フィチン酸

フィチン酸
	; 炭素、C 水素、H 酸素、O リン、P
名前
	IUPAC名 (1 R ,2 S ,3 r ,4 R ,5 S ,6 s )-シクロヘキサン-1,2,3,4,5,6-ヘキサイルヘキサキス[二水素(リン酸)]
識別子
CAS番号	83-86-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:17401 ;
ケムスパイダー	16735966 ;
ECHA 情報カード	100.001.369
E番号	E391 （抗酸化物質、…）
パブケム CID	890;
ユニ	7IGF0S7R8I ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID40889331;
	InChI InChI=1S/C6H18O24P6/c7-31(8,9)25-1-2(26-32(10,11)12)4(28-34(16,17)18)6(30-36(22, 23)24)5(29-35(19,20)21)3(1)27-3 3(13,14)15/h1-6H,(H2,7,8,9)(H2,10,11,12)(H2,13,14,15)(H2,16,17,18)(H2 ,19,20,21)(H2,22,23,24)/t1-,2-,3-,4+,5-,6- キー: IMQLKJBTEOYOSI-GPIVLXJGSA-N ; InChI=1/C6H18O24P6/c7-31(8,9)25-1-2(26-32(10,11)12)4(28-34(16,17)18)6(30-36(22, 23)24)5(29-35(19,20)21)3(1)27-3 3(13,14)15/h1-6H,(H2,7,8,9)(H2,10,11,12)(H2,13,14,15)(H2,16,17,18)(H2 ,19,20,21)(H2,22,23,24)/t1-,2-,3-,4+,5-,6- キー: IMQLKJBTEOYOSI-GPIVLXJGBP;
	笑顔 [C@@H]1([C@@H]([C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]1OP(=O)(O)O )OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ6Ｈ18Ｏ24Ｐ6
モル質量	660.029 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

フィチン酸は、イノシトール（具体的にはミオ異性体）の6価二水素リン酸エステルであり、イノシトールヘキサリン酸、イノシトールヘキサキスリン酸（IP6）、またはイノシトールポリリン酸とも呼ばれます。生理学的 pH では、リン酸は部分的にイオン化され、フィチン酸アニオンになります。

(ミオ)フィチン酸アニオンは無色の種で、多くの植物組織、特にふすまや種子におけるリンの主な貯蔵形態として重要な栄養的役割を担っています。また、多くの豆類、穀類、穀物にも含まれています。フィチン酸とフィチン酸塩は、食物中のミネラルであるカルシウム、鉄、亜鉛と強い結合親和性を持ち、小腸でのそれらの吸収を阻害します。 ^[1]

低級イノシトールポリリン酸は、イノシトールペンタリン酸 (IP5)、イノシトールテトラリン酸 (IP4)、イノシトールトリリン酸 ( IP3 )など、リン酸が 6 個未満のイノシトールエステルです。これらは、自然界ではフィチン酸の分解産物として存在します。

農業における意義

フィチン酸は1903年に発見されました。^[2]

一般的に、リンとイノシトールのフィチン酸塩形態は反芻動物以外の動物には利用できません。反芻動物はイノシトール-リン酸結合を加水分解するために必要な酵素フィターゼを欠いているからです。反芻動物はルーメン微生物によって生成されるフィターゼのおかげでフィチン酸塩を消化することができます。^[3]

ほとんどの商業農業では、豚、鶏、魚などの反芻しない家畜^[4]には、トウモロコシ、豆類、大豆などの穀物が主に与えられています。^[5]これらの穀物や豆に含まれるフィチン酸は吸収されないため、吸収されなかったフィチン酸は消化管を通過し、肥料中のリンの量が増加します。^{[3]過剰なリンの排泄は、}富栄養化などの環境問題につながる可能性があります。^[6]発芽穀物を使用すると、栄養価が大幅に低下することなく、飼料中のフィチン酸の量が減る可能性があります。^[7]

