 Cl 3 N 2 O | |
| モル質量 | 315.58 グラムモル−1 |
| 密度 | 1.53グラム/ cm3 |
| 融点 | 254～256 °C (489～493 °F; 527～529 K) |
| 危険 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 引火点 | > 150 °C (302 °F; 423 K) |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50 (平均投与量)
|
>5000 mg/kg（経口、マウス）[1] 2100 mg/kg（腹腔内、マウス）[1] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
| |
トリクロカルバン（ TCCと略されることもある）は、かつては石鹸やローションなどのパーソナルケア製品によく使われていたが、現在は段階的に廃止されている抗菌化学物質です。もともとは医療分野向けに開発されました。[2]作用機序は不明ですが、TCCは黄色ブドウ球菌などの細菌の増殖を標的とすることで感染症と戦うのに効果的です。[3]さらなる研究では、抗菌耐性を引き起こす可能性と、生物と環境の健康への影響を理解しようとしています。[4]
使用法
トリクロカルバンは1960年代から抗菌・抗真菌化合物として使用されてきました。 [5]石鹸、ローション、デオドラント、歯磨き粉、プラスチックなどのパーソナルケア製品に抗菌剤としてよく使用されていました。[6] 2005年時点で、[アップデート]米国で販売されている抗菌固形石鹸の約80％にトリクロカルバンが含まれていました。[5] 2011年、米国の消費者はトリクロカルバンとトリクロサンを含む製品に年間約10億ドルを費やしていました。[7]
2013年12月、米国食品医薬品局（FDA）は、すべての企業に対し、トリクロカルバンが消費者に無害であることを1年以内に証明するよう要求した。ジョンソン・エンド・ジョンソン、プロクター・アンド・ギャンブル、コルゲート・パーモリーブ、エイボンなどの企業は、健康上の懸念から抗菌成分を段階的に廃止し始めた。[8]
2016年までに石鹸におけるトリクロカルバンの使用は40%に減少し、その年の9月、FDAはトリクロカルバン、トリクロサン、その他17種類の一般的な抗菌化学物質が安全であること、または普通の石鹸と水よりも効果的であることが証明されなかったとして、2017年9月までに使用を禁止した。[9]
化学構造と性質
トリクロカルバン、3-(4-クロロフェニル)-1-(3,4-ジクロロフェニル)尿素は、水に溶けない白い粉末です。トリクロカルバンは2つの塩素化フェニル環を持ちますが、構造的には殺虫剤（ジウロンなど）や一部の医薬品によく見られるカルバニリド化合物に似ています。環構造の塩素化は、疎水性、環境中での持続性、生体の脂肪組織への生体内蓄積と関連することがよくあります。このため、塩素は残留性有機汚染物質の一般的な成分でもあります。[10]トリクロカルバンは強力な酸化剤や強塩基と相性が悪く、反応すると爆発、毒性、ガス、熱などの安全上の懸念が生じる可能性があります。
トリクロカルバンの合成
トリクロカルバンの生産には、イソシアネートとアミンなどの求核剤を反応させて尿素を形成する2つの商業的ルートが使用されている：[11]
- 4-クロロフェニルイソシアネートは3,4-ジクロロアニリンと反応する
- 3,4-ジクロロフェニルイソシアネートは4-クロロアニリンと反応する
トリクロカルバンのUSPモノグラフ草案における純度規定は、97.0% w/w以上である。商業生産品の純度はより高く、98% w/wである。[12]
作用機序
細菌
トリクロカルバンは主にグラム陽性菌（厚いペプチドグリカン壁を持つ細菌）に対して活性があります。トリクロカルバンの正確な作用機序は不明ですが、細菌の増殖を防ぐ静菌作用があることが示されています。[13]
人間
