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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
2′,4′,5′,7′-テトラブロモ-4,5,6,7-テトラクロロ-3-オキソ-3 H -スピロ[[2]ベンゾフラン-1,9′-キサンテン]-3′,6′-ビス(オレート)二ナトリウム | |
| その他の名前
シアノシン、シアノシン、青みがかったエオシン、エオシンブルー、シアノシン B、エオシンブルー、フロキシン P、フロキシン B、青みがかったエオシン I、アシッドレッド 92、CI 45410、D & C 赤色 28 号
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ECHA 情報カード | 100.038.490 |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C 20 H 2 Br 4 Cl 4 Na 2 O 5 | |
| モル質量 | 829.63 グラムモル−1 |
| 外観 | 赤から茶色の粉末 |
| 可溶性 | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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フロキシンB （一般には単にフロキシンと呼ばれる）は水溶性の赤色染料で、米国では医薬品や化粧品の着色に[2]、日本では食品の着色に使用されている。[3]フロキシンBはフルオレセイン由来であるが、キサンテン環の2、4、5、7番目の位置に4つの臭素原子があり、カルボキシフェニル環に4つの塩素原子がある点で異なる。[4]フロキシンBは540 nm付近で吸収極大を示し、 564 nm付近で発光極大を示す。 [5]工業用途以外にも、フロキシンBは抗菌物質、生存能染料、生物学的染色剤としての機能を有する。[6]例えば、フロキシンBはヘマトキシリン-フロキシン-サフラン（ HPS）染色 で使用され、細胞質や結合組織を赤色に着色する。[7]
抗菌性
致死量レベル
光の存在下では、フロキシン B は枯草菌、セレウス菌、およびいくつかのメチシリン耐性黄色ブドウ球菌( MRSA ) 株などのグラム陽性菌株に対して殺菌効果を発揮します。 [8]最小発育阻止濃度25 μMでは、2.5 時間以内に増殖が 10 分の 1 に減少します。濃度 50 μM および 100 μM では、増殖は完全に停止し、細胞数は10 4～ 10 5分の 1 に減少します。[6]ヒトの場合、食品医薬品局はフロキシン B を 1 日 1.25 mg/kg の投与量まで安全であるとみなしています。[2]
作用機序
フロキシンBにさらされた細菌は酸化ダメージで死滅する。フロキシンBは水中でイオン化して負に帯電した イオンとなり、正に帯電した細胞成分と結合する[要出典]。フロキシンBに光が当たると脱臭素化が起こり、フリーラジカルと一重項酸素が形成される。これらの化合物は細菌に不可逆的なダメージを与え、成長停止と細胞死を引き起こす。[8]グラム陰性細菌は、外側の細胞膜に囲まれているためフロキシンB耐性である。この多糖類で覆われた脂質二重層は、化合物の効率的な取り込みを妨げる透過性バリアを形成する。リポ多糖類を除去して膜透過性を高めることが知られているEDTAを添加すると[9]、フロキシンB耐性がなくなり、グラム陰性細菌も死滅する。
生存能力の測定
フロキシン B は、サッカロミセス・セレビシエやシゾサッカロミセス・ポンベなど、いくつかの酵母の死細胞を染色するために使用できます。酵母増殖培地で希釈すると、細胞膜のために染料は細胞内に入ることができません。死んだ酵母細胞は膜の完全性を失うため、フロキシン B は細胞内に入って細胞質化合物を染色することができます。したがって、染色は細胞死の尺度です。細胞計数アッセイでは、血球計算板で観察された蛍光（つまり死んだ）細胞の数を細胞の総数と比較して、死亡率の尺度を得ることができます。[10]同じ原理は、サンプル内のすべてのフロキシン B 染色細胞をカウントする蛍光活性化フローサイトメトリー（FACS ）によって、より高いスループットで適用できます。 [11] [注：一部の報告では、フロキシン B は生きている酵母細胞からは汲み出され、死んだ/死にかけの酵母細胞には保持されると示唆しています。[12] [13]しかし、どちらのモデルについても決定的な証拠はまだ必要です。
参考文献
- ^ フロキシンB（アシッドレッド92）
- ^ ab 食品医薬品局 (2001). アメリカ合衆国連邦規則集、タイトル21、パート74.1328。米国政府印刷局。p. 296。2016年4月15日閲覧。
- ^ 神倉正之 (1970). 「合成染料の薄層クロマトグラフィー (X)」.食品衛生学雑誌. 11 (4): 242–248. doi : 10.3358/shokueishi.11.242 .