また、いくつかの作物種では、フィチン酸含有量が大幅に減少し、無機リンが同時に増加する、生存可能な低フィチン酸変異体系統が開発されている。^[8]しかし、発芽の問題により、これまでのところこれらの栽培品種の使用が妨げられていると報告されている。これは、フィチン酸がリンと金属イオンの両方の貯蔵において重要な役割を果たしているためである可能性がある。^{[9]フィチン酸変異体は、}ウラン、ニッケル、その他の無機汚染物質を固定化するために、土壌修復に使用される可能性もある。 ^[10]

生物学的影響

植物

フィチン酸とその代謝物は種子や穀物に含まれているため多くの動物には消化できませんが、苗木にとって重要な役割を果たします。

最も注目すべきは、フィチン酸がリン貯蔵庫、エネルギー貯蔵庫、陽イオン源、ミオイノシトール（細胞壁の前駆体）の供給源として機能することです。フィチン酸は植物の種子におけるリンの主な貯蔵形態です。^[11]

試験管内

動物細胞では、ミオイノシトールポリリン酸が遍在しており、フィチン酸（ミオイノシトールヘキサキスリン酸）が最も豊富で、哺乳類細胞中の濃度は細胞の種類と発達段階に応じて10～100μMの範囲です。^[12]^[13]

フィチン酸は動物の食事からは得られず、細胞内でリン酸とイノシトール（通常は腎臓でグルコースから生成される）から合成される必要がある。細胞内フィチン酸と特定の細胞内タンパク質との相互作用は試験管内で研究されており、これらの相互作用はそれらのタンパク質の活性を阻害または増強することが判明している。^[14]^[15]

イノシトール六リン酸は、6ヘリックス束の形成と未熟なHIV-1 Gag格子の組み立てを促進する。IP6は、Gag六量体の中心にあるリジン残基の2つのリングとイオン接触する。その後、タンパク質分解により別の結合部位が露出し、IP6の相互作用により成熟したカプシド格子の組み立てが促進される。これらの研究により、IP6はHIV-1の組み立てと成熟の両方を促進する天然の小分子であることが確認されている。^[16]

歯科

IP6は、歯内療法、接着、予防、再生歯科、歯科材料の特性と性能の改善に使用できる可能性があります。^[17]^[18]^[19]

食品科学

フィチン酸は、主にフィチン酸塩としてフィチンの形をとり、ナッツ、穀物、豆類などの種子の殻や核の中に含まれています^{[20] 。}^[1]

家庭での調理法では、これらすべての食品に含まれるフィチン酸を分解できる可能性があります。単に食品を調理するだけでも、フィチン酸はある程度減少します。より効果的な方法は、酸性培地への浸漬、発芽、サワードウやピクルスなどの乳酸発酵です。^[21]

ネギやキャベツの葉などの野菜や、リンゴ、オレンジ、バナナ、ナシなどの果物では、検出可能なフィチン酸（湿重量の0.02％未満）は観察されませんでした。^[22]

食品添加物として、フィチン酸は保存料 E391として使用されています。^[23]^[24]

食事中のミネラル吸収

フィチン酸は食物中の微量元素、カルシウム、鉄、亜鉛と強い親和性があり、小腸からの吸収を阻害します。 ^[1]^[33] ポリフェノールやタンニンなどの植物化学物質も結合に影響を与えます。^[34]鉄と亜鉛がフィチン酸に結合すると、不溶性の沈殿物を形成し、腸での吸収性が大幅に低下します。^[35]^[36]

フィチン酸は鉄の吸収にも影響を与えるため、「離乳期の鉄分補給を改善するための主要な戦略として、脱フィチン化を検討すべきである」。^[37]フィチン酸を含む食品への外因性フィターゼによる脱フィチン化は、フィチン酸を多く含む主食に依存しているためミネラル欠乏症にかかりやすい人々の栄養面の健康を改善するために研究されているアプローチである。ミネラル密度を高めるための作物の育種（バイオ強化）またはフィチン酸含有量の低減は、予備研究段階にある。^[38]

