1-オクタノール

オクタノール
名前
	推奨されるIUPAC名オクタン-1-オール
	その他の名前 1-オクタノール; n-オクタノール; カプリルアルコール; オクチルアルコール
識別子
CAS番号	111-87-5 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	1697461
チェビ	チェビ:16188;
チェムBL	チェムBL26215 ;
ケムスパイダー	932 ;
ECHA 情報カード	100.003.561
EC番号	203-917-6;
グメリン参照	82528
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	4278;
ケッグ	C00756;
パブケム CID	957;
ユニ	NV1779205D ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID7021940;
	InChI InChI=1S/C8H18O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9/h9H,2-8H2,1H3 キー: KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8H18O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9/h9H,2-8H2,1H3 キー: KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYAH;
	笑顔 CCCCCCCCO;
プロパティ
化学式	Ｃ8Ｈ18Ｏ
モル質量	130.231 グラムモル−1
外観	無色の液体
臭い	芳香性
密度	0.83 g/cm3 （ 20℃）
融点	−16 °C (3 °F; 257 K)
沸点	195 °C (383 °F; 468 K)
水への溶解度	0.3 g/L（20℃）
粘度	7.36 cP
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H319
注意事項	P264、P280、P305+P351+P338、P337+P313
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	1 2 0
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

1-オクタノールは、オクタン-1-オールとも呼ばれ、分子式CH ₃ (CH ₂ ) ₇ OHの有機化合物です。脂肪族アルコールです。他の多くの異性体も総称してオクタノールとして知られています。1-オクタノールは、香水や香料に使用するエステルの合成のために製造されています。刺激臭があります。オクタノールのエステル、例えば酢酸オクチルは、精油の成分として存在します。^[3]医薬品の親油性を評価するために使用されます。

準備

オクタノールは主に、トリエチルアルミニウムを用いたエチレンのオリゴマー化と、それに続くアルキルアルミニウム生成物の酸化によって工業的に生産される。この経路はチーグラーアルコール合成として知られている。^[3] 理想的な合成法を以下に示す。

Al(C ₂ H ₅ ) ₃ + 9 C ₂ H ₄ → Al(C ₈ H ₁₇ ) ₃

Al(C ₈ H ₁₇ ) ₃ + 3 O + 3 H ₂ O → 3HOC ₈ H ₁₇ + Al(OH) ₃

このプロセスではさまざまなアルコールが生成されますが、これらは蒸留によって分離できます。

クラレプロセスは、C4 + C4構築戦略を使用して、1-オクタノールへの代替ルートを定義します。1,3- ブタジエンは、1分子の水の添加と同時に二量化されます。この変換はパラジウム錯体によって触媒されます。結果として得られる二重不飽和アルコールは、その後水素化されます。^[4]

水/オクタノール分配

オクタノールと水は混ざりません。化合物の水とオクタノールの間の分配は、その分子の分配係数 P を計算するために使用されます（多くの場合、10を底とする対数、log Pとして表されます）。水/オクタノール分配は、生体システムの細胞質と脂質膜の間の分配の比較的良い近似です。^[5]

多くの皮膚吸収モデルでは、角質層/水分配係数は、水/オクタノール分配係数の関数として次の式で近似できると考えられている。^[6]

\log(K_{sc/w})=a+b\log(K_{w/o})

ここで、 aとbは定数、は角質層/水分配係数、は水/オクタノール分配係数です。aとbの値は論文によって異なりますが、Cleek & Bunge ^[7]はa = 0、b = 0.74という値を報告しています。 $K_{sc/w}$ $K_{w/o}$

特性と用途

1-オクタノールの引火点は81℃で、それほど燃えやすい物質ではありませんが、自然発火温度は245℃と低いです。1-オクタノールは主に香水の原料として消費されています。^{[3] 1-オクタノールは、}本態性振戦やその他の不随意神経性振戦の制御に効果があるかどうかが検討されています。これは、エタノールを摂取して同様の症状緩和を得るのに必要な量よりも少ない量で振戦症状を緩和できることが証拠から示されており、治療用量でのアルコール中毒のリスクが軽減されるためです。^[8]

1-オクタノールはルイス塩基と水素結合する。ECWモデルではルイス酸であり、その酸パラメータはE _A = 0.85、C _A = 0.87である。^[9]