トリクロカルバンが細菌と同様にヒトに及ぼす健康影響の具体的な作用機序は不明である。一般的に、試験管内では、トリクロカルバンはアンドロゲン、エストロゲン、コルチゾールなどの他のステロイドホルモンの遺伝子発現を促進する。この化合物は、エストロゲン受容体およびアンドロゲン受容体の活性を調節する補因子またはコアクチベーターと同様に作用すると仮定されている。[14] [15]実験では、トリクロカルバンは生体内および試験管内の両方で恒常的アンドロスタン受容体およびエストロゲン受容体アルファを活性化し、正常な生理学的恒常性を変化させる可能性があることが示されている。これらの受容体の活性化は遺伝子発現を増幅し、そうすることで、トリクロカルバンがヒトの健康に及ぼす影響のメカニズムの根拠となる可能性がある。しかし、トリクロカルバンが受容体に結合することによって性ステロイドホルモンの活性を高めるのか、受容体コアクチベーターに結合して感作することによって性ステロイドホルモンの活性を高めるのかを判断するには、さらなる調査が必要である。[16] [17]
抗菌性
トリクロカルバンは、初期の細菌性皮膚・粘膜感染症だけでなく、重複感染のリスクがある感染症にも効果があります。試験管内では、トリクロカルバンはブドウ球菌、連鎖球菌、腸球菌のさまざまな菌株に対して効果があることがわかっています。非常に低濃度でも抗菌剤として効果があることが示されています。トリクロカルバンの最小発育阻止濃度は、これらのさまざまな菌株に対して0.5～8 mg/Lの範囲であることがわかっています。[18]トリクロカルバンは、ブドウ球菌などのグラム陽性菌に対してのみ間違いなく細菌静止作用があり、これはトリクロカルバンの抗菌作用のメカニズムが細菌細胞壁の不安定化によることを示唆しています。[5]
抵抗
魚、藻類、人間などの生物が低レベルのトリクロカルバンやその他の抗菌化学物質にさらされると、弱い微生物が死滅し、より強い耐性菌が増殖する。微生物は遺伝子を共有するため、耐性菌が増えると弱い微生物がこれらの耐性遺伝子を獲得する可能性が高まります。その結果、薬剤耐性微生物の新たなコロニーが生まれます。[19]
耐性微生物が抗菌剤にさらされると、耐性を付与する遺伝子の発現が増加する。細菌の抗生物質耐性のリスクは、廃水ミクロコスモスにおけるtetQ遺伝子の豊富さを定量的にモニタリングすることによって研究されてきた。tetQは環境中で最も一般的な耐性遺伝子であり、リボソーム保護タンパク質をコードするため、その発現量は微生物集団の耐性量と相関している。トリクロカルバンの添加は、このtetQ遺伝子の発現を増加させることが示された。[19]
細菌におけるTetQ遺伝子の発現は、テトラサイクリン、トリクロサン、トリクロカルバンなどの複数の抗菌剤を同時に実験系に加えた場合にも大幅に増加することがわかった。これらの化合物を組み合わせると、耐性遺伝子の共選択（または複数の試薬による自然選択）が発生する状況が作り出され、耐性に影響を与える。微生物群集の複雑な性質と水生環境に存在する多数の抗生物質は、しばしばこの種の動的選択イベントと、自然発生細菌に見られる複数の耐性パターンにつながる。[19]
環境の運命
トリクロカルバンが製造されると、4-クロロアニリンや3,4-ジクロロアニリンなどの139の有毒で発がん性の副産物が放出されます。これらの発がん物質は、トリクロカルバンが化学的、物理的、生物学的に攻撃されるとさらに放出される可能性があります。[20]トリクロカルバン化学物質が個人製品に使用されている期間は比較的短いです。廃棄されると、トリクロカルバンは排水溝に流されて市の下水処理場に送られ、そこで約97～98％のトリクロカルバンが水から除去されます。
これらの処理施設からの廃水の放出と陸上への汚泥の処分は、トリクロカルバンへの環境曝露の主な経路である。研究によると、トリクロカルバンとトリクロサンは、廃水処理中に不完全に除去されたために、下水廃水と汚泥（バイオソリッド）で検出されている。 [21]疎水性のため、廃水中のかなりの量が汚泥に分配され、濃度はmg/kgレベルになる。廃水から最初にうまく捕捉された後、下水汚泥中に再び環境に流入するトリクロカルバンの量は、127,000 ± 194,000 kg/年である。これは、米国の総消費量の4.8～48.2％に相当します。土壌から抗菌剤を吸収することが示されている作物には、大麦、メドウフェスク、ニンジン、インゲン豆などがあります。[20]研究によると、大量のトリクロカルバン（227,000～454,000kg/年）が下水処理場を通過し、表層水の藻類にダメージを与える可能性があることが示されています。[20]