参照

参考文献

^ abc Schlemmer, U.; Frølich, W.; Prieto, RM; Grases, F. (2009). 「食品中のフィチン酸とヒトにとっての重要性：食品源、摂取、加工、生物学的利用能、保護的役割および分析」（PDF） .分子栄養学と食品研究. 53（補足2）：S330–75. doi：10.1002/mnfr.200900099. PMID 19774556.
^ Mullaney EJ、Ullah、Abul HJ「フィターゼ：特性、触媒メカニズム、およびアプリケーション」（PDF）。米国農務省農業研究局。2012年11月7日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2012年5月18日閲覧。
^ ab Klopfenstein TJ、Angel R、Cromwell G、Erickson GE、Fox DG、Parsons C、Satter LD、Sutton AL、Baker DH（2002年7月）。「窒素およびリン汚染の可能性を減らすための動物の食事変更」農業科学技術評議会。21 。
^ Romarheim OH、Zhang C、Penn M、Liu YJ、Tian LX、Skrede A、Krogdahl Å、Storebakken T (2008)。「魚粉を部分的に置き換えた2種類の大豆粉を含む押出飼料を与えられたスギ（Rachycentron canadum）の成長と腸の形態」。水産養殖栄養学。14 （2）：174–180。doi ：10.1111/ j.1365-2095.2007.00517.x。
^ Jezierny, D.; Mosenthin, R.; Weiss, E. (2010-05-01). 「豚の栄養におけるタンパク質源としての穀物マメ科植物の利用: レビュー」.動物飼料科学技術. 157 (3–4): 111–128. doi :10.1016/j.anifeedsci.2010.03.001.
^ Mallin MA (2003). 「工業化された動物生産 - 水生生態系への栄養素と微生物汚染の主な原因」.人口と環境. 24 (5): 369–385. doi :10.1023/A:1023690824045. JSTOR 27503850. S2CID 154321894.
^ Malleshi, NG; Desikachar, HSR (1986). 「麦芽キビ粉の栄養価」.人間の栄養のための植物性食品. 36 (3): 191–6. doi :10.1007/BF01092036.
^ Guttieri MJ、Peterson KM、Souza EJ (2006)。「 低フィチン酸小麦の製粉および製パン品質」。作物科学。46 (6): 2403–8。doi :10.2135/cropsci2006.03.0137。S2CID 33700393 。
^ 志丹信和、矢崎一史 (2013-01-01)、Jeon, Kwang W. (編)、「第 9 章 - 植物液胞の輸送メカニズムに関する新たな知見」、International Review of Cell and Molecular Biology、305 、Academic Press: 383–433、doi :10.1016/B978-0-12-407695-2.00009-3、PMID 23890387、2020-04-24取得
^ Seaman JC、Hutchison JM、Jackson BP 、 Vulava VM (2003)。「フィチン酸による汚染土壌中の金属の原位置処理」。環境品質ジャーナル。32 (1): 153–61。doi : 10.2134 /jeq2003.0153。PMID 12549554 。
^ Reddy NR、Sathe SK、Salunkhe DK (1982)。「豆類と穀類のフィチン酸」。食品研究の進歩。食品研究の進歩。第28巻。pp. 1–92。doi : 10.1016/s0065-2628(08)60110- x。ISBN 9780120164288. PMID 6299067。
^ Szwergold BS、Graham RA、Brown TR（1987年12月）。「31P NMRによる哺乳類組織中のイノシトールペンタキスリン酸 およびヘキサキスリン酸の観察」。生化学および生物物理学的研究通信。149 （3）：874–81。doi ： 10.1016 /0006-291X（87）90489-X。PMID 3426614 。
^ Sasakawa N, Sharif M, Hanley MR (1995年7月). 「イノシトールペンタキスリン酸とイノシトールヘキサキスリン酸の代謝と生物学的活性」.生化学薬理学. 50 (2): 137–46. doi :10.1016/0006-2952(95)00059-9. PMID 7543266.