参照

2-オクタノール

参考文献

^ abcdef 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースの記録
^ Bhattacharjee, A.; Roy, MN (2010-11-17). 「(1-オクタノール + 2-メトキシエタノール)、(1-オクタノール + N,N-ジメチルアセトアミド)、(1-オクタノール + アセトフェノン) の密度、粘度、音速 (298.15、308.15、318.15 K) における」。Journal of Chemical & Engineering Data。55 ( 12): 5914–5920。doi : 10.1021/je100170v 。
^ abc Falbe, Jürgen; Bahrmann, Helmut; Lipps, Wolfgang; Mayer, Dieter; Frey, Guido D. (2013). 「脂肪族アルコール」。Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry。アメリカ癌協会。doi : 10.1002/14356007.a01_279.pub2. ISBN 978-3527306732。
^ J. グラブ; E. ルーザー (2012)。 "ブタジエン"。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a04_431.pub2。ISBN 978-3527306732。
^ シュワルツェンバッハ、ルネ P.;グシュヴェント、フィリップ M.インボーデン、ディーター M. (2003)。環境有機化学。ジョン・ワイリー。ISBN 0-471-35053-2。
^ McCarley KD, Bunge AL (2001). 「経皮吸収の薬物動態モデル」. Journal of Pharmaceutical Sciences . 90 (11): 1699–1719. doi :10.1002/jps.1120. PMID 11745728.
^ Cleek RL、Bunge AL (1993)。「化学物質への曝露による経皮 吸収を推定する新しい方法。1. 一般的なアプローチ」。製薬研究。10 (4): 497–506。doi : 10.1023 /A:1018981515480。PMID 8483831。S2CID 24534572 。
^ Bushara K.; et al . (2004). 「本態性振戦における1-オクタノールのパイロット試験」。神経学。62 (1): 122–124。doi : 10.1212 /01.wnl.0000101722.95137.19。PMID 14718713。S2CID 9015641 。
^ Vogel, Glenn C.; Drago, Russell S. (1996). 「ECW モデル」. Journal of Chemical Education . 73 (8): 701. Bibcode :1996JChEd..73..701V. doi :10.1021/ed073p701. ISSN 0021-9584.

[GESTIS-1] 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースの記録

[2] Bhattacharjee, A.; Roy, MN (2010-11-17). 「(1-オクタノール + 2-メトキシエタノール)、(1-オクタノール + N,N-ジメチルアセトアミド)、(1-オクタノール + アセトフェノン) の密度、粘度、音速 (298.15、308.15、318.15 K) における」。Journal of Chemical & Engineering Data。55 ( 12): 5914–5920。doi : 10.1021/je100170v 。

[Falbe-3] Falbe, Jürgen; Bahrmann, Helmut; Lipps, Wolfgang; Mayer, Dieter; Frey, Guido D. (2013). 「脂肪族アルコール」。Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry。アメリカ癌協会。doi : 10.1002/14356007.a01_279.pub2. ISBN 978-3527306732。

[Ullmann-4] J. グラブ; E. ルーザー (2012)。 "ブタジエン"。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a04_431.pub2。ISBN 978-3527306732。

[5] シュワルツェンバッハ、ルネ P.;グシュヴェント、フィリップ M.インボーデン、ディーター M. (2003)。環境有機化学。ジョン・ワイリー。ISBN 0-471-35053-2。

[6] McCarley KD, Bunge AL (2001). 「経皮吸収の薬物動態モデル」. Journal of Pharmaceutical Sciences . 90 (11): 1699–1719. doi :10.1002/jps.1120. PMID 11745728.

[7] ^ Cleek RL、Bunge AL (1993)。「化学物質への曝露による経皮 吸収を推定する新しい方法。1. 一般的なアプローチ」。製薬研究。10 (4): 497–506。doi : 10.1023 /A:1018981515480。PMID 8483831。S2CID 24534572 。

[8] ^ Bushara K.; et al . (2004). 「本態性振戦における1-オクタノールのパイロット試験」。神経学。62 (1): 122–124。doi : 10.1212 /01.wnl.0000101722.95137.19。PMID 14718713。S2CID 9015641 。

[9] Vogel, Glenn C.; Drago, Russell S. (1996). 「ECW モデル」. Journal of Chemical Education . 73 (8): 701. Bibcode :1996JChEd..73..701V. doi :10.1021/ed073p701. ISSN 0021-9584.