環境問題
廃水
トリクロカルバンは廃水中に高濃度で存在する可能性がある。2011年時点では、頻度と濃度の点で最も一般的に検出される有機廃水化合物のトップ10に入っていた。トリクロカルバンは過去5年間で濃度が増加しており、現在ではトリクロサンよりも頻繁に検出されている。[6]
野生動物の毒性
トリクロカルバンのハザード指数は1を超えており、毒性により生物に悪影響を与える可能性があることを示しています。[6]トリクロカルバンは水生環境で高濃度で見られるため、水生種に対する毒性が懸念されています。具体的には、トリクロカルバンは両生類、魚類、無脊椎動物、水生植物に有毒であることが示されており、この化合物の痕跡が大西洋イルカから見つかっています。[6] [22]トリクロカルバンは、曝露した野生生物の発達および内分泌プロセスに重要なホルモンをかく乱する可能性があります。神経系と生殖系は、この化合物との接触により特に影響を受けます。トリクロカルバンは野生生物の行動にも影響を与える可能性があります。[22]たとえば、トリクロサンとトリクロカルバンは、藻類、甲殻類、魚類の抑制と殺傷に微生物を殺すよりも100～1,000倍効果的です。トリクロカルバンとトリクロサンは、藻類、水生黒虫、魚、イルカなど、さまざまな生物で観察されています。[20]
生体蓄積
トリクロカルバンは多くの生物に蓄積する可能性があります。ミミズは体内にこの化学物質を蓄えることが知られており、食料源としての生態学的役割のため、食物連鎖の上位にトリクロカルバンを移動させる可能性があります。[23]土壌に生息する微生物種もトリクロカルバンを蓄積します。しかし、これらの微生物の健康が化学物質の存在によって影響を受けることは確認されていません。[24]トリクロカルバンは藻類と成体のケージ内カタツムリの両方に急速に蓄積されます。[25]さらに、トリクロカルバンはトリクロサンよりも水生生物に蓄積する可能性が高いです。[26]
トリクロカルバンを含む水で処理された植物では、生体内蓄積が発生します。しかし、人間の許容可能なトリクロカルバンの1日摂取量の0.5%未満が野菜の摂取によって占められると推定されています。したがって、植物の可食部におけるトリクロカルバンの濃度は、人間にとって無視できる暴露経路です。[引用が必要]
トリクロカルバンが植物に蓄積する可能性は、廃水からトリクロカルバンを除去するための湿地の造成に利用されてきた。これらの人工湿地は、トリクロカルバンやトリクロサンなどのPPCPを家庭排水から除去するための費用対効果の高い処理オプションと考えられている。これらの化合物は湿地植物の根に濃縮される傾向がある。この方法に関連する潜在的な生態学的リスクは、湿地植物の根系の減少、栄養素の吸収の低下、競争力の低下、根こそぎにされる可能性の増加である。これらのリスクのため、トリクロカルバンを含む廃水への湿地生態系の長期曝露が廃水汚染の主な解決策であるかどうかは、まだ議論が続いている。[27]
健康上の懸念
パーソナルケア
ある研究では、トリクロカルバンの痕跡が残る石鹸を使用した後、トリクロカルバンが人体にどのように残留するかを調査しました。被験者の尿サンプルを分析したところ、トリクロカルバンがグルクロン酸抱合を受けた後、その酸化代謝物はトリクロカルバン自体よりも排泄されにくいことがわかりました。この同じ研究では、ラットにトリクロカルバンの局所治療を行い、尿と血漿のレベルを分析することで、トリクロカルバンが生物のシステム内に残留していることを実証しました。[28]
内分泌障害