^ Hanakahi LA、Bartlet-Jones M、Chappell C、Pappin D、West SC (2000 年 9 月)。「イノシトールリン酸の DNA-PK への結合と二本鎖切断修復の刺激」。Cell . 102 (6): 721–9. doi : 10.1016/S0092-8674(00)00061-1 . PMID 11030616. S2CID 112839 。
^ Norris FA、Ungewickell E、Majerus PW (1995 年 1 月)。「イノシトールヘキサキスリン酸はクラスリンアセンブリタンパク質 3 (AP-3/AP180) に結合し、in vitro でクラスリンケージアセンブリを阻害する」。The Journal of Biological Chemistry。270 ( 1): 214–7。doi : 10.1074/jbc.270.1.214。PMID 7814377 。
^ Dick RA、Zadrozny KK、Xu C、Schur FK、Lyddon TD、Ricana CL、Wagner JM、Perilla JR、Ganser-Pornillos BK、Johnson MC、Pornillos O、Vogt VM (2018年8月)。「イノシトールリン酸はHIV-1の組み立て補因子である」。Nature . 560 ( 7719): 509–512. Bibcode :2018Natur.560..509D. doi :10.1038/s41586-018-0396-4. PMC 6242333 . PMID 30069050.
^ Nassar, Mohannad; Nassar, Rania; Maki, Husain; Al-Yagoob, Abdullah; Hachim, Mahmood; Senok, Abiola; Williams, David; Hiraishi, Noriko (2021). 「フィチン酸：特性と歯科における潜在的応用」. Frontiers in Materials . 8:29 . Bibcode :2021FrMat...8...29N. doi : 10.3389/fmats.2021.638909 .
^ Nassar M、Nassar R、Maki H、Al-Yagoob A、Hachim M、Senok A、Williams D、Hiraishi N (2021年3月)。「フィチン酸：特性と歯科における潜在的応用」。Frontiers in Materials。8 ： 29。Bibcode ：2021FrMat ...8...29N。doi ：10.3389/fmats.2021.638909。
^ Nassar, Rania; Nassar, Mohannad; Vianna, Morgana E.; Naidoo, Nerissa; Alqutami, Fatma; Kaklamanos, Eleftherios G.; Senok, Abiola; Williams, David (2021). 「フィチン酸の抗菌活性：歯内療法における新たな薬剤」. Frontiers in Cellular and Infection Microbiology . 11 : 753649. doi : 10.3389/fcimb.2021.753649 . ISSN 2235-2988. PMC 8576384 . PMID 34765567.
^ ab エリソン、キャンベル; モレノ、テレサ; キャッチポール、オーウェン; フェントン、ティナ; ラグティン、キリル; マッケンジー、アンドリュー; ミッチェル、ケビン; スコット、ドーン (2021-07-01). 「臨界近傍のCO2、プロパン、ジメチルエーテルを使用した麻の種子の抽出」。超臨界流体ジャーナル。173 :105218。doi :10.1016/j.supflu.2021.105218。ISSN 0896-8446。S2CID 233822572 。
^ 「穀物と豆類のフィチン酸」agris.fao.org . CRC Press. 1989年。2023年4月19日時点のオリジナルよりアーカイブ。
^ ab Phillippy BQ 、 Wyatt CJ (2001 年 5 月)。「果物と野菜の抽出物中のフィターゼによる食品中のフィチン酸の分解」。Journal of Food Science。66 ( 4): 535–539。doi :10.1111/ j.1365-2621.2001.tb04598.x。
^ マリア・チャヴァリ・ウエダ編『機能性食品 - 適切な食事で健康を改善』86ページ
