デルト酸

デルト酸
名前
	推奨されるIUPAC名 2,3-ジヒドロキシシクロプロプ-2-エン-1-オン
	その他の名前デルト酸; ジヒドロキシシクロプロペノン; トライアンギュリン酸;
識別子
CAS番号	54826-91-4;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	9854518;
パブケム CID	11679790;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID40470465;
	InChI InChI=1/C3H2O3/c4-1-2(5)3(1)6/h4-5H キー: SPXGBDTUWODGLI-UHFFFAOYAW;
	笑顔 O=C1C(O)=C1O;
プロパティ
化学式	水素イオン濃度
モル質量	86.046 グラムモル−1
外観	白無地
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

デルト酸（ジヒドロキシシクロプロペノンまたはトライアンギュル酸とも呼ばれる）は、化学式C ₃ O(OH) ₂の化学物質である。シクロプロペンのケトンおよび二重エノールとして見ることができる。室温では安定した白色固体で、ジエチルエーテルに溶け、140℃から180℃の間で分解（爆発的に起こることもある）し、水とゆっくりと反応する。^[1]

デリバティブ

デルタ酸塩と塩

デルタ酸は、特に酸性の強いエンジオールであり、ヒドロキシル基が比較的容易にプロトンを失い（p K _a1 = 2.57、p K _{a2 = 6.03）、対称}デルタ陰イオン、C ₃ O を残すため、酸であると考えられています。 2−3。

最初のデルタ塩（リチウムとカリウムの塩）は、1976年にエッガーディングとウェストによって記述されました。リチウムデルタ塩Li ₂ C ₃ O ₃は水溶性の白色固体です。^[1]式（CO）の他の環状ジアニオンと同様に²⁻
_{n の}デルタ陰イオンは顕著な芳香族性を持ち、それが相対的な安定性に寄与している。^[1]

類似品

デルタ陰イオンの類似体は、3つの酸素原子（=Oまたは-O ^-）をシアノイミノ基（=N-C≡Nまたは-N=C=N ^-）に置き換えて対称陰イオンC ₃（NCN）を生成することによって得られる。2−3^[2] 3つの酸素原子をジシアノメチレン（=C(CN) ₂ ）に置き換えると、安定なラジカルアニオンとジアニオンに容易に還元される酸化種が得られる。^[3]

合成

デルト酸はもともと、ビス（トリメチルシリル）スクアレートエステルの光分解によって得られ、ビス（トリメチルシリル）誘導体に変換されました。紫外線を照射すると、ジシリル化合物は脱炭酸します。後者をブタノールで分解すると、デルト酸が生成しました。^[4]

この酸は、銀スクアレートとトリメチルシリルクロリドの反応によっても製造できる。^[1]^[5]

デルタ陰イオンは常温での一酸化炭素の直接環化三量化によっても得られる。ペンタンに溶解した一酸化炭素はウラン配位化合物と反応し、2つのウラン原子に結合したデルタ陰イオンを生成する。^[6]

参照

アセチレンジオール( H ₂ (CO) ₂またはHO−C≡C−OH )
スクエア酸（H ₂ (CO) ₄）
クロコン酸（H ₂ (CO) ₅）
ロジゾン酸（H ₂ (CO) ₆）
シクロプロペノン( C ₃ H ₂ O )

参考文献

^ abcd Eggerding, David; West, Robert ( 1976). 「デルタ酸（ジヒドロキシシクロプロペノン）およびデルタイオンの合成と特性」アメリカ化学会誌。98 (12): 3641–3644. doi :10.1021/ja00428a043.
^ Beck, Johannes; Krieger-Beck, Petra (2006). 「1,2-ビス(シアノイミノ)-3-トリエチルアンモニオシクロプロペニリドの結晶構造」.分析科学. 22 : x239. doi : 10.2116/analscix.22.x239 .
^ Fukunaga, T. (1976). 「負に置換されたトリメチレンシクロプロパンジアニオン」アメリカ化学会誌. 98 (2): 610–611. doi :10.1021/ja00418a050.
^ Eggerding, David; West, Robert (1975). 「ジヒドロキシシクロプロペノン（デルティック酸）の合成」アメリカ化学会誌. 97 (1): 207–208. doi :10.1021/ja00834a047.
^ モンタナ州リーツ;ノイマイヤー、G.カシュベ、M. (1975)。「Thermische Umlagerung von Quadratsäure-Bis(trimethylsilyl)ester」[スクアリン酸ビス(トリメチルシリル)エステルの熱転位]。四面体の文字。16 (15): 1295.土井:10.1016/S0040-4039(00)72653-0。
^ Summerscales, OT; Cloke, FGN; Hitchcock, PB; N. Hazari, JC Green (2006). 「有機金属ウラン錯体による一酸化炭素のデルタジアニオンへの還元的シクロ三量化」. Science . 311 (5762): 829–831. Bibcode :2006Sci...311..829S. doi :10.1126/science.1121784. PMID 16469921. S2CID 6657874.

[west76-1] Eggerding, David; West, Robert ( 1976). 「デルタ酸（ジヒドロキシシクロプロペノン）およびデルタイオンの合成と特性」アメリカ化学会誌。98 (12): 3641–3644. doi :10.1021/ja00428a043.

[beck-2] Beck, Johannes; Krieger-Beck, Petra (2006). 「1,2-ビス(シアノイミノ)-3-トリエチルアンモニオシクロプロペニリドの結晶構造」.分析科学. 22 : x239. doi : 10.2116/analscix.22.x239 .

[Fukunaga-3] Fukunaga, T. (1976). 「負に置換されたトリメチレンシクロプロパンジアニオン」アメリカ化学会誌. 98 (2): 610–611. doi :10.1021/ja00418a050.

[west75-4] Eggerding, David; West, Robert (1975). 「ジヒドロキシシクロプロペノン（デルティック酸）の合成」アメリカ化学会誌. 97 (1): 207–208. doi :10.1021/ja00834a047.

[reetz-5] モンタナ州リーツ;ノイマイヤー、G.カシュベ、M. (1975)。「Thermische Umlagerung von Quadratsäure-Bis(trimethylsilyl)ester」[スクアリン酸ビス(トリメチルシリル)エステルの熱転位]。四面体の文字。16 (15): 1295.土井:10.1016/S0040-4039(00)72653-0。

[summ-6] Summerscales, OT; Cloke, FGN; Hitchcock, PB; N. Hazari, JC Green (2006). 「有機金属ウラン錯体による一酸化炭素のデルタジアニオンへの還元的シクロ三量化」. Science . 311 (5762): 829–831. Bibcode :2006Sci...311..829S. doi :10.1126/science.1121784. PMID 16469921. S2CID 6657874.