トリクロカルバンは、試験管内でアリール炭化水素、エストロゲン、およびアンドロゲン受容体 を介して弱い反応を誘発する。これは生体内ではまだ確認されていない。[29]試験管内では、ジヒドロテストステロン依存性のアンドロゲン受容体応答性遺伝子発現の活性化は、トリクロカルバンによって最大130%まで増強される。[30]トリクロカルバンは、試験管内での可溶性エポキシド加水分解酵素（sEH）の強力な阻害剤でもある。[28] さらに、トリクロカルバンはテストステロンおよびその他のアンドロゲンの生物活性を増幅する。この活性の増大は、生殖の健康に悪影響を及ぼす可能性がある。[7] [23]ラットに対するトリクロカルバンの研究では、標本の前立腺のサイズが増大したことが示された。[31]性ホルモンの増幅は、乳がんおよび前立腺がんの増殖を促進する可能性がある。[要出典]
トリクロカルバンの致死毒性は低い（LD 50 >5000 mg/kg）。皮膚吸収率も低い。[32]しかし、低用量の反復曝露は、時間の経過とともに内分泌かく乱を引き起こす可能性がある。[要出典]
安全性
流出は、トリクロカルバンへの人、生態系、環境の曝露のリスクを高める可能性があります。粉塵となったトリクロカルバンも含め、流出物を直ちに除去し、拘束することが強く求められています。[31] トリクロカルバンはアレルギー反応を除けば健康に直接悪影響を及ぼすことはほとんどないか全くありませんが、トリクロカルバンへの曝露を防ぐことが推奨されます。トリクロカルバンは毛穴から体内に入るため、手袋の着用、適切な手洗い、全体的な適切な衛生管理により、皮膚への曝露と刺激のリスクを軽減できます。高濃度のトリクロカルバン粉塵は肺に残り、肺や呼吸器の機能を阻害する可能性があります。呼吸器疾患のある人にとって、トリクロカルバンは呼吸器疾患の重症度を悪化させるため、予防策として適切な保護が推奨されます。トリクロカルバンに曝露した場合は、その部分を水で洗うか、呼吸器の経路をきれいにすることが推奨されます。[31] 人体や環境への悪影響に加えて、固体のトリクロカルバンは火災の危険性があります。粉塵になった場合は特に可燃性です。他の酸化剤による汚染も燃焼を引き起こす可能性がある。[31]
ポリシー
食品医薬品局は1970年代にトリクロカルバンとトリクロサンの安全性の検討を開始したが、抗菌剤の代替品を見つけることが困難であったため、最終的な方針、つまり「医薬品モノグラフ」は確立されなかった。 [20] 2010年に天然資源保護協議会が起こした法的措置により、 FDAはトリクロカルバンとトリクロサンの検討を余儀なくされた。[20]米国環境保護庁はトリクロカルバンとトリクロサンに対する規制管理を維持している。[20]
2016年9月2日、米国食品医薬品局は、2017年後半までにすべての抗菌石鹸製品からトリクロサンとトリクロカルバンを除去しなければならないと発表しました。 [9] [33]トリクロカルバンは、 FDAによってすでに禁止されているトリクロサンやヘキサクロロフェン と使用方法や健康への悪影響が似ています。 [20]
現在の研究
科学者たちは、環境、人間、野生生物への毒性を最小限に抑えながら、その効果を維持する、より持続可能な抗菌剤を探しています。これには、既存の廃水処理施設での生物蓄積の程度が低く、迅速かつクリーンな生分解が伴います。耐性の可能性が低いか、まったくないことも望ましいです。[20]これらの次世代化学物質は、非標的種への毒性と生物蓄積を最小限に抑えながら、幅広い微生物や病原体に作用することを目指す必要があります。[引用が必要]
これらの化合物の合成は、職業上の危険のない再生可能な生産源を見つけることで改善される可能性があります。[20]持続可能な化学物質生産の研究は、環境に優しい医薬品の開発に役立っています。これらの同じ原則は、改良された抗菌剤の開発にも適用できます。[20]この分野の開発は、人々と環境の両方に利益をもたらすでしょう。[20]
参照
参考文献
- ^ ab Marty, JP, Wepierre, J. (1979). 「化粧品有効成分の毒性評価：トリクロロカルバニリドの場合」Labo-Pharma - Problemes et Techniques . 27 (286): 306– 10.