^ 「賢い食事、簡単にできる」
^ 小麦フィターゼによる脱フィチン化と鉄強化により、西アフリカの女性におけるホウレンソウ（Digitaria exilis）の食事からの鉄吸収が大幅に増加する（2013年）
^ Reddy NR、Sathe SK (2001)。食品フィチン酸。ボカラトン：CRC。ISBN 978-1-56676-867-2。^{[ページが必要]}
^ ab Phillippy BQ、Bland JM、Evens TJ (2003 年 1 月)。「根と塊茎中のフィチン酸のイオンクロマトグラフィー」農業および食品化学ジャーナル51 (2): 350–3. doi :10.1021/jf025827m. PMID 12517094。
^ Macfarlane BJ、Bezwoda WR、Bothwell TH、Baynes RD、Bothwell JE、MacPhail AP、Lamparelli RD、Mayet F (1988 年 2 月)。「ナッツの鉄吸収阻害効果」。アメリカ臨床栄養学誌。47 (2): 270–4。doi :10.1093/ ajcn /47.2.270。PMID 3341259 。
^ Gordon DT、 Chao LS（1984年3月）。「小麦ふすまとほうれん草の成分と貧血ラットの鉄の生物学的利用能の関係」。栄養学ジャーナル。114 （3）：526–35。doi ：10.1093/jn/114.3.526。PMID 6321704。
^ Arendt EK、Zannini E (2013-04-09)。「第 11 章: ソバ」。食品および飲料産業向け穀物。Woodhead Publishing。p. 388。ISBN 978-0-85709-892-4。
^ Pereira Da Silva B.チア（Salvia Hispanica L.）の栄養素と生理活性化合物の濃度、タンパク質の品質、およびウィスターラットにおける鉄の生物学的利用能（博士論文）。ヴィソーザ連邦大学。
^ Scuhlz M. 「パレオダイエットガイド：30分以内のレシピ付き：糖尿病、心臓病：パレオダイエットフレンドリー：乳製品、グルテン、ナッツ、大豆不使用の料理本」。PWPH Publications – Google Books経由。
^ Gupta, RK; Gangoliya, SS; Singh, NK (2013). 「食品穀物中のフィチン酸の減少と生物学的に利用可能な微量栄養素の強化」。食品科学技術ジャーナル。52 (2): 676–684。doi : 10.1007 / s13197-013-0978 - y。PMC 4325021。PMID 25694676。
^ Prom-u-thai C, Huang L, Glahn RP, Welch RM, Fukai S, Rerkasem B (2006). 「5種類の米遺伝子型の未精白、精白米、ふすま分画における鉄(Fe)のバイオアベイラビリティと抗鉄栄養生化学物質の分布」。Journal of the Science of Food and Agriculture . 86 (8): 1209–15. Bibcode :2006JSFA...86.1209P. doi :10.1002/jsfa.2471. 2020年2月23日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2018年12月29日閲覧。
^ Hurrell RF (2003年9月). 「植物性タンパク質源の微量元素およびミネラルの生体利用能への影響」. The Journal of Nutrition . 133 (9): 2973S–7S. doi : 10.1093/jn/133.9.2973S . PMID 12949395.
^ 食品保護委員会、食品栄養委員会、国立研究評議会 (1973)。「フィチン酸」。食品に自然に含まれる毒素。米国科学アカデミー。pp. 363–371。ISBN 978-0-309-02117-3。
^ Hurrell RF、Reddy MB、 Juillerat MA、Cook JD (2003 年 5 月)。「シリアル粥中のフィチン酸の分解により、ヒトの鉄吸収が改善される」。米国臨床栄養学ジャーナル。77 (5): 1213–9。CiteSeerX 10.1.1.333.4941。doi :10.1093/ ajcn /77.5.1213。PMID 12716674。
^ Raboy, Victor (2020年1月22日). 「低フィチン酸作物: 40年間の研究に基づく観察」.植物. 9 (2): 140. doi : 10.3390/plants9020140 . ISSN 2223-7747. PMC 7076677. PMID 31979164 .

