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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
N ′-(3,4-ジクロロフェニル)-N , N-ジメチル尿素 | |
| その他の名前
3-(3,4-ジクロロフェニル)-1,1-ジメチル尿素、カルメックス、ジウロン、ダイレックス
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.005.778 |
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 3077, 2767 |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C 9 H 10 Cl 2 N 2 O | |
| モル質量 | 233.09 グラムモル−1 |
| 外観 | 白色結晶固体[1] |
| 密度 | 1.48グラム/ cm3 |
| 融点 | 158 °C (316 °F; 431 K) |
| 沸点 | 180 °C (356 °F; 453 K) |
| 42mg/L | |
| 蒸気圧 | 0.000000002 mmHg (20°C) [1] |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
  
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| 警告 | |
| H302、H351、H373、H410 | |
| P201、P202、P260、P264、P270、P273、P281、P301+P312、P308+P313、P314、P330、P391、P405、P501 | |
| 引火点 | 不燃性[1] |
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |
PEL (許可)
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なし[1] |
REL (推奨)
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TWA 10 mg/m3 [ 1] |
IDLH（差し迫った危険）
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ND [1] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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DCMU ( 3-(3,4-ジクロロフェニル)-1,1-ジメチル尿素) は、光合成を阻害するアリール尿素系の藻類駆除剤および除草剤です。1954 年にバイエル社によってジウロンという商標名で導入されました。
歴史
1952年、デュポン社の化学者は、一連のアリール 尿素誘導体を除草剤として特許を取得しました。この特許で保護されたいくつかの化合物は、除草剤として商品化されました。例えば、クロルトルロン（3-クロロ-4-メチルフェニル）とDCMU（3,4-ジクロロフェニル）です。[2] [3]その後、同じ作用機序を持つ30を超える尿素類似体が世界中で市場に出回りました。[4]
合成
デュポン社の特許に記載されているように、出発物質は3,4-ジクロロアニリンであり、これをホスゲンで処理してイソシアネート誘導体を形成し、その後ジメチルアミンと反応させて最終生成物を得る。[2]
- アリール-NH 2 + COCl 2 → アリール-NCO
- アリール-NCO + NH(CH 3 ) 2 → アリール-NHCON(CH 3 ) 2
作用機序
DCMUは、光合成の非常に特異的かつ高感度な阻害剤です。光合成系IIのQB プラストキノン結合部位をブロックし、光合成系IIからプラストキノンへの電子の流れを遮断します。[5]これにより、光合成における光合成電子伝達系が遮断され、植物が光エネルギーを化学エネルギー（ATPおよび還元電位）に変換する能力が低下します。
DCMU は光合成系 II からの電子の流れをブロックするだけで、光合成系 I や、光吸収やカルビン回路における炭素固定などの光合成の他の反応には影響を及ぼしません。[出典が必要]
しかし、DCMUはPS IIの水の酸化から生成された電子がプラストキノンプールに入るのをブロックするため、 NADP +をNADPHに還元するための光合成電子フローサイクルから出る利用可能な電子がなくなり、「線形」光合成は事実上停止します。実際、DCMUは循環光合成経路を阻害しないだけでなく、特定の状況下では実際にそれを刺激することがわかっています。 [6] [7]
これらの効果のため、DCMU は光合成におけるエネルギーの流れを研究するためによく使用されます。
毒性
DCMU（ジウロン）は、動物実験に基づいて、ヒトに対して発がん性がある可能性があるとされている。[8] [9]
参考文献
- ^ abcdef NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0247」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- ^ ab 米国特許 2655445、Todd CW、「3-(ハロフェニル)-1-メチル-1-(メチルまたはエチル)尿素および除草剤組成物とそれを用いた方法」、1953 年 10 月 13 日発行、EI du Pont de Nemours & Co. に譲渡。
- ^ Liu, Jing (2010). 「フェニル尿素系除草剤」. Hayes' Handbook of Pesticide Toxicology . pp. 1725– 1731. doi :10.1016/B978-0-12-374367-1.00080-X. ISBN 9780123743671。
- ^ 「尿素除草剤」alanwood.net . 2021年3月26日閲覧。
- ^ Metz, J; Pakrasi, H; Seibert, M; Arntzer, C (1986). 「光化学系 II における除草剤結合 D1 タンパク質の二重機能の証拠」. FEBS Letters . 205 (2): 269. doi : 10.1016/0014-5793(86)80911-5 . S2CID 84205263.
- ^ HUBER, SC EDWARDS, GE (1976)、「C4植物の葉肉葉緑体における循環電子流の経路に関する研究」、Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics、第449巻、第3号、1976年12月6日、420-433ページ、doi :10.1016/0005-2728(76)90153-5
- ^ Hosler, JP; Yocum, CF (1987 年 4 月). 「フェレドキシン媒介電子輸送中の環状光リン酸化の制御: DCMU と NADPH/NADP 比の影響」. Plant Physiol . 83 (4): 965–9 . doi :10.1104/pp.83.4.965. PMC 1056483. PMID 16665372 .
- ^ 「Diuron」。国立生物工学情報センター。米国国立医学図書館。 2021年11月9日閲覧。
- ^ Linda, Taylor; Esther, Rinde (1997-05-08). ジウロンの発がん性に関するピアレビュー(PDF) (覚書). ワシントン DC: 米国環境保護庁. 20460.