エポキシコナゾール

エポキシコナゾール^[1]
名前
	IUPAC名 (2 RS ,3 SR )-1-[3-(2-クロロフェニル)-2,3-エポキシ-2-(4-フルオロフェニル)プロピル]-1 H -1,2,4-トリアゾール
識別子
CAS番号	135319-73-2 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:4811 ; チェビ:83761 2R,3S; チェビ:83759 2S,3R;
ケムスパイダー	24751862 ;
ECHA 情報カード	100.100.840
ケッグ	C11229;
パブケム CID	3317081;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ１０４０３７２;
	InChI InChI=1S/2C17H13ClFN3O/c218-15-4-2-1-3-14(15)16-17(23-16,9-22-11-20-10-21-22)12-5-7-13(19)8-6-12/h21-8,10-11,16H,9H2/t2*16-,17-/m10/s1 キー: FEVYAAHIKWPJNV-TYDMEHBZSA-N ;
	笑顔 Clc1ccccc1C2OC2(Cn3cncn3)c4ccc(F)cc4;
プロパティ
化学式	C 17 H 13 ClFN 3 O
モル質量	329.76 g モル
密度	1.374グラム/ cm3
融点	134 °C (273 °F; 407 K)
水への溶解度	8.42 ppm、20℃の水中
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

エポキシコナゾールは、作物を保護するために開発されたアゾール系の殺菌剤有効成分です。特に、この物質は有用植物に寄生する菌類細胞の代謝を阻害し、菌糸体（菌類細胞）の成長を阻止します。エポキシコナゾールは分生子（ミトスポア）の生成も抑制します。エポキシコナゾールは 1993 年にBASF SEによって市場に導入され、さまざまな作物の多数の病原菌を標的とする多くの製品や製品混合物に含まれています。作物には、たとえば穀類（主に小麦、大麦、ライ麦、ライ小麦）、大豆、バナナ、米、コーヒー、カブ、赤ビート、テンサイなどがあります。

使用

エポキシコナゾールは、とりわけ穀類の病気の予防に使用され、そのうちの2つ、すなわち葉枯れ病（Septoria tritici）とさび病（Puccinia triticina）は、最大30％の収量損失の原因となります。^{[2]商業的には害虫駆除に使用されていませんが、エポキシコナゾールはケラチンを分解する一般的なイネ科の蛾の幼虫である}Tineola bisselliellaに対して強力な摂食阻害効果を示します。^[3]

抵抗

特定の植物病原菌は殺菌剤に対する耐性を獲得する。ストロビルリンに対する耐性の比較的急速な発達とは対照的に、エポキシコナゾールなどのアゾール系殺菌剤は、20年以上にわたって主要な小麦病害の防除に有効性を維持してきた。^[4]自家栽培穀物管理局（HGCA）が実施した調査によると、エポキシコナゾールは、セプトリア・トリティシに対する高いレベルの根絶および保護制御を提供すると報告された2つのトリアゾール系殺菌剤（もう1つはプロチオコナゾール）のうちの1つであった。 [ ^5]接触殺菌剤、ストロビルリン、またはカルボキサミドなどの追加のクラスの殺菌剤も農家が利用できる。後者の場合、トリアゾールとの混合物で最良の活性率が得られる。^[6]

作用機序

アゾールであるエポキシコナゾールは、新しい真菌胞子の生成を積極的に阻止し、既存の敵対細胞の生合成を阻害します。エポキシコナゾールは、真菌の吸器をカプセル化することで根絶剤として作用し、吸器は栄養源から遮断されて死滅します。一部の殺菌剤の相互作用は、真菌の通常の代謝産物であるマイコトキシンの生成増加につながる可能性があり、エポキシコナゾールなどのトリアゾールを殺菌剤混合物に含めることがマイコトキシンレベルを制限するために必要となる可能性があることが判明しています。^[7]

規制

ヨーロッパでは、有効成分エポキシコナゾールは、規則(EC) No 1107/2009 に基づく承認プロセスから業界によって撤回されました。この撤回の影響により、エポキシコナゾールは「農薬」カテゴリでの他の用途には承認されていないため、そのカテゴリでのすべての使用が禁止されています。