[schlemmer-1] Schlemmer, U.; Frølich, W.; Prieto, RM; Grases, F. (2009). 「食品中のフィチン酸とヒトにとっての重要性：食品源、摂取、加工、生物学的利用能、保護的役割および分析」（PDF） .分子栄養学と食品研究. 53（補足2）：S330–75. doi：10.1002/mnfr.200900099. PMID 19774556.

[2] Mullaney EJ、Ullah、Abul HJ「フィターゼ：特性、触媒メカニズム、およびアプリケーション」（PDF）。米国農務省農業研究局。2012年11月7日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2012年5月18日閲覧。

[CAST-3] Klopfenstein TJ、Angel R、Cromwell G、Erickson GE、Fox DG、Parsons C、Satter LD、Sutton AL、Baker DH（2002年7月）。「窒素およびリン汚染の可能性を減らすための動物の食事変更」農業科学技術評議会。21 。

[CASTI-4] Romarheim OH、Zhang C、Penn M、Liu YJ、Tian LX、Skrede A、Krogdahl Å、Storebakken T (2008)。「魚粉を部分的に置き換えた2種類の大豆粉を含む押出飼料を与えられたスギ（Rachycentron canadum）の成長と腸の形態」。水産養殖栄養学。14 （2）：174–180。doi ：10.1111/ j.1365-2095.2007.00517.x。

[5] Jezierny, D.; Mosenthin, R.; Weiss, E. (2010-05-01). 「豚の栄養におけるタンパク質源としての穀物マメ科植物の利用: レビュー」.動物飼料科学技術. 157 (3–4): 111–128. doi :10.1016/j.anifeedsci.2010.03.001.

[6] Mallin MA (2003). 「工業化された動物生産 - 水生生態系への栄養素と微生物汚染の主な原因」.人口と環境. 24 (5): 369–385. doi :10.1023/A:1023690824045. JSTOR 27503850. S2CID 154321894.

[7] Malleshi, NG; Desikachar, HSR (1986). 「麦芽キビ粉の栄養価」.人間の栄養のための植物性食品. 36 (3): 191–6. doi :10.1007/BF01092036.

[8] ^ Guttieri MJ、Peterson KM、Souza EJ (2006)。「 低フィチン酸小麦の製粉および製パン品質」。作物科学。46 (6): 2403–8。doi :10.2135/cropsci2006.03.0137。S2CID 33700393 。

[9] 志丹信和、矢崎一史 (2013-01-01)、Jeon, Kwang W. (編)、「第 9 章 - 植物液胞の輸送メカニズムに関する新たな知見」、International Review of Cell and Molecular Biology、305 、Academic Press: 383–433、doi :10.1016/B978-0-12-407695-2.00009-3、PMID 23890387、2020-04-24取得

[10] ^ Seaman JC、Hutchison JM、Jackson BP 、 Vulava VM (2003)。「フィチン酸による汚染土壌中の金属の原位置処理」。環境品質ジャーナル。32 (1): 153–61。doi : 10.2134 /jeq2003.0153。PMID 12549554 。

[Reddy-11] Reddy NR、Sathe SK、Salunkhe DK (1982)。「豆類と穀類のフィチン酸」。食品研究の進歩。食品研究の進歩。第28巻。pp. 1–92。doi : 10.1016/s0065-2628(08)60110- x。ISBN 9780120164288. PMID 6299067。

[Szwergold-12] ^ Szwergold BS、Graham RA、Brown TR（1987年12月）。「31P NMRによる哺乳類組織中のイノシトールペンタキスリン酸 およびヘキサキスリン酸の観察」。生化学および生物物理学的研究通信。149 （3）：874–81。doi ： 10.1016 /0006-291X（87）90489-X。PMID 3426614 。

[Sasakawa-13] Sasakawa N, Sharif M, Hanley MR (1995年7月). 「イノシトールペンタキスリン酸とイノシトールヘキサキスリン酸の代謝と生物学的活性」.生化学薬理学. 50 (2): 137–46. doi :10.1016/0006-2952(95)00059-9. PMID 7543266.

