フレチジン

フレチジン
臨床データ
その他の名前	エチル 4-フェニル-1-(2-テトラヒドロフルフリルオキシエチル)ピペリジン-4-カルボキシレート
ATCコード	なし;
法的地位
法的地位	AU : S9 (禁止物質); BR : クラスA1（麻薬）; CA :スケジュール I; DE : Anlage I (許可された科学的な使用のみ); 英国：クラスA; 米国：スケジュールI;
識別子
	IUPAC名エチル 1-[2-(オキソラン-2-イルメトキシ)エチル]-4-フェニルピペリジン-4-カルボキシレート;
CAS番号	2385-81-1;
パブケム CID	61306;
ドラッグバンク	DB01464 ;
ケムスパイダー	55245 ;
ユニ	6U9XA4JOD4;
ケッグ	D12682 ;
チェムBL	番号:;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID10862914;
ECHA 情報カード	100.017.451
化学および物理データ
式	Ｃ２１Ｈ３１ＮＯ４
モル質量	361.482 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 O=C(OCC)C3(c1ccccc1)CCN(CCOCC2OCCC2)CC3;
	インチ InChI=1S/C21H31NO4/c1-2-25-20(23)21(18-7-4-3-5-8-18)10-12-22(1) 3-11-21)14-16-24-17-19-9-6-15-26-19/h3-5,7-8,19H,2,6,9-17H2,1H3 ; キー:NNCOZXNZFLUYGG-UHFFFAOYSA-N ;
	（確認する）

フレチジン^[2]^[3]^[4]は4-フェニルピペリジン誘導体で、臨床的に使用されているオピオイド鎮痛薬ペチジン（メペリジン）と関連がありますが、 ^[5]効力は約25倍です。^[6]別の情報源によると、フレチジンの効力はペチジンの500/30 = 16.7倍です（表VII）。^[7]^[8]

フレチジンは現在医療には使用されておらず、国連薬物条約で規制されているクラスA /スケジュールIの薬物です。鎮痛、鎮静、吐き気、呼吸抑制など、他のオピオイド誘導体と同様の効果があります。^[9]米国では、ACSCN 9626のスケジュールI麻薬規制物質です。 ^[10]

参考文献

^ アンビサ(2023-03-31). 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-04-04 公開)。 2023-08-03 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-16に取得。
^ GB 797448、Frearson PM、Stern ES、「新規ピペリジン化合物とその製造」、1958年7月2日発行、JF Macfarlan & Co Ltdに譲渡
^ Frearson Peter Marshall; Stern Edward Severin、DE 1256219（1967年Glaxo Lab Ltdへ）。
^ Frearson, PM, Hardy, DG, Stern, ES (1960). 「426. ペチジンの新しい類似体。パート IV. 環状エーテル基を組み込んだ 1 位の置換基」。Journal of the Chemical Society (再開) : 2103. doi :10.1039/jr9600002103. ISSN 0368-1769.
^ Maul C、Buschmann H、Sundermann B (2005)。「オピオイド：3.3 合成オピオイド」。鎮痛剤。Wiley -VCH。pp. 159– 169。ISBN 978-3-527-30403-5。
^ Casy AF、Parfitt RY。オピオイド鎮痛剤、化学および受容体。1986年、Plenum Press、ニューヨーク。pp 234-235。ISBN 0-306-42130-5
^ Blair, AMJN; Stephenson, RP (1960). 「酸素化1-置換基を有するエチル4-フェニルピペリジン-4-カルボキシレートの鎮痛作用」。英国薬理学および化学療法ジャーナル。15 (2): 247–253. doi:10.1111/j.1476-5381.1960.tb01239.x.
^ Lister, RE (1960). 「2つの新しいペチジン類似体の薬理作用」. 英国薬理学および化学療法ジャーナル. 15 (2): 254–259. doi:10.1111/j.1476-5381.1960.tb01240.x.
^ Cahal DA、Dare JG、 Keith D (1961 年 2 月)。「分娩時の鎮痛剤の連続試験」。英国連邦産科婦人科学ジャーナル。68 : 88–93。doi : 10.1111 /j.1471-0528.1961.tb02689.x。PMID 13689779。S2CID 27397119。
^ 「規制物質 - アルファベット順」（PDF）。転用管理課。米国司法省麻薬取締局。2020年。9ページ。

外部リンク

1961年国連薬物犯罪事務所麻薬報告書

[1] アンビサ(2023-03-31). 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-04-04 公開)。 2023-08-03 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-16に取得。

[2] GB 797448、Frearson PM、Stern ES、「新規ピペリジン化合物とその製造」、1958年7月2日発行、JF Macfarlan & Co Ltdに譲渡

[3] Frearson Peter Marshall; Stern Edward Severin、DE 1256219（1967年Glaxo Lab Ltdへ）。

[4] Frearson, PM, Hardy, DG, Stern, ES (1960). 「426. ペチジンの新しい類似体。パート IV. 環状エーテル基を組み込んだ 1 位の置換基」。Journal of the Chemical Society (再開) : 2103. doi :10.1039/jr9600002103. ISSN 0368-1769.

[5] Maul C、Buschmann H、Sundermann B (2005)。「オピオイド：3.3 合成オピオイド」。鎮痛剤。Wiley -VCH。pp. 159– 169。ISBN 978-3-527-30403-5。

[6] Casy AF、Parfitt RY。オピオイド鎮痛剤、化学および受容体。1986年、Plenum Press、ニューヨーク。pp 234-235。ISBN 0-306-42130-5

[7] Blair, AMJN; Stephenson, RP (1960). 「酸素化1-置換基を有するエチル4-フェニルピペリジン-4-カルボキシレートの鎮痛作用」。英国薬理学および化学療法ジャーナル。15 (2): 247–253. doi:10.1111/j.1476-5381.1960.tb01239.x.

[8] Lister, RE (1960). 「2つの新しいペチジン類似体の薬理作用」. 英国薬理学および化学療法ジャーナル. 15 (2): 254–259. doi:10.1111/j.1476-5381.1960.tb01240.x.

[pmid13689779-9] ^ Cahal DA、Dare JG、 Keith D (1961 年 2 月)。「分娩時の鎮痛剤の連続試験」。英国連邦産科婦人科学ジャーナル。68 : 88–93。doi : 10.1111 /j.1471-0528.1961.tb02689.x。PMID 13689779。S2CID 27397119。

[10] 「規制物質 - アルファベット順」（PDF）。転用管理課。米国司法省麻薬取締局。2020年。9ページ。