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| 名前 | |
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| IUPAC名
エテン-1,2-ジオン
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| 体系的なIUPAC名
エテンジオン | |
その他の名前
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ2Ｏ2 | |
| モル質量 | 56.020 グラムモル−1 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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エチレンジオンまたはエチレンジオンは、二酸化炭素、過酸化炭素、エテンジオン、またはエテン-1,2-ジオンとも呼ばれ、化学式C 2 O 2またはO=C=C=Oの化合物です。これは炭素の酸化物（オキソカーボン）であり、 一酸化炭素の炭素-炭素共有結合二量体として説明できます。[1]また、グリオキシル酸（H（C=O）COOH ）の脱水形態、またはエテノンH 2 C=C=Oのケトンと考えることもできます。
合成の試み
エチレンジオンの存在は1913年に初めて示唆されました。[2]しかし、1世紀以上にわたってこの化合物を合成および観察するすべての試みが成功せず、純粋に仮説上の化合物、またはせいぜい「非常に内気な分子」と見なされるようになりました。[3]
2015年、研究グループは、レーザー光を使用して対応する安定した一価のアニオンC 2 Oから電子を放出することによりエチレンジオンを生成したと報告しました。 −2— およびその分光学的特性評価。[4]しかし、報告されたスペクトルは、単純な電子損失ではなく、高エネルギー実験条件下での再配置または不均化によって形成されたオキシアリルジラジカル（H 2 C •）2 COのスペクトルと一致することが後に判明しました。 [5]
理論的調査
閉殻 ケクレ構造O=C=C=Oが存在するにもかかわらず、エチルジオンの最低束縛状態は三重項 である。その場合、それは酸素分子に類似した電子構造モチーフを持つジラジカルとなる。しかし、分子が平衡形状から歪んでしまうと、三重項状態と一重項状態の電位面が交差し、一重項状態への項間交差が可能になり、一重項状態は束縛されなくなり、2つの基底状態 CO 分子に解離する。項間交差のタイムスケールは 0.5 nsと予測されており[6]、三重項エチレンジオンは一時的だが分光学的には長寿命の分子となっている。
一方、エチレンジオンの一価アニオンであるOCCO −と二価アニオンであるC
2お2−2
...アセチレンジオラートと呼ばれる化合物はどちらも安定している。[7] [8]
最近の理論計算によれば、低エネルギー自由電子誘起単分子工学によりエチレンジオンのその場での製造と特性評価が可能になる可能性があることが示唆されている。 [1]
コッホグリオキシリド
1940年代、デトロイトの医師ウィリアム・フレデリック・コッホは、グリオキシリドと名付けたこの化合物を合成し、糖尿病や癌を含む多くの病気の原因となる毒素の解毒剤であると主張した。この主張は虚偽であり、この薬はFDAによって詐欺として分類された。[9]
参照
- シクロヘキサンヘキソンC 6 O 6はトリキノイルとも呼ばれ、正式にはエチレンジオンの三量体です。
- オキソカーボン
参考文献
- ^ ab Davis, Daly; Sajeev, Y. (2017-02-22). 「コミュニケーション：低エネルギー自由電子駆動分子工学：本質的に短寿命のCO炭素-炭素共有結合二量体のその場調製」。The Journal of Chemical Physics。146 ( 8): 081101。Bibcode ：2017JChPh.146h1101D。doi ： 10.1063 / 1.4976969。ISSN 0021-9606。PMID 28249449 。
- ^ H. シュタウディンガー、E. アンテス、Ber.ドイツ語。化学。ゲス。 1913、46、1426 。
- ^ Lewars, Errol (2008)、「9 – エテネジオン C 2 O 2」、Modeling Marvels、Springer、Bibcode :2008moma.book.....L
- ^ Andrew R. Dixon、Tian Xue、Andrei Sanov (2015)：「エチレンジオンの分光法」、Angewandte Chemie、国際版、第54巻、第30号、8764-8767ページ、doi :10.1002/anie.201503423。
- ^ Katharine G. Lunny、Yanice Benitez、Yishai Albeck、Daniel Strasser、John F. Stanton、Robert E. Continetti (2018)：「エチレンジオンとエチネジオリドの分光法：再調査」。Angewandte Chemie、国際版、第57巻、第19号、5394-5397ページ。doi ：10.1002/anie.201801848
- ^ D. Schröder、C. Heinemann、H. Schwarz、JN Harvey、S. Dua、SJ Blanksby、およびJohn、H. Bowie、「エチレンジオン：本質的に短寿命の分子」、Chem. Eur. J.、4、2550-2557（1998）。
- ^ JR Thomas、BJ DeLeeuw、P. O'Leary、HF Schaefer III、BJ Duke、B. O'Leary「エチレンジオンアニオン：複雑なポテンシャルエネルギー超曲面の解明」、J. Chem. Phys、102、6525-6536（1995）。
- ^ P. Pyykkö および N. Runeberg、「結合傾向の第一原理研究: パート 8. 26 電子 A≡BC≡D nおよび 30 電子 A=B=C=D nシステム」、J. Mol. Struct. THEOCHEM、234、269-277 (1991)。
- ^ Goodrich, William W. (1986 年 10 月 15 ～ 16 日)。「FDA 口述歴史インタビュー、Goodrich」(PDF) (インタビュー)。Ronald T. Ottes と Fred L. Lofsvold によるインタビュー。31 ページ。