ヒドラジン

ヒドラジン（R ₂ N−NR ₂ ）は、共有結合でつながった2つの窒素原子と、1つから4つのアルキルまたはアリール置換基を持つ化合物の一種です。ヒドラジンは、1つ以上の水素原子が炭化水素基に置き換えられた無機ヒドラジン（H ₂ N−NH ₂）の誘導体と考えることができます。^[1]

• 1,1-ジメチルヒドラジンはN-ニトロソジメチルアミンの還元によって生成される。^[2]
• 塩化ベンゼンジアゾニウムを塩化スズ(II)と塩酸で還元するとフェニルヒドラジンが得られる。^[2]
• 2,4-ジニトロフェニルヒドラジンは、1-クロロ-2,4-ジニトロベンゼンとヒドラジンの反応によって生成されます。^[2]
• テトラフェニルヒドラジンはアセトン中の過マンガン酸カリウムによるジフェニルアミンの酸化によって生成される。^[2]

ヒドラジンは、置換度に応じて 3 つのグループに分けられます。同じグループに属するヒドラジンは、化学的性質が似ています。モノ置換ヒドラジンと、2 つの炭化水素基が同じ窒素原子に結合しているいわゆる非対称二置換ヒドラジンは、無色の液体です。脂肪族モノ置換および非対称二置換ヒドラジンは、水溶性が高く、強アルカリ性で優れた還元剤です。芳香族モノ置換および非対称二置換ヒドラジンは、水に溶けにくく、塩基性が低く、還元剤の効き目も弱いです。脂肪族ヒドラジンの製造には、ヒドラジンとアルキルハロゲン化物などのアルキル化化合物との反応、またはニトロソ誘導体の還元が用いられます。芳香族ヒドラジンは、芳香族ジアゾニウム塩を還元して製造されます。^{[3] [4]}

対称二置換ヒドラジンでは、炭化水素基が各ヒドラジン窒素原子に結合しています。非対称二置換ヒドラジンと同様に液体ですが、沸点は通常より高くなります。特に、脂肪族化合物は塩基性で還元剤であり、水に溶けます。芳香族対称二置換ヒドラジンは水に溶けません。対称二置換ヒドラジンは、塩基性条件下でニトロ化合物を還元するか、アジンを還元することによって製造されます。

三置換または四置換脂肪族ヒドラジンは、水に不溶性の弱塩基性化合物です。対応するアリールヒドラジンは、水に不溶で実質的に塩基性ではない無色の固体物質です。これらは濃硫酸と反応して、紫色または濃青色の化合物を形成します。

フェニルヒドラジンと2,4-ジニトロフェニルヒドラジンは、歴史的に分析化学において、カルボニル基を持つ化合物を検出および識別するために使用されていました。糖のアルデヒド基の反応により、結晶化しやすいフェニルヒドラゾンまたはオサゾンが生成されることから、フェニルヒドラジンは炭水化物の構造を研究するために使用されました。

有機ヒドラジンとその誘導体は数多く存在し、特にヒドラゾンが含まれる場合が多いです。

• モノメチルヒドラジンは、ヒドラジン分子の水素原子の 1 つがメチル基 (CH ₃ )に置き換えられたものです。ヒドラジン分子は対称性があるため、どの水素原子が置き換えられても問題ありません。ロケット燃料として使用されることもあります。
• 1,1-ジメチルヒドラジン（非対称ジメチルヒドラジン、U​​DMH）と1,2-ジメチルヒドラジン（対称ジメチルヒドラジン）は、2つの水素原子がメチル基に置き換えられたヒドラジンです。UDMHは2つのうち製造が容易で、かなり一般的なロケット燃料です。
• ギロミトリンおよびアガリチンは、商業的に生産されているキノコ種であるアガリクス・ビスポラスに含まれるヒドラジン誘導体です。ギロミトリンはモノメチルヒドラジンに代謝されます。
• イソニアジド、イプロニアジド、ヒドララジン、フェネルジンは、分子内にヒドラジン様構造を含む薬剤です。
• 2,4-ジニトロフェニルヒドラジン（2,4-DNPH）は、有機化学や臨床化学におけるケトンやアルデヒドの検査によく使用されます。
• フェニルヒドラジン、C ₆ H ₅ NHNH ₂、最初に発見されたヒドラジン。