- ^ 「抗菌性個人衛生製品は、潜在的なリスクに見合わない可能性があります。」 UC Davis Health System 特集記事: 抗菌性個人衛生製品.... UC Davis Health System、nd Web。2014 年 3 月 12 日。<http://www.ucdmc.ucdavis.edu/welcome/features/20080903_anti-bacterial/>。
- ^ Walsh SE、Maillard JY、Russell AD、 Catrenich CE、Charbonneau DL、Bartolo RG (2003)。「グラム陽性菌およびグラム陰性菌に対する特定の殺生物剤の活性と作用メカニズム」。応用微生物学ジャーナル。94 ( 2 ): 240– 247。doi : 10.1046 /j.1365-2672.2003.01825.x。ISSN 1364-5072。PMID 12534815 。
- ^ Rochester JR、Bolden AL、Pelch KE 、Kwiatkowski CF (2017)。「トリクロカルバンの潜在的な発達および生殖への影響：スコープレビュー」。Journal of Toxicology。2017 ： 9679738。doi ：10.1155 /2017/ 9679738。ISSN 1687-8191。PMC 5733165。PMID 29333157 。
- ^ abc Orsi Mario、Noro Massimo、 Essex Jonathan (2010)。「生体膜中の抗菌剤の二重 解像度分子動力学シミュレーション」。Journal of the Royal Society Interface。8 ( 59): 826– 841。doi :10.1098/rsif.2010.0541。PMC 3104353。PMID 21131331。
- ^ abcd Brausch John、Rand Gary (2011)。「水生環境におけるパーソナルケア製品のレビュー：環境濃度と毒性」。Chemosphere。82 ( 11): 1518– 1532。Bibcode :2011Chmsp..82.1518B。doi :10.1016/ j.chemosphere.2010.11.018。PMID 21185057 。
- ^ ab Ahn、Chang Ki、Zhao Bin、Gee Shirley、Hammock Bruce、Chen Jiangang、Cherednichenko Gennady、Sanmarti Enio、Denison Michael、Lasley Bill、Pessah Isaac、Kultz Dietmar、Chang Daniel (2008)。「抗菌剤トリクロカルバン、その類似体、トリクロサンのバイオアッセイスクリーンにおけるインビトロ生物学的活性：受容体ベースのバイオアッセイスクリーン」。Environmental Health Perspectives。116 ( 9 ) : 1203– 1210。Bibcode : 2008EnvHP.116.1203A。doi : 10.1289/ehp.11200。PMC 2535623。PMID 18795164。
{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク) - ^ ウェスターベルト、エイミー、https://www.theguardian.com/sustainable-business/avon-remove-triclosan-product-cosmetic-chemicals、2014年4月4日
- ^ ab 「抗菌石鹸が間もなく消滅」 USA Today . 2016年9月3日閲覧。
- ^ Puzyn T, Suzuki N, Haranczyk M (2008-07-01). 「塩素を臭素に置き換えるとポリハロゲン化POPsの分配特性はどのように変化するか?」.環境科学技術. 42 (14): 5189– 5195. Bibcode :2008EnST...42.5189P. doi :10.1021/es8002348. ISSN 0013-936X. PMID 18754368.
