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ペリッツァーリ反応は1911年にグイド・ペリッツァーリによって発見され、アミドとヒドラジドの有機反応で1,2,4-トリアゾールを生成する反応である。[ 1 ]
この生成物はアインホルン・ブルンナー反応の生成物と類似しているが、反応機構自体は位置選択的ではない。
この反応機構は、まずヒドラジド中の窒素がアミドのカルボニル炭素を攻撃して化合物3を形成することから始まります。次に、負に帯電した酸素が隣接する窒素から2つの水素を引き抜き、水分子を放出して化合物5を形成します。その後、窒素はカルボニル基に対して分子内攻撃を行い、化合物6の5員環を形成します。窒素から酸素への別のプロトン移動の後、別の水分子が放出されて1,2,4-トリアゾール8が形成されます。[ 2 ]
1,2,4-トリアゾールの合成は、幅広い生物学的機能を有しています。1,2,4-トリアゾールは、抗菌作用、抗真菌作用、抗うつ作用、および血糖降下作用を有します。トリアゾールの3-ベンジルスルファニル誘導体は、軽度から中程度の抗マイコバクテリア活性も示しますが、中程度の毒性があると考えられています。[ 3 ]
ペリッツァーリ反応は環上に存在できる置換基の数に制限があるため、3つの多様性要素を取り入れるための他の方法が開発されてきた。PEG担体を用いた3-アルキルアミノ-4,5-二置換-1,2,4-トリアゾールの液相合成では、中程度の収率で優れた純度が得られている。[ 4 ]実際には、ペリッツァーリ反応は高温、長時間の反応時間を必要とし、全体的な収率は低い。しかし、マイクロ波照射を加えることで反応時間を短縮し、収率を向上させることができる。[ 5 ]