- ^ ドゥアルテ、パウロ;フェレイラ、ダイアナ P.フェレイラ・マチャド、イザベル。フィリペ、ルイス。フェレイラ、ヴィエイラ;ロドリゲス、エルナン B.サン ロマン、エンリケ (2012)。 「微結晶セルロースへの捕捉のためのプローブとしてのフロキシン B」。分子。17 (2): 1602 ～ 1616 年。土井：10.3390/molecules17021602。PMC 6268435。PMID 22314381。
- ^ Coppeta, J.; Rogers, C. (1998). 「デュアルエミッションレーザー誘起蛍光による直接平面スカラー挙動測定」.流体実験. 25 (1): 1–15. Bibcode :1998ExFl...25....1C. doi :10.1007/s003480050202. S2CID 37649159.
- ^ ab Rasooly, Avraham; Weisz, Adrian (2002). 「メチシリン耐性黄色ブドウ球菌に対するフロキシン B およびその他のハロゲン化フルオレセインのインビトロ抗菌活性」.抗菌剤および化学療法. 46 (11): 3650–3653. doi : 10.1128 /AAC.46.11.3650-3653.2002. PMC 128710. PMID 12384384.
- ^ Borgerink, Hermina. 「HPS 染色」。Narkiveメーリング リスト アーカイブ。2016年4 月 18 日閲覧。
- ^ ab Rasooly, Reuven (2005 年 8 月). 「食品着色料フロキシン B のグラム陰性菌に対する殺菌作用の拡大」FEMS 免疫学および医療微生物学45 (2): 239–244. doi : 10.1016 /j.femsim.2005.04.004 . PMID 15949926.
- ^ Leive, Loretta; バージニア州コリン (1967 年 7 月)。「正常な代謝 プロセスを持つ透過性大腸菌を生成するための EDTA 処理の制御」。生化学および生物物理学的研究通信。28 (2): 229–236。doi :10.1016/0006-291x(67)90434-2。PMID 4166571。
- ^ 野田 剛 (2008)。「第2章 酵母オートファジーをモニターするための生存性アッセイ」。オートファジー：下等真核生物および非哺乳類システム、パートA。酵素学の方法。第451巻。pp. 27–32。doi : 10.1016/S0076-6879(08) 03202-3。ISBN 9780123745484. PMID 19185710。
- ^ Guérin, Renée; Beauregard, Pascale B.; Leroux, Alexandre; Rokeach, Luis A. (2009 年 7 月 16 日). 「カルネキシンが分裂酵母のイノシトール飢餓によって誘発されるアポトーシスを制御する」. PLOS ONE . 4 (7): e6244. Bibcode :2009PLoSO...4.6244G. doi : 10.1371/journal.pone.0006244 . PMC 2705804. PMID 19606215 .
- ^ Kwolek-Mirek, Magdalena; Zadrag-Tecza, Renata (2014年9月). 「酵母細胞の生存率と活力を評価するために使用される方法の比較」. FEMS酵母研究. 14 (7): 1068–1079. doi : 10.1111/1567-1364.12202 . PMID 25154541.
- ^ Minois, Nadège; Frajnt, Magdalena; Wilson, Chris; Vaupel, James W. (2005 年 1 月 11 日). 「酵母 Saccharomyces cerevisiae の寿命測定の進歩」. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America . 102 (2): 402–406. Bibcode :2005PNAS..102..402M. doi : 10.1073/pnas.0408332102 . PMC 544282. PMID 15625107 .