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| 名前 | |
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| IUPAC名
( 7R,11R )-3,7,11,15-テトラメチルヘキサデカン酸
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| その他の名前
フィタン酸
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.159.135 |
| メッシュ | フィタン酸 |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ20Ｈ40Ｏ2 | |
| モル質量 | 312.538 グラムモル−1 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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フィタン酸（3,7,11,15-テトラメチルヘキサデカン酸）は、乳製品、反芻動物の脂肪、特定の魚介類の摂取を通じて人間が摂取できる分岐鎖脂肪酸です。[1] 西洋の食事では、1日あたり50～100 mgのフィタン酸が摂取されると推定されています。[2]オックスフォードで実施された研究では、肉を摂取した人の血漿フィタン酸濃度の幾何平均は、ビーガンよりも平均6.7倍高かったことが分かりました。[3]
人間の病理学
ほとんどの脂肪酸とは異なり、フィタン酸はβ酸化によって代謝されません。代わりに、ペルオキシソームでα酸化を受け、 1つの炭素が除去されてプリスタン酸に変換されます。 [4]プリスタン酸はペルオキシソームで数回のβ酸化を受けて中鎖脂肪酸を形成し、ミトコンドリアで二酸化炭素と水に変換されます。
成人型レフサム病は、 PHYH遺伝子の変異によって引き起こされる常染色体劣性神経疾患で、α酸化活性が低下し、血液や組織にフィタン酸が大量に蓄積します。[5]これにより、末梢多発神経障害、小脳失調症、網膜色素変性症、嗅覚障害、難聴が頻繁に起こります。 [6]
他の生物における存在
反芻動物では、摂取した植物性物質の腸内発酵によりクロロフィルの成分であるフィトールが遊離し、これがフィタン酸に変換されて脂肪に蓄積される。[7]ヒトでの観察とは対照的に、ヒト以外の類人猿（ボノボ、チンパンジー、ゴリラ、オランウータン）を含む多様な非ヒト霊長類が、植物性物質の後腸発酵から相当量のフィタン酸を抽出できるという間接的な証拠がある。[8] [9]
淡水 海綿には4,8,12-トリメチルトリデカン酸、フィタン酸、プリスタン酸などのテルペノイド酸が含まれており、これらの酸が海水海綿と淡水海綿の両方にとって化学分類学的に重要な意味を持つ可能性があることを示唆しています。[10]
ウルシノミハムシなどの昆虫は、フィトールとその代謝産物（フィタン酸など）を捕食に対する化学的抑止力として利用することが報告されている。 [11]これらの化合物は宿主植物に由来する。
転写調節因子
フィタン酸とその代謝物は、転写因子 PPAR-α [12]およびレチノイドX受容体（RXR）[13]に結合し、または活性化することが報告されている。
参考文献
- ^ Brown, PJ; et al. (1993). 「特定の食品中のフィタン酸とフィトールの測定と、この知識のレフサム病患者に適したインスタント食品の選択への応用」Journal of Human Nutrition and Dietetics . 6 : 295–305. doi :10.1111/j.1365-277x.1993.tb00375.x.
- ^ Steinberg, D. フィタン酸蓄積症（レフサム病）。遺伝性疾患の代謝基盤。Stanbury JB、Wyngarden JB、Fredericksen DS、Goldstein JL、Brown MS 編、第 5 版。ニューヨーク：McGraw Hill、1983：731-747。
- ^ Allen, NE; Grace, PB; Ginn, A.; Travis, RC; Roddam, AW; Appleby, PN; Key, T. (2007). 「フィタン酸：ガス液体クロマトグラフィー質量分析による血漿濃度の測定と食事およびその他の血漿脂肪酸との関連」。British Journal of Nutrition . 99 (3): 653–659. doi : 10.1017/S000711450782407X . PMID 17868488.
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- ^ Quintaliani, G.; Buoncristiani, U.; Orecchini, A.; Pierini, P.; Ricci, R.; Reboldi, GP (1994). 「ウンブリア州血液透析患者および移植患者登録。情報処理手順の予備的経験」。腎臓学への貢献。109 :96–99。doi : 10.1159 /000423294。PMID 7956237。
- ^ Komen, JC; Komen, RJA (2007). 「ペルオキシソーム、レフサム病、およびフィタン酸のα酸化とω酸化」。生化学協会論文集。35 ( Pt 5): 865–869。doi :10.1042/BST0350865。PMID 17956234。
- ^ Verhoeven, NM; Wanders, RJ; Poll-The, BT; Saudubray, JM; Jakobs, C. (1998). 「ヒトにおけるフィタン酸およびプリスタン酸の代謝：レビュー」。遺伝性代謝疾患ジャーナル。21 (7): 697–728。doi : 10.1023 /A:1005476631419。PMID 9819701 。
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- ^ Moser, AB; Hey, J.; Dranchak, PK; Karaman, MW; Zhao, J.; Cox, LA; Ryder, OA; Hacia, JG (2013). 「植物由来の食品を豊富に含むフィタン酸欠乏食を与えられた多様な飼育下非ヒト霊長類の赤血球には、かなりのフィタン酸レベルが含まれている」。健康と疾患における脂質。12 (1): 10. doi : 10.1186 /1476-511X-12-10 . PMC 3571895 . PMID 23379307。
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- ^ Kitareewan, S.; Burka, LT; Tomer, KB; Parker, CE; Deterding, LJ; Stevens, RD; Forman, BM; Mais, DE; Heyman, RA; McMorris, T.; Weinberger, C. (1996). 「フィトール代謝物は、核受容体 RXR を活性化する循環食事因子である」。Molecular Biology of the Cell . 7 (8): 1153–1166. doi : 10.1091/mbc.7.8.1153. PMC 275969. PMID 8856661.