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| 臨床データ | |
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| ATCコード |
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| 法的地位 | |
| 法的地位 | |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.006.749 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ２０Ｈ３０Ｎ２Ｏ３ |
| モル質量 | 346.471 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| （確認する） | |
モルフェリジン（モルホリノエチルノルペチジン）[2]は、臨床的に使用されるオピオイド鎮痛薬ペチジン（メペリジン）に関連する4-フェニルピペリジン誘導体です。ペチジンの約4倍の効力を持つ強力な鎮痛剤であり[3] 、ペチジンとは異なり、鎮静や呼吸抑制などの標準的なオピオイドの副作用はあるものの、けいれんは引き起こしません。[4]
モルフェリジンは現在医療には使用されておらず、国連薬物条約で規制されているスケジュールI薬物です。 [5]
合成
重要な中間体であるノルメペリジンは、親分子と非常によく似たスキームで得られる。すなわち、シアン化ベンジル（1）をビスクロロエチルアミンのトシル類似体（ 2）でアルキル化すると、置換ピペリジン（3）が得られる。塩基性加水分解により、ニトリルが酸（4 ）に変換される。これをエタノール中の硫酸で処理すると、酸がエステル化され、トシル基が除去されて第二級アミン（5）が得られる。
このアミンをN- (2-クロロエチル)モルホリンでアルキル化するとモルフェリジンが得られる。 [7]
参照
参考文献
- ^ アンビサ(2023-03-31). 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-04-04 公開)。 2023-08-03 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-16に取得。
- ^ US 2795581、Stern ES、Anderson RJ、「ピペリジン化合物とその製造」、1957年6月11日発行、JF McFarlan & Coに譲渡
- ^ Holmes JM (1958年2月). 「産科におけるモルホリノエチルノルペチジン塩酸塩」.大英帝国産科婦人科ジャーナル. 65 (1): 98– 9. doi :10.1111/j.1471-0528.1958.tb06218.x. PMID 13514558. S2CID 1481693.
- ^ Green AF、Ward NB (1956年3月)。「モルホリノ エチルノルペチジンの鎮痛作用およびその他の特性」。British Journal of Pharmacology and Chemotherapy。11 (1): 32– 4。doi :10.1111 / j.1476-5381.1956.tb01023.x。PMC 1509567。PMID 13304251。
- ^ 「1961年麻薬に関する単一条約」.
- ^ Thorp RH 、 Walton E (1948 年 5 月)。「新しい鎮痛剤の探索、ペチジンのさらなる同族体とこれらおよびその他の化合物の薬理学」。Journal of the Chemical Society。2 : 559–61。doi : 10.1039 /JR9480000559。PMID 18869425 。
- ^ Anderson RJ、Frearson PM、Stern ES (1956)。「788 .ペチジンの新しい類似体。パート I」。Journal of the Chemical Society (再開) : 4088。doi :10.1039/JR9560004088。