縮合タンニン

縮合タンニン（プロアントシアニジン、ポリフラボノイドタンニン、カテコール型タンニン、ピロカテコール型タンニン、非加水分解性タンニンまたはフラボラン）は、フラバンの 縮合によって形成されるポリマーです。これらは糖残基を含みません。^{[ 1 ]}

これらは酸化条件下で解重合するとアントシアニジンを生成するため、プロアントシアニジンと呼ばれます。縮合タンニンには、プロシアニジン、プロペラルゴニジン、プロデルフィニジン、プロフィセチニジン、プロテラカシニジン、プロギブルチニジン、プロロビネチジンなど、さまざまな種類があります。上記はすべてフラバン-3-オールから形成されますが、ロイコアントシアニジンと呼ばれるフラバン-3,4-ジオールも縮合タンニンオリゴマーを形成します。たとえば、ロイコフィセチニジンはプロフィセチニジンを形成し、フラバン-4-オールも縮合タンニンを形成します。たとえば、3',4',5,7-フラバン-4-オールはプロルテオリニジン（ルテオフォロロール）を形成します。^{[ 2 ]}ブドウに含まれる縮合タンニンの一種であるプロシアニジンは、炭素-炭素結合で結合した2～50個（またはそれ以上）のカテキン単位のポリマーです。これらは加水分解によって切断されにくい性質があります。

加水分解性タンニンや縮合タンニンの多くは水溶性であるが、いくつかのタンニンはオクタノールにも非常に溶けやすい。^{[ 3 ] [ 4 ]}一部の大きな縮合タンニンは不溶性である。溶解性の違いは、それらの生物学的機能に影響を与える可能性がある。

熱帯の木材のタンニンは、温帯の木材に存在する没食子酸型ではなく、カテキン型の性質を持つ傾向がある。^{[ 5 ]}

縮合タンニンは、 Lithocarpus glaber ^{[ 6 ]}から回収できるほか、 Prunus sp. ^{[ 7 ]}にも見られます。Commiphora angolensisの樹皮には縮合タンニンが含まれています。^{[ 8 ]}

縮合タンニンの商業的な供給源としては、ケブラチョ材（Schinopsis lorentzii）、ミモザ樹皮（Acacia mollissima）、ブドウ種子（Vitis vinifera）、松樹皮、トウヒ樹皮などの植物が挙げられる。^{[ 9 ] [ 10 ]}

縮合タンニンは、維管束植物である気管植物の特殊な細胞小器官であるタンノソームで形成される。^{[ 11 ]}

ピクノジェノールは、海岸松の樹皮から抽出された栄養補助食品で、プロシアニジンを70%含有するように標準化されており、多くの症状を治療できると謳って販売されています。しかし、2020年のコクランレビューによると、慢性疾患の治療にピクノジェノールを使用することを支持する証拠は不十分です。^{[ 12 ] [ 13 ]}

縮合タンニンは、脱重合、非対称フローフィールドフロー分画、小角X線散乱^{[ 14 ]}、MALDI-TOF質量分析^{[ 15 ]}など、多くの最新技術によって特徴づけることができる。タンパク質との相互作用は等温滴定カロリメトリー^{[ 16 ]}によって研究することができ、これによりタンニン-タンパク質複合体の親和定数、エンタルピー、化学量論に関する情報が得られる。