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シカゴは、もともと1952年にWFMTガイドとして創刊された、トリビューン・パブリッシングが発行する月刊誌です。ライフスタイルや人間味あふれる記事、シカゴ市内または近郊のレストラン、旅行、ファッション、演劇のレビューを中心に扱っています。2004年の発行部数は16万5000部で、同市場のピープル誌よりも多くなっています。 [ 2 ]また、2004年には全米雑誌賞の総合優秀賞を受賞しました。都市・地域雑誌協会（CRMA）の会員です。 [ 3 ]
20世紀後半には、シカゴ・マガジンという名前の雑誌がいくつか存在した。現在のものは最も長い歴史を持つ。1952年に月刊誌WFMTガイド[ 4 ]として創刊され、クラシックラジオ局WFMTの番組ガイドとして始まった。
1970年10月から、WFMTガイドは有料広告の受付を開始した。[ 5 ]
WFMT Guideは1970年12月号からChicago Guideに名称を変更し、フルサイズの雑誌となった。[ 6 ]
1950年代から1970年代にかけて、「シカゴ・マガジン」というタイトルの雑誌が他に2誌存在していた。 1つは創刊編集者モーリス・イングリッシュが発行したもので、1954年から1957年か1958年まで発行されました。[ 7 ] もう1つは季刊誌で、1964年から1973年までニュー・シカゴ財団が発行し、1971年から1973年までリチャード・P・フリスビーが編集長を務めました。[ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] （1973年後半から、以前はニュー・シカゴ財団が発行していたシカゴ誌はシカゴアンに改名し、ジョン・アンダーソンとアブラ・プレンティス・ウィルキンの夫婦が発行し、リチャード・クリスチャンセンが一時的に編集長を務め、[ 11 ] 1973年9月に新しい名前と形式で書店に並びました。 [ 12 ] シカゴアンは1974年春にナショナル・テキストブック・カンパニーとS・ウィリアム・パティスに売却され、[ 13 ]パティスは1974年9月、シカゴアン誌はシカゴガイド誌に売却された。[ 14 ] 両誌の発行部数は、1974年11月号のシカゴガイド誌に統合された。[ 14 ]
シカゴガイド誌は1975年初頭にシカゴマガジンに改名された。[ 15 ] [ 16 ]
1981年、シカゴはネルソン・アルグレン賞という短編小説コンテストを創設したが、後にシカゴ・トリビューン紙に引き継がれる前に同誌はこれを廃止した。[ 17 ]
1986年12月、WFMTとWTTWを所有していたシカゴ教育テレビ協会は、メトロポリタン・デトロイト・マガジンとアダムス・コミュニケーションズが結成した合弁会社に1700万ドルで同誌を売却すると発表した。[ 18 ]この取引は1987年1月に完了した。ランドマーク・コミュニケーションズは1990年に同誌を買収した。プリメディア（現在のレント・グループ）は1995年に同誌を買収した。[ 19 ]トリビューンは2002年にプリメディアから同誌を買収した。[ 20 ]
シカゴ誌は2020年に創刊50周年を迎えた。[ 21 ]
シカゴ・マガジンの初代編集長はアレン・ケルソンで、彼は1968年にWFMTガイドの編集長に任命されていた。[ 22 ] ケルソンは後に編集長、そして発行人となった。[ 23 ]
1984年、プレイボーイ誌の元編集長ドン・ゴールドが、編集長アレン・ケルソンと編集者ジョン・フィンクの間に新設された同誌の編集ディレクターに就任した。[ 24 ]
1986年から1991年まで、ヒレル・レヴィンが同誌の編集長を務めた。彼は1991年初頭に退任し、他の投資家とともにマイアミを拠点とするカリブ海のメディアグループを買収した。[ 25 ]レヴィンの後任には、それまでルパート・マードックのニューヨーク誌 の副編集長を務めていたリチャード・バブコックが就任した。[ 26 ]
2009年4月、同誌は長年文芸編集者を務めていたクリスティン・ニューマンを解雇した。[ 27 ]
2009年12月、長年シカゴのレストラン評論家を務めてきたデニス・レイ・ウィートンがその職を辞し、ジェフ・ルビーが後任となることが発表された。 [ 28 ]
2011年4月、リチャード・バブコックはシカゴ誌の編集長をちょうど20年間務めた後、辞任した。 [ 29 ] 2011年8月、同誌はベス・フェナーをバブコックの後任に指名した。[ 30 ]
2011年12月、シカゴ誌の編集長シェーン・トリッチは、同誌の最高編集責任者のポストに選ばれなかったことを理由に、18年間勤めた同誌を辞任した。[ 31 ]
2012年、長年シカゴ・マガジンのシニアライターを務めていたマーシャ・フロエルケ・コバーンは、シカゴ・マガジンを退社し、タイムアウト・シカゴに寄稿ライターとして加わった。 [ 32 ]
また2012年には、長年シカゴマガジンのシニアエディターを務めていたノラ・オドネルが同誌を離れ、南カリフォルニアのプレイボーイ誌にシニアエディター兼リサーチチーフとして入社した。[ 33 ]
2014年3月、シカゴ誌のナンバー2編集者であるキャシー・ウォーカー・バークは、同誌を退社し、クレーンズ・シカゴ・ビジネス誌にアシスタント編集長として入社した。[ 34 ]
2015年11月、シカゴ誌の受賞歴のある特集記事編集者、デビッド・バーンスタインは早期退職制度を利用して会社を去った。[ 35 ]
2016年3月、同誌の編集長ベス・フェナーは4年以上務めた後解雇され、同誌の発行人トム・コンラディもその職を解かれた。[ 36 ] 後任として、スザンナ・ホーマンが編集長兼発行人に任命された。[ 37 ]
2017年10月、同誌の長年の食担当編集者であるペニー・ポラックが退職した。[ 38 ]