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有機化学におけるヒドラジドは、化学式R−NR 1 −NR 2 R 3で表される有機化合物の一種で、Rはアシル（R'−C(=O)−）、スルホニル（R'−S(=O) 2 −）、ホスホリル（（R'−）2 P(=O)−）、ホスホニル（（R'−O−）2 P(=O)−）および類似の基（チオヒドラジドと呼ばれる硫黄類似体などのカルコゲン類似体が含まれる）である）である[1]。R 1、R 2、R 3およびR'は任意の基 （通常は水素またはオルガニル）である。[2]
スルホニルヒドラジド
一般的なスルホニルヒドラジドはp-トルエンスルホニルヒドラジドで、空気中で安定な白色固体です。これらは有機試薬としても広く使用されています。
トルエンスルホニルヒドラジドはトルエンスルホニルヒドラゾンを生成するために使用される。ケトンから誘導されたこれらのヒドラゾンは、シャピロ反応[3]およびエッシェンモーザー-田辺フラグメンテーション[ 4]に関与する。[5]
2,4,6-トリイソプロピルベンゼンスルホニルヒドラジドはジイミドの有用な供給源である。[6]
アシルヒドラジド
アシルヒドラジンはカルボン酸の誘導体であるが、典型的にはエステルとヒドラジンの反応によって製造される。[8]
使用
応用例としては、スニチニブの合成は、 5-フルオロイサチンをヒドラジン水和物にゆっくりと混ぜることから始まります。[9] 110℃で4時間後、インドール環構造は3位のケトンが還元され、(2-アミノ-5-フルオロフェニル)酢酸ヒドラジドに分解されます。その後、強酸で縮環して、薬剤に必要な1,3-ジヒドロ-2-オキソインドール構造が生成されます。
参照
- ヒドラジドイミド- アミドラゾンの互変異性体
参考文献
ウィキメディア・コモンズには、ヒドラジドに関連するメディアがあります。
- ^ “検索”. chem-space.com . 2023年5月24日閲覧。(サブスクリプションが必要です)
- ^ IUPAC、化学用語集、第 2 版 ( 「ゴールドブック」) (1997)。オンライン修正版: (2006–)「ヒドラジド」。doi :10.1351/goldbook.H02879
- ^ シャピロ、ロバート H. (1976)。「トシルヒドラゾンからのアルケン」。Org. React. 23 (3): 405–507. doi :10.1002/0471264180.or023.03. ISBN 0471264180。
- ^ シュライバー、J.;フェリックス、D.エッシェンモーザー、A . ;ウィンター、M.ガウッチ、F.シュルテ・エルテ、ケンタッキー州;スント、E.オーロフ、G. ;カロヴォダ、J.カウフマン、H.ウィーランド、P.アンナー、G. (1967)。 「アセチレン-カルボニル-Verbindungen durch Fragmentierung von α-β-Epoxy-ketonen mit p-トルオールスルホニルヒドラジンを合成します。Vorläufige Mittailung」。ヘルブ。チム。アクタ（ドイツ語）。50 (7): 2101 ～ 2108 年。土井：10.1002/hlca.19670500747。
- ^ 田辺正人; クロウ, デイビッド F.; デーン, ロバート L. (1967). 「α,β-エポキシケトンの新しいフラグメンテーション反応とアセチレンケトンの合成」.テトラヘドロン レット. 8 (40): 3943–3946. doi :10.1016/S0040-4039(01)89757-4.
- ^ Chamberlin, A. Richard; Sheppeck, James E.; Somoza, Alvaro (2008). 「2,4,6-トリイソプロピルベンゼンスルホニルヒドラジド」。有機合成試薬百科事典。doi :10.1002/047084289X.rt259.pub2 . ISBN 978-0471936237。
- ^ 「ChemicalBook:2-(4-エチルフェノキシ)アセチルヒドラジド」 。 2023年5月24日閲覧。
- ^ シルマン、ジャン＝ピエール;ポール・ブルドーダック (2001)。 「ヒドラジン」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a13_177。ISBN 3527306730。
- ^ 「米国特許6573293」。2012年9月6日時点のオリジナルよりアーカイブ。