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トリアゾールは、炭素原子2個と窒素原子3個からなる5員環構造を持つ複素環式化合物で、分子式はC₂H₃N₃である。トリアゾールは、環内の窒素原子の位置によって、かなりの異性体を示す。
多くのトリアゾール類は、殺菌剤や植物成長抑制剤として一般的に使用される、生物活性の高い多用途化合物です。しかし、トリアゾール類は、窒素原子の数が多いためアジド類と同様の反応性を示すことから、生体直交化学においても有用です。さらに、トリアゾール類には多くの非共有電子対が存在するため、配位化合物としても有用ですが、一般的にはハプティック配位子としては利用されません。
トリアゾール異性体は4種類あり、慣習的に2組の互変異性体に分類されます。1,2,3-トリアゾールでは、3つの窒素原子が隣接していますが、1,2,4-トリアゾールでは、一方の窒素原子が炭素原子によって他の窒素原子から隔てられています。それぞれのカテゴリーには、どの窒素原子に水素結合が結合しているかに基づいて、2つの互変異性体が存在します。
トリアゾールを合成する方法はいくつかある。
1,2,3-トリアゾール（ビシナルトリアゾールとも呼ばれる）は、通常、（3 + 2）環化付加反応によって合成される。無置換トリアゾールの一般的な合成法は、アジドとアルキンが高温で反応して環を形成するフイスゲンアジド-アルキン1,3-双極子環化付加反応である。しかし、フイスゲン法を置換トリアゾールの合成に用いると、異性体混合物（典型的には1,4-および1,5-二置換体）が生成する。
目的の異性体を選択的に調製するために、金属触媒が用いられる。銅触媒によるアジド-アルキン環化付加反応（CuAAC）では、銅(I)塩が1,4-二置換1,2,3-トリアゾールの生成を選択的に促進する。そのような触媒の一つがCuBr(PPh 3 ) 3であり、これは高温でも酸化に対して比較的安定であり、溶媒中[ 1 ] [ 2 ]または無溶媒[ 3 ]反応条件下で、幅広い置換基を持つトリアゾールを生成することができる。
逆に、ルテニウム触媒（RuAAC）は1,5-二置換1,2,3-トリアゾールを選択的に生成する。[ 4 ] [ 5 ]
1,2,4-トリアゾールを製造するほとんどの技術は、アミドとヒドラジドの混合物（ペリッツァーリ反応）またはイミドとアルキルヒドラジン（アインホーン-ブルンナー反応）の脱水によって、水の自由エネルギーを利用しています。この2つのうち、位置選択性があるのはアインホーン-ブルンナー反応のみです。[ 6 ]最近の研究では、より環境に優しい代替手段として、粉砕とマイクロ波照射に焦点が当てられています。[ 7 ]
トリアゾールは、材料（ポリマー）、農薬、医薬品、光活性化学物質、染料など、幅広い用途を持つ化合物です。[ 8 ] [ 9 ]
ベンゾトリアゾールは様々な工業プロセスで使用されている。
シクロヘキシルエチルトリアゾール（4-シクロヘキシル-5-エチル-2H-トリアゾール）は、1940年代に精神疾患の治療においてカルジアゾール（メトラゾール）の代替薬として短期間使用された。
多くのトリアゾールには抗真菌作用があります。トリアゾール系抗真菌薬には、フルコナゾール、イサブコナゾール、イトラコナゾール、ボリコナゾール、プラミコナゾール、ラヴコナゾール、ポサコナゾールなどがあり、トリアゾール系植物保護殺菌剤には、エポキシコナゾール、トリアジメノール、ミクロブタニル、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、メトコナゾール、シプロコナゾール、テブコナゾール、フルシラゾール、パクロブトラゾールなどがあります。
ストロビルリン系殺菌剤に対する植物病原菌の耐性が広まっているため[ 10 ] 、 Septoria triticiやGibberella zeaeなどの真菌の防除はトリアゾールに大きく依存している[ 11 ]。市販のジャガイモなどの食品には、トリアゾールやテトラサイクラシスなどの遅延剤が含まれている[ 12 ] [ 13 ]。
さらに、パクロブトラゾール、ユニコナゾール、フルトリアフォール、トリアジメホンは植物成長調節剤として使用されています。[ 14 ]ブラシナゾールはブラシノステロイド生合成を阻害します。
アジド-アルキン・フイスゲン環化付加反応[ 5 ]は、穏やかで選択的な反応であり、生成物として1,2,3-トリアゾールを与える。この反応は、生体直交化学や有機合成において広く用いられている。トリアゾールは比較的安定な官能基であり、トリアゾール結合は、例えばDNAのリン酸骨格の置換など、さまざまな用途に利用できる。[ 15 ]