- ^ Christian Six、Frank Richter「イソシアネート、有機」、Ulmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry、2005年、Wiley-VCH、Weinheim。doi :10.1002/ 14356007.a14_611
- ^ 「高生産量（HPV）化学物質チャレンジプログラムデータの可用性とトリクロカルバンのスクリーニングレベル評価」EPA。Web。2014 年 2 月 17 日。<http://www.epa.gov/hpv/pubs/summaries/tricloca/c14186tp.pdf
- ^ McDonnell G、Russell AD（1999年1月）。「防腐剤と 消毒剤 ：活性、作用、耐性」。臨床微生物学レビュー。12 （1）：147-179。doi ： 10.1128 / CMR.12.1.147。ISSN 0893-8512。PMC 88911。PMID 9880479。
- ^ Chang CY、McDonnell DP (2005)。「新薬発見のターゲットとしてのアンドロゲン受容体-補因子相互作用」。Trends Pharmacol. Sci . 26 (5): 225– 228. doi :10.1016/j.tips.2005.03.002. PMID 15860367。
- ^ McDonnell DP、Norris JD (2002)。「ヒトエストロゲン受容体の結合と調節」。サイエンス。296 (5573): 1642– 1644。Bibcode : 2002Sci ...296.1642M。doi : 10.1126 /science.1071884。PMID 12040178。S2CID 30428909 。
- ^ Yueh MF、Li T、Evans RM、Hammock B、Tukey RH、Appanna VD (2012 年 6 月 15 日)。「トリクロカルバンは、構成的アンドロスタン受容体とエストロゲン受容体アルファの活性化を介して異物代謝の誘導を仲介する」。PLOS ONE。7 ( 6 ) : e37705。Bibcode : 2012PLoSO ...737705Y。doi : 10.1371/ journal.pone.0037705。PMC 3376094。PMID 22761658。
- ^ Chen J, Ahn KC, Gee NA, Ahmed MI, Duleba AJ, Zhao L, et al. (2008年3月). 「トリクロカルバンはテストステロン作用を高める：新しいタイプの内分泌かく乱物質か？」内分泌学. 149 (3): 1173– 1179. doi :10.1210/en.2007-1057. PMC 2275366. PMID 18048496 .
- ^ ドルジョン HB、ルーヴェ B.、ミショー ネラール A. (2012)。 「耐性ブドウ球菌、連鎖球菌、腸球菌に対するトリクロカルバンの抗菌活性」。医学と病気の感染症。42 (6): 276–279。土井: 10.1016/j.medmal.2012.04.004。PMID 22626523。
- ^ abc Son Ahjeong、Kennedy Ian、Scow Kate、Hristova Krassimira (2010)。「磁性発光ナノ粒子を用いた微生物テトラサイクリン耐性の定量的遺伝子モニタリング」。環境 モニタリングジャーナル。12 (6): 1362– 1367。doi : 10.1039/c001974g。PMC 3267904。PMID 20424797。
- ^ abcdefghijkl Halden RU (2014). 「米国におけるトリクロサンとトリクロカルバンの規制の必要性とスピードについて」.環境科学技術. 48 (7): 3603– 3611. Bibcode :2014EnST...48.3603H. doi :10.1021/es500495p. PMC 3974611. PMID 24588513 .
