テトラヒドロキシ-1,4-ベンゾキノン

テトラヒドロキシ-1,4-ベンゾキノン^[1]
名前
	推奨されるIUPAC名 2,3,5,6-テトラヒドロキシシクロヘキサ-2,5-ジエン-1,4-ジオン
	その他の名前テトロキノン
識別子
CAS番号	319-89-1 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:137472;
チェムBL	番号:;
ケムスパイダー	5231 ;
ECHA 情報カード	100.005.706
EC番号	206-275-5;
ケッグ	D06096;
パブケム CID	5424;
ユニ	翻訳: ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID9045897;
	InChI InChI=1S/C6H4O6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h7-8,11-12H キー: DGQOCLATAPFASR-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 O=C(C(O)=C1O)C(O)=C(O)C1=O;
プロパティ
化学式	Ｃ6Ｈ4Ｏ6の
モル質量	172.092 グラムモル−1
外観	青黒色の結晶
密度	2.609グラム/cm3
沸点	760 mmHgで370.6 °C (699.1 °F; 643.8 K)
水への溶解度	冷水にわずかに溶ける
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H319、H335
注意事項	P261、P264、P271、P280、P302+P352 、P304 + P340 、P305+P351+P338、P312、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P403+P233、P405、P501
引火点	192.1 °C (377.8 °F; 465.2 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

テトラヒドロキシ-1,4-ベンゾキノンは、テトラヒドロキシ-p-ベンゾキノン、テトラヒドロキシベンゾキノン、またはテトラヒドロキシキノン(THBQ、THQ) とも呼ばれ、化学式C ₆ O ₂ (OH) ₄の有機化合物です。その分子構造は、 4 つのヒドロキシル基と、反対 (パラ) 位置にある 2 つのケトン基を持つシクロヘキサジエン環で構成されています。

この化合物は水中で淡い赤色の溶液となり^[2]、輝く青黒色の（しかし非導電性の）二水和物C 6 _O 2 ₍ OH) ₄ ·2H ₂ Oとして結晶化する^[2]^[3]。

この化合物はグリオキサール^[4]または植物に広く存在する天然化合物であるミオイノシトールから合成することができます。^[5] THBQは4,4'-ビピリジンと2:3の比率で付加物を形成します。 ^[6]

THBQの塩

ほとんどのフェノールと同様に、THBQは酸性であり、ヒドロキシル基から4つの水素イオンを容易に失い、 C ₆ H ₂ Oなどの陰イオンを生成します。2−6およびC ₆ O4−6。

カルシウム塩Ca ₂ C ₆ O _6は、塩豆の発酵中にクロモハロバクター・ベイジェリンキによってイノシトールから生成される濃い紫色の色素であり、1935年にT.ホフによってすでに言及されていました。^[3]^[7]^[8]^[9]^[10]

濃い紫色で不溶性の二カリウム塩K ₂ C ₆ H ₂ O _6は、1942年にプライスラーとバーガーによって、イノシトールを硝酸で酸化し、その結果を酸素の存在下で炭酸カリウムと反応させることによって調製されました。この塩を塩酸と反応させると、良好な収率でTHBQが生成されます。^[11]

黒色の四カリウム塩K ₄ C ₆ O _{6 は}、1962 年にウェストとニウによって、THBQ とメタノール中のカリウムメトキシドを反応させることで合成されました。この塩は反磁性であり、赤外線スペクトルは C–C および C–O 距離がすべて等しく、環が「椅子」型にわずかに歪んでいることを示しています。^[12]K ₄ C ₆ O ₆を部分的に酸化すると、緑色の強い常磁性の固体が得られ、 3K ⁺ ·C ₆ Oであると推測されます。3−6、そして完全に酸化されるとロジゾン酸カリウム2K + ^· C ₆ O2−6^[12 ]

緑がかった黒色のナトリウム塩Na4C6O6は、1962_年にファティアディとサンガー_によって記述されました。_[^4]

暗紫色のリチウム塩Li ₄ C ₆ O _{6 は}、酸化されてロジゾン酸塩Li ₂ C ₆ O ₆になり、還元されてヘキサヒドロキシベンゼン塩Li ₆ C ₆ O ₆になるため、電池の電極材料として提案されている。^[5]酸素がない場合、Li ₄ C ₆ O ₆は約 450 °C まで安定し、その後分解して炭酸リチウムの残留物を残す。^[5] 実際、ロジゾン酸塩は約 400 °C でLi ₄ C ₆ O ₆とシクロヘキサンヘキソンC ₆ O ₆に不均化するように見え、シクロヘキサンヘキソンはすぐに一酸化炭素、二酸化炭素、炭素に分解する。 ^[5]Li ₄ C ₆ O _{6 は}水和物Li ₄ C ₆ O ₆ ·2H ₂ Oを形成し、約 250 °C で水分を失う。^[5]

参考文献

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_nII. K ₄ C ₆ O _{6と C}₆ Oの証拠⁻³
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[8] クライバー、AJ;ホフ、T.ボエザールト、AGJ (1939)。「 Pseudomonas beijerinckii Hof ( Chromohalobacter beijerinckii )の色素について」。酵素学。7 (257)。^{[全文引用が必要]}

[9] ^ Elvehjem、カリフォルニア州（1947年6月）。「ビタミンとホルモン - 研究と 応用の進歩」。アメリカ公衆衛生と国民の健康ジャーナル。37 （ 6）：776。doi ：10.2105 / AJPH.37.6.776。ISSN 0002-9572。PMC 1623712 。

[10] Underkofler, LA; Hickey, RJ (1954). 工業発酵.^{[ページが必要]}

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THBQの塩

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