[Hanakahi-14] Hanakahi LA、Bartlet-Jones M、Chappell C、Pappin D、West SC (2000 年 9 月)。「イノシトールリン酸の DNA-PK への結合と二本鎖切断修復の刺激」。Cell . 102 (6): 721–9. doi : 10.1016/S0092-8674(00)00061-1 . PMID 11030616. S2CID 112839 。

[Norris-15] Norris FA、Ungewickell E、Majerus PW (1995 年 1 月)。「イノシトールヘキサキスリン酸はクラスリンアセンブリタンパク質 3 (AP-3/AP180) に結合し、in vitro でクラスリンケージアセンブリを阻害する」。The Journal of Biological Chemistry。270 ( 1): 214–7。doi : 10.1074/jbc.270.1.214。PMID 7814377 。

[16] Dick RA、Zadrozny KK、Xu C、Schur FK、Lyddon TD、Ricana CL、Wagner JM、Perilla JR、Ganser-Pornillos BK、Johnson MC、Pornillos O、Vogt VM (2018年8月)。「イノシトールリン酸はHIV-1の組み立て補因子である」。Nature . 560 ( 7719): 509–512. Bibcode :2018Natur.560..509D. doi :10.1038/s41586-018-0396-4. PMC 6242333 . PMID 30069050.

[17] Nassar, Mohannad; Nassar, Rania; Maki, Husain; Al-Yagoob, Abdullah; Hachim, Mahmood; Senok, Abiola; Williams, David; Hiraishi, Noriko (2021). 「フィチン酸：特性と歯科における潜在的応用」. Frontiers in Materials . 8:29 . Bibcode :2021FrMat...8...29N. doi : 10.3389/fmats.2021.638909 .

[18] Nassar M、Nassar R、Maki H、Al-Yagoob A、Hachim M、Senok A、Williams D、Hiraishi N (2021年3月)。「フィチン酸：特性と歯科における潜在的応用」。Frontiers in Materials。8 ： 29。Bibcode ：2021FrMat ...8...29N。doi ：10.3389/fmats.2021.638909。

[19] Nassar, Rania; Nassar, Mohannad; Vianna, Morgana E.; Naidoo, Nerissa; Alqutami, Fatma; Kaklamanos, Eleftherios G.; Senok, Abiola; Williams, David (2021). 「フィチン酸の抗菌活性：歯内療法における新たな薬剤」. Frontiers in Cellular and Infection Microbiology . 11 : 753649. doi : 10.3389/fcimb.2021.753649 . ISSN 2235-2988. PMC 8576384 . PMID 34765567.

[:0-20] エリソン、キャンベル; モレノ、テレサ; キャッチポール、オーウェン; フェントン、ティナ; ラグティン、キリル; マッケンジー、アンドリュー; ミッチェル、ケビン; スコット、ドーン (2021-07-01). 「臨界近傍のCO2、プロパン、ジメチルエーテルを使用した麻の種子の抽出」。超臨界流体ジャーナル。173 :105218。doi :10.1016/j.supflu.2021.105218。ISSN 0896-8446。S2CID 233822572 。

[21] 「穀物と豆類のフィチン酸」agris.fao.org . CRC Press. 1989年。2023年4月19日時点のオリジナルよりアーカイブ。

[auto-22] Phillippy BQ 、 Wyatt CJ (2001 年 5 月)。「果物と野菜の抽出物中のフィターゼによる食品中のフィチン酸の分解」。Journal of Food Science。66 ( 4): 535–539。doi :10.1111/ j.1365-2621.2001.tb04598.x。

[23] マリア・チャヴァリ・ウエダ編『機能性食品 - 適切な食事で健康を改善』86ページ

[24] 「賢い食事、簡単にできる」

[25] 小麦フィターゼによる脱フィチン化と鉄強化により、西アフリカの女性におけるホウレンソウ（Digitaria exilis）の食事からの鉄吸収が大幅に増加する（2013年）