- ^ Chalew TE、Halden RU (2009)。「トリクロサンとトリクロカルバンに対する水生生物と陸生生物の環境曝露」。アメリカ水資源協会誌。45 (1): 4– 13。Bibcode :2009JAWRA..45....4C。doi : 10.1111/ j.1752-1688.2008.00284.x。PMC 2684649。PMID 20046971。
- ^ ab 「抗菌石鹸の真実」2016年3月15日。
- ^ ab Higgins Christopher、Paesani Zachary、Chalew Talia、Halden Rolf、Hundal Lakhwinder (2011)。「バイオソリッドの土地散布後の土壌におけるトリクロカルバンとトリクロサンの持続性とEisenia foetidaにおける生体内蓄積」。環境毒性化学。30 ( 3 ) : 556– 563。Bibcode :2011EnvTC..30..556H。doi :10.1002/etc.416。PMC 3034821。PMID 21128266。
- ^ Snyder、 Hodges Elizabeth、O'Connor George、Mcavoy Drew (2011)。「バイオソリッド由来のトリクロカルバン (TCC) の陸生生物における毒性と生体内蓄積」。Chemosphere。82 ( 3 ): 460– 467。Bibcode :2011Chmsp..82..460S。doi :10.1016/ j.chemosphere.2010.09.054。PMID 21035164 。
{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク) - ^ Coogan Melinda、La Point Thomas (2008)。「米国北テキサス州 の廃水処理場の流出水の影響を受けた川におけるトリクロカルバン、トリクロサン、メチルトリクロサンのカタツムリ生体内蓄積」。環境毒性学および化学。27 ( 8 ): 1788– 1793。Bibcode : 2008EnvTC..27.1788C。doi :10.1897/07-374.1。PMID 18380516。S2CID 24626061 。
- ^ Prosser Ryan、Lissemore Linda、Topp Edward、Sibley Paul (2013)。「都市脱水バイオソリッドを添加した土壌で栽培された植物におけるトリクロサンとトリクロカルバンの生体内蓄積」。環境毒性化学 。33 ( 5 ): 975– 84。doi :10.1002/etc.2505。PMID 24375516。S2CID 42836676。
- ^ Zarate Frederick、Schulwitz Sarah、Stevens Kevin 、 Venables Barney (2012)。「人工湿地の植物と堆積物におけるトリクロサン、メチルトリクロサン、トリクロカルバンの生物濃縮」。Chemosphere。88 ( 3): 323– 329。Bibcode :2012Chmsp..88..323Z。doi : 10.1016/j.chemosphere.2012.03.005。PMID 22483729 。
- ^ ab Schebb、Helge Nils、Inceoglu Bora、Chang Ahn Ki、Morisseau Christophe、Gee Shirley、Hammock Bruce (2011)。「シャワー後のトリクロカルバンへのヒト曝露の調査と生物学的影響の予備評価」。Environmental Science & Technology。45 ( 7 ) : 3109– 3115。Bibcode :2011EnST ... 45.3109S。doi :10.1021/es103650m。PMC 3470465。PMID 21381656。
{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク) - ^ Witorsch R, Thomas J (2010). 「パーソナルケア製品と 内分泌 かく乱：文献の批判的レビュー」。毒性学批評レビュー。40 (S3): 1– 30。doi : 10.3109 /10408444.2010.515563。PMID 20932229。S2CID 4653232。
- ^ Christen Verena、Crettaz Pierre、Oberli - Schrämmli Aurelia、Fent Karl (2010)。「一部の難燃剤と抗菌剤トリクロサンおよびトリクロカルバンは、in vitro でアンドロゲン活性を高める」。Chemosphere。81 ( 10 ) : 1245– 1252。Bibcode : 2010Chmsp..81.1245C。doi :10.1016/j.chemosphere.2010.09.031。PMID 20943248 。
- ^ abcd トリクロカルバン: sc-213106 (PDF) . 製品安全データシート。サンタクルーズバイオテクノロジー。2011年。
- ^ Marty JP、Wepierre J. (1979)。「化粧品有効成分の毒性評価：トリクロロカルバニリドの場合」。Labo - Pharma - Problemes et Techniques 27 (286): 306– 10。
- ^ 「抗菌石鹸？使わなくても大丈夫です。普通の石鹸と水を使ってください」FDA.gov 。 2016年9月3日閲覧。