オサゾーン

オサゾンは有機化学で発見された炭水化物誘導体の一種で、還元糖が沸点で過剰のフェニルヒドラジンと反応して形成される。 ^{[1] [2]}

オサゾン形成は エミール・フィッシャー^[3]によって開発され、彼はこの反応を単糖類を同定する試験として使用した。

ヒドラゾン官能基のペアの形成には、酸化反応と縮合反応の両方が関与する。^[4]この反応には遊離カルボニル基が必要なので、「還元糖」のみが関与する。非還元性のスクロースはオサゾンを形成しない。

オサゾンは色彩が濃く結晶性の化合物で、容易に区別できる。^[5]

• マルトサゾン（麦芽糖由来）は花びら状の結晶を形成します。
• ラクトサゾン（乳糖由来）はパフ状の結晶を形成します。
• ガラクトサゾン（ガラクトースから）は菱形板状の結晶を形成します。
• グルコサゾン（グルコース、フルクトース、マンノースから生成）は、ほうきの柄状または針状の結晶を形成します。

• フィッシャー、エミール (1908)。 「フェニルヒドラジンとオサゾンのシュメルツプンクト」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。41：73～77。土井：10.1002/cber.19080410120。
• フィッシャー、エミール (1894)。 「Ueber einige Osazone und Hydrazone der Zuckergruppe」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。27 (2): 2486–2492。土井：10.1002/cber.189402702249。
• バリー、ヴィンセント C.; ミッチェル、PW (1955)。「オサゾン形成のメカニズム」。ネイチャー。175 ( 4448 ) : 220。Bibcode  : 1955Natur.175..220B。doi : 10.1038 /175220a0。PMID 13235861。