[26] Reddy NR、Sathe SK (2001)。食品フィチン酸。ボカラトン：CRC。ISBN 978-1-56676-867-2。^{[ページが必要]}

[Phillippy2002-27] Phillippy BQ、Bland JM、Evens TJ (2003 年 1 月)。「根と塊茎中のフィチン酸のイオンクロマトグラフィー」農業および食品化学ジャーナル51 (2): 350–3. doi :10.1021/jf025827m. PMID 12517094。

[nuts-28] Macfarlane BJ、Bezwoda WR、Bothwell TH、Baynes RD、Bothwell JE、MacPhail AP、Lamparelli RD、Mayet F (1988 年 2 月)。「ナッツの鉄吸収阻害効果」。アメリカ臨床栄養学誌。47 (2): 270–4。doi :10.1093/ ajcn /47.2.270。PMID 3341259 。

[29] ^ Gordon DT、 Chao LS（1984年3月）。「小麦ふすまとほうれん草の成分と貧血ラットの鉄の生物学的利用能の関係」。栄養学ジャーナル。114 （3）：526–35。doi ：10.1093/jn/114.3.526。PMID 6321704。

[30] Arendt EK、Zannini E (2013-04-09)。「第 11 章: ソバ」。食品および飲料産業向け穀物。Woodhead Publishing。p. 388。ISBN 978-0-85709-892-4。

[31] Pereira Da Silva B.チア（Salvia Hispanica L.）の栄養素と生理活性化合物の濃度、タンパク質の品質、およびウィスターラットにおける鉄の生物学的利用能（博士論文）。ヴィソーザ連邦大学。

[32] Scuhlz M. 「パレオダイエットガイド：30分以内のレシピ付き：糖尿病、心臓病：パレオダイエットフレンドリー：乳製品、グルテン、ナッツ、大豆不使用の料理本」。PWPH Publications – Google Books経由。

[gupta-33] Gupta, RK; Gangoliya, SS; Singh, NK (2013). 「食品穀物中のフィチン酸の減少と生物学的に利用可能な微量栄養素の強化」。食品科学技術ジャーナル。52 (2): 676–684。doi : 10.1007 / s13197-013-0978 - y。PMC 4325021。PMID 25694676。

[34] Prom-u-thai C, Huang L, Glahn RP, Welch RM, Fukai S, Rerkasem B (2006). 「5種類の米遺伝子型の未精白、精白米、ふすま分画における鉄(Fe)のバイオアベイラビリティと抗鉄栄養生化学物質の分布」。Journal of the Science of Food and Agriculture . 86 (8): 1209–15. Bibcode :2006JSFA...86.1209P. doi :10.1002/jsfa.2471. 2020年2月23日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2018年12月29日閲覧。

[35] Hurrell RF (2003年9月). 「植物性タンパク質源の微量元素およびミネラルの生体利用能への影響」. The Journal of Nutrition . 133 (9): 2973S–7S. doi : 10.1093/jn/133.9.2973S . PMID 12949395.

[36] 食品保護委員会、食品栄養委員会、国立研究評議会 (1973)。「フィチン酸」。食品に自然に含まれる毒素。米国科学アカデミー。pp. 363–371。ISBN 978-0-309-02117-3。

[37] ^ Hurrell RF、Reddy MB、 Juillerat MA、Cook JD (2003 年 5 月)。「シリアル粥中のフィチン酸の分解により、ヒトの鉄吸収が改善される」。米国臨床栄養学ジャーナル。77 (5): 1213–9。CiteSeerX 10.1.1.333.4941。doi :10.1093/ ajcn /77.5.1213。PMID 12716674。

[Raboy-38] Raboy, Victor (2020年1月22日). 「低フィチン酸作物: 40年間の研究に基づく観察」.植物. 9 (2): 140. doi : 10.3390/plants9020140 . ISSN 2223-7747. PMC 7076677. PMID 31979164 .