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| 臨床データ | |
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| 商号 | トレカン、ノルジネ |
| AHFS / Drugs.com | Micromedex 詳細な消費者情報 |
| ATCコード |
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| 薬物動態データ | |
| タンパク質結合 | 60% |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| 国際連合食糧農業機関（IUPHAR） |
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| ドラッグバンク |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.014.381 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ２２Ｈ２９Ｎ３Ｓ２ |
| モル質量 | 399.62 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| （確認する） | |
チエチルペラジン（トレカン、ノルジン）はフェノチアジン系の制吐剤[1]である。ドーパミン受容体（DRD1、DRD2、DRD4）のほか、5-HT 2A、5-HT 2C受容体、mAChR（1～5）、α 1アドレナリン受容体およびH 1受容体の拮抗薬である。
チエチルペラジンはマウスの脳からベータアミロイドを除去する輸送タンパク質ABCC1を活性化します。 [2]
薬物動態
[3]
分布
この薬剤は親油性が高く、膜や血清タンパク質と結合します（85%以上）。血流の多い臓器に蓄積し、胎盤を通過します。透析では除去できません。
代謝
主に肝臓で代謝され、変化せずに排出されるのはわずか 3% です。トレカンの半減期は 12 時間です。
催奇形性
治療可能範囲を超える毒性量では、口蓋裂の発生率が高まります。
抗精神病作用
テイチルペラジンは、5-HT 2およびD 2受容体の拮抗作用により、抗精神病薬としての作用を持つ可能性がある[4] 。錐体外路症状を引き起こす可能性がある。[要出典]しかし、抗精神病薬として販売されたことはない。
急性ジストニアの原因の1つは、この薬の服用を中止した後、19歳の男性患者に発生した。[5]
過剰摂取
急性チエチルペラジンの過剰摂取の兆候には、錐体外路症状、混乱、けいれん、呼吸抑制、低血圧などがあります。
合成
3-(エチルスルファニル)アニリン[1783-82-0]( 1 )と2-クロロ安息香酸[118-91-2]( 2 )とのゴールドバーグ反応により、ジアリールアミンCID:82254530( 3 )が得られる。活性化機能を果たした後に、アントラニル酸残基のカルボキシル基を熱分解で除去して[68083-49-8]( 4 )を形成する。硫黄とヨウ素で処理すると、主にフェノチアジン[46815-10-5]( 5 )が得られる。パラ位に電子供与性チオエーテルが存在すると、反応が促進される可能性がある。 1-(ɣ̞-クロロプロピル)-4-メチルピペラジン[104-16-5]( 6 )をナトリウムアミド存在下でアルキル化するとチエチルペラジン( 7 )が得られる。
参考文献
- ^ Tamboline BL、Mcgillivray DC、 Bogoch A (1965年2 月)。「チエチルペラジンジマレエート (トレカン) の吐き気と嘔吐に対する効果」。Canadian Medical Association Journal。92 ( 8): 422–423。PMC 1928133。PMID 14261157。
- ^ Krohn M, Lange C, Hofrichter J, Scheffler K, Stenzel J, Steffen J, et al. (2011年10月). 「マウスの脳アミロイドβタンパク質恒常性は膜輸送タンパク質ABCC1によって制御される」. The Journal of Clinical Investigation . 121 (10): 3924–3931. doi :10.1172/JCI57867. PMC 3195473. PMID 21881209 .
- 「アルツハイマー病: 輸送タンパク質 ABCC1 がマウスの脳からベータアミロイドを除去する上で重要な役割を果たす」。ScienceDaily (プレスリリース)。2011 年 9 月 1 日。
- ^ “Charakterystyka Produktu Leczniczego”. rejestrymedyczne.ezdrowie.gov.pl (ポーランド語)。 2022年10月20日のオリジナルからアーカイブ。2023 年5 月 14 日に取得。
- ^ Rotrosen J、Angrist BM、Gershon S、Aronson M、Gruen P、Sachar EJ、他 (1978 年 9 月)。「チエチルペラジン、臨床的抗精神病薬の有効性と予測システムにおける効力との相関」。Archives of General Psychiatry。35 ( 9): 1112–1118。doi :10.1001/archpsyc.1978.01770330086008。PMID 99115 。
- ^ Khanderia U (1985年7月). 「チエチルペラジン誘発性再発性ジストニア反応」. Drug Intelligence & Clinical Pharmacy . 19 (7–8): 550–551. doi :10.1177/106002808501900708. PMID 4028959. S2CID 44453678.
- ^ Bourquin JP、Schwarb G、Gamboni G、Fischer R、Ruesch L、Guldimann S、他。 （1958年）。 「フェノチアジン-ゲビエト合成。1. ミッテルング。メルカプトフェノチアジン誘導体」。ヘルベチカ・チミカ・アクタ。41 (4): 1061–1072。土井：10.1002/hlca.19580410419。
- ^ Bourquin JP、Schwarb G、Gamboni G、Fischer R、Ruesch L、Guldimann S、他。 （1958年）。 「フェノチアジン-ゲビエットの合成。2. ミッテルング。N-置換基メルカプトフェノチアジン誘導体」。ヘルベチカ・チミカ・アクタ。41 (4): 1072–1108。土井：10.1002/hlca.19580410420。
- ^ US 3336197、Jany R、Bourquin jP、Gamboni G、Schwarb G、1967 年発行、Sandoz KK に譲渡。