さらに、欧州議会および理事会の規則(EC) No 1272/2008に基づくエポキシコナゾールの調和された分類^[8]は、この物質が人の健康と環境に懸念を引き起こすことを十分に証明しています。

欧州化学物質庁によると、エポキシコナゾールは水生生物に対して非常に有毒で、その影響は長期にわたり持続し、生殖能力や胎児に悪影響を与える可能性があり、また、発がん性も疑われている。^[9]

参考文献

^ 「米国環境保護庁エポキシコナゾール農薬ファクトシート」（PDF）。米国環境保護庁。2006年8月。
^ Zhang XY、Loyce C、Meynard JM、Savary S:冬小麦の収量損失の分析のための複数の病気システムと栽培品種の感受性の特性評価。作物保護。第25号、2006年、1013-1023ページ。
^ Sunderland, MR; Cruickshank, RH; Leighs, SJ (2014). 「ウールをケラチン分解昆虫の幼虫から守る抗真菌アゾールと抗原虫化合物の有効性」Textile Research Journal . 84 (9): 924–931. doi :10.1177/0040517513515312. S2CID 135799368.
^ 「トリアゾールの新たな課題。Farmers Journal、Crop Protection」（PDF）。McCabe T. 2004年。2011年7月22日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。
^ 「研究開発、年次プロジェクト報告書。プロジェクト番号: RD-2004-3025。殺菌剤性能ネットワーク。小麦栽培者のための殺菌剤性能に関する最新情報」。HGCA (Home Grown Cereals Authority)。2007 年。2007 年 6 月 6 日のオリジナルからアーカイブ。
^ 「小麦病害管理ガイド」HGCA (Home Grown Cereals Authority) McCabe T. 2010年。2011年7月11日時点のオリジナルよりアーカイブ。
^ Xu X、Nicholson P、Ritieni A.：Fusarium赤かび病原菌間の真菌相互作用が病気の進行とマイコトキシン蓄積に及ぼす影響。International Journal of Food Microbiology Nr. 119 (1-2)、2007年、67-71ページ。
^ 「物質および混合物の分類、表示および包装に関する2008年12月16日の欧州議会および理事会規則 (EC) No 1272/2008、指令67/548/EECおよび1999/45/ECの改正および廃止、ならびに規則 (EC) No 1907/2006の改正」。2008年12月31日。
^ 「ECHA エポキシコナゾール物質情報カード」。

[1] 「米国環境保護庁エポキシコナゾール農薬ファクトシート」（PDF）。米国環境保護庁。2006年8月。

[2] Zhang XY、Loyce C、Meynard JM、Savary S:冬小麦の収量損失の分析のための複数の病気システムと栽培品種の感受性の特性評価。作物保護。第25号、2006年、1013-1023ページ。

[3] Sunderland, MR; Cruickshank, RH; Leighs, SJ (2014). 「ウールをケラチン分解昆虫の幼虫から守る抗真菌アゾールと抗原虫化合物の有効性」Textile Research Journal . 84 (9): 924–931. doi :10.1177/0040517513515312. S2CID 135799368.

[4] 「トリアゾールの新たな課題。Farmers Journal、Crop Protection」（PDF）。McCabe T. 2004年。2011年7月22日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。

[5] 「研究開発、年次プロジェクト報告書。プロジェクト番号: RD-2004-3025。殺菌剤性能ネットワーク。小麦栽培者のための殺菌剤性能に関する最新情報」。HGCA (Home Grown Cereals Authority)。2007 年。2007 年 6 月 6 日のオリジナルからアーカイブ。

[6] 「小麦病害管理ガイド」HGCA (Home Grown Cereals Authority) McCabe T. 2010年。2011年7月11日時点のオリジナルよりアーカイブ。

[7] Xu X、Nicholson P、Ritieni A.：Fusarium赤かび病原菌間の真菌相互作用が病気の進行とマイコトキシン蓄積に及ぼす影響。International Journal of Food Microbiology Nr. 119 (1-2)、2007年、67-71ページ。

[8] 「物質および混合物の分類、表示および包装に関する2008年12月16日の欧州議会および理事会規則 (EC) No 1272/2008、指令67/548/EECおよび1999/45/ECの改正および廃止、ならびに規則 (EC) No 1907/2006の改正」。2008年12月31日。

[9] 「ECHA エポキシコナゾール物質情報カード」。