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20世紀の大半において、シカゴの政治は民主党が支配していた。組織犯罪と政治腐敗は、この都市における長年の懸念事項であった。シカゴは、スティーブン・ダグラス（1860年）、アドレー・スティーブンソン2世（1952年、1956年）、そして2008年に大統領候補に指名され当選したバラク・オバマといった大統領候補者の政治拠点であった。
シカゴの急速な成長により、道路、橋、学校、衛生設備、水道システムなどのインフラ整備が必要となった。シカゴの戦略的な立地は、商業と産業の中心地となり、地元と国外の両方から投資を呼び込んだ。ミシガン湖に面した立地は、東部への安価な水路アクセスを可能にした。1850年代と1860年代に鉄道システムが開通したことで、シカゴは世界で最も豊かな農業地帯である中西部全体の交差点となった。[ 1 ] これらの利点により、多数のヨーロッパからの移民と、北東部諸州からの少数の裕福なヤンキーが移住してきた。[ 2 ] 1900 年以前は、ヤンキーの政治文化がシカゴの政治文化をほぼ支配していた。ヤンキーは市民の責任を強調し、シカゴ西部の内陸部への奴隷制の拡大に反対し、市支出の不正使用を阻止し、非党派的で効率的な公務員制度を確立し、公立学校から大学、大学院に至るまで世界レベルの教育システムを構築して必要な人材を育成する草の根組織を奨励した。ヤンキーは禁酒を要求し、カトリックをヤンキーの価値観の敵とみなすピューリタン的な雰囲気を示した。これが労働者階級と民族主義に基づく政治的抵抗を引き起こし、ヤンキーの莫大な財政力と文化力をもってしても抑え込むことはできなかった。[ 3 ]
人口増加の大部分はヨーロッパからの移民によるものであった。ドイツ人とアイルランド人が多数移住し、その後東ヨーロッパ人が続いた。彼らは民族的な居住区に集住した。カトリック教徒は独自の学校や大学を建設し、政治的、宗教的、文化的な緊張が生じた。1855年、シカゴ市長レヴィ・ブーンは酒場を規制する禁酒案で政界を混乱に陥れた。これが禁酒派によるラガービール暴動につながった。 [ 4 ] アイルランド系カトリック教徒はすぐに民主党で中心的な役割を果たすようになった。シカゴのドイツ人は両党に票を分散させた。ヤンキー、イギリス人、スカンジナビア人は大部分が共和党支持であった。階級分断は、労働組合への加入や労働者の権利の問題で、ビジネス志向のエリートと労働者階級の移民を対立させた。1890年代までには、区レベルの政治組織が日常的に仕事や契約を提供していた。[ 5 ] ドイツ人やイギリス人の移民の中には、社会主義や無政府主義などの急進的な政治思想を持ち込んだ者もいた。その結果、1880年代と1890年代には暴力的な弾圧が行われ、特に1886年のヘイマーケット事件と1894年のプルマン・ストライキが有名である。[ 6 ]
共和党には独自の組織があり、その典型は「金髪のボス」ウィリアム・ロリマーで、彼は選挙における不正行為のために1912年に米国上院議員の座を追われた。[ 7 ] さらに悪名高かったのは、組織犯罪と協力し、もぐり酒場を保護し、1920年代の政治を支配した共和党の市長ビッグ・ビル・トンプソンである。 [ 8 ] [ 9 ]
1930年代以前、シカゴの民主党は民族的に分裂しており、アイルランド系、ポーランド系、イタリア系などのグループがそれぞれ自分の地域で政治を支配していた。アントン・チェルマクの指導の下、党は民族的基盤を一つの大きな組織に統合した。組織が統一されたことで、チェルマクは1931年にシカゴ市長に当選し、1933年に暗殺されるまでその職を務めた。[ 10 ]
1930年代のニューディール政策と1960年代のグレート・ソサエティ政策により、民主党は住宅、スラム街の撤去、都市再生、教育のための新たな資金とプログラムを手に入れ、それを通じて恩恵を分配し、都市の支配を維持することができた。[ 11 ]
他のアメリカの大都市で同様の組織が衰退した後も、シカゴでは組織政治が存続した。[ 12 ]現代の政治はクック郡民主党が支配し、 1955年の選挙でリチャード・J・デイリーが当選した後、その勢力は拡大した。[ 13 ]地元のコラムニスト、マイク・ロイコは、シカゴのモットー（Urbs in Horto、つまり「庭園の中の都市」）は、代わりにUbi est mea、つまり「私のものはどこだ？」であるべきだと風刺的に書いた。 [ 14 ]
ハロルド・ワシントンはシカゴ初の黒人市長となり、1983年から1987年に早世するまでその職を務めた。[ 15 ] [ 16 ]
デイリー市長の息子であるリチャード・M・デイリーが市長に就任し、1989年から2011年まで務めた。デイリーの後任は、オバマ政権時代のホワイトハウス首席補佐官ラーム・エマニュエルだった。[ 17 ] その期間の大半において、民主党の組織は主に民主党内のリベラルな「独立系」派閥からの反対に直面した。これにはアフリカ系アメリカ人やラテン系アメリカ人も含まれていた。レイクビュー/アップタウン第46区では、デイリー支持者に対して市議会議員選挙への立候補を表明した最初のラテン系アメリカ人は、ヤング・ローズの創設者であるホセ・チャチャ・ヒメネスだった。[ 18 ]
シカゴには、1833年の市制施行以来、政治腐敗の長い歴史がある。[ 19 ] [ 20 ] 20世紀半ば以降、事実上民主党の一枚岩のような存在となっている。 [ 21 ] [ 22 ] 1980年代には、オペレーション・グレイロード捜査により、17人の裁判官を含む93人の公務員が起訴された。イリノイ大学シカゴ校が発表した調査によると、シカゴとクック郡の司法管轄区では、2013年に45件の公職腐敗の有罪判決が記録され、司法省が統計の集計を開始した1976年以降では1,642件の有罪判決が記録されている。これにより、多くのメディアがシカゴを「アメリカの腐敗の首都」と宣言するに至った。[ 23 ]グラデルとシンプソンの『腐敗したイリノイ』（2015年）は、シカゴの腐敗した政治文化の背景にあるデータを提供している。[ 24 ] [ 25 ]連邦政府の公職汚職有罪判決の集計によると、シカゴは「間違いなく我が国で最も腐敗した都市」であり、[ 26 ]汚職のコストは「少なくとも」年間5億ドルに上ると判明した。[ 27 ]