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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
エチンジオール | |
| その他の名前
ジヒドロキシアセチレン
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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パブケム CID
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ2Ｈ2Ｏ2の | |
| モル質量 | 58.07グラム/モル |
| 沸点 | 分解する |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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アセチレンジオール、またはエチンジオールは、化学式 HO−C≡C−OH（アノノール）の化学物質です。これはアセチレンのジオールです。アセチレンジオールは凝縮相では不安定ですが、その互変異性体であるグリオキサール（CHO）2はよく知られています。
検出
アセチレンジオールは、質量分析法によって気相で初めて観測されました。[1]この化合物は、後に10 K (-263 °C) で固体アルゴンマトリックス中のスクアリン酸の光分解によって得られました。 [2]最近、この分子は、一酸化炭素(CO) と水(H 2 O)からなる星間氷類似体で高エネルギー電子にさらされて合成され、昇華時に異性体選択光イオン化反射飛行時間型質量分析法によって検出されました。[3]
デリバティブ
アルコキシド誘導体
ジオールと同様に、ほとんどの単純なエーテル誘導体は不安定です。 ただし、ジ-tert-ブトキシアセチレンは蒸留可能な液体です。
アセチレンジオレート塩
アセチレンジオラート（エチンジオラート）ジアニオンの塩− O−C≡C−O −は知られている。しかし、これらはエチンジオールからではなく、一酸化炭素の還元によって生成される。カリウムアセチレンジオラート（K 2 C 2 O 2 ）は、1834年にリービッヒによって、一酸化炭素と金属カリウムの反応から初めて得られた。[4]しかし、長い間、生成物は「カリウムカルボニル」（KCO）であると考えられていた。その後130年間で、ナトリウム（ヨハニス、1893年）、バリウム（ガンツとメントレル、1903年）、ストロンチウム（ロデラー、1906年）、リチウム、ルビジウム、セシウム（ピアソン、1933年）の「カルボニル」が記述された。 [5]この反応は最終的に、カリウムアセチレンジオラートKの混合物を生成することが示された。
2Ｃ
2お
2およびベンゼンヘキソレートカリウムK
6Ｃ
6お
6[6 ]
これらの塩の構造は1963年にビュフナーとヴァイスによって初めて明らかにされました。[7] [8]
アセチレンジオレートは、低温でCOと対応する金属の液体アンモニア溶液を急速に反応させることによっても製造できます。 [5]アセチレンジオレートカリウムは淡黄色の固体で、空気、ハロゲン、ハロゲン化炭化水素、アルコール、水、および酸性水素を持つあらゆる物質と爆発的に反応します。[9]
錯体
アセチレンジオールは[TaH(HOC≡COH)(dmpe) 2Cl ] + Cl−のような配位化合物を形成することができる。ここでdmpeはビス(ジメチルホスフィノ)エタンである。[10]
アセチレンジオラートおよびデルタ Cなどの関連陰イオン
3お2−3
...そしてCを2乗する
4お2−4
...温和な条件下で一酸化炭素から有機ウラン錯体中のCO配位子の還元カップリングによって得られる。[11]
参照
参考文献
- ^ Terlouw, Johan K.; Burgers, Peter C.; van Baar, Ben LM; Weiske, Thomas; Schwarz, Helmut (1986). 「陽イオンの選択的還元による HO–CC–OH、H2N–CC–NH2、H2N–CC–OH および関連化合物の気相での生成」CHIMIA . 40 : 357– 359 . 2009 年8 月 1 日閲覧。
- ^ Maier, Günther; Rohr, Christine (1995). 「エチネジオール: 光化学的生成とマトリックス分光法による同定」Liebigs Annalen . 1996 (3): 307– 309. doi :10.1002/jlac.199619960303.
- ^ Wang, Jia; Turner, Andrew M.; Marks, Joshua H.; Zhang, Chaojiang; Kleimeier, N. Fabian; Bergantini, Alexandre; Singh, Santosh K.; Fortenberry, Ryan C.; Kaiser, Ralf I. (2024年6月1日). 「一酸化炭素と水の星間類似氷におけるアセチレンジオール（HOCCOH）とグリオキサール（HCOCHO）の調製」。The Astrophysical Journal。967 （ 2 ）：79。doi ：10.3847/1538-4357/ad3c3e。
- ^ Justus Liebig (1834)、Annalen der Chemie und Pharmacy、第 11 巻、p. 182. レイモンド N. ヴルティスらによる引用。 (1988)、ジャックス p. 7564。
- ^ ab TG Pearson (1933)、リチウム、ルビジウム、セシウムのカルボニル。ネイチャー、第131巻、pp. 166-167 (1933年2月4日)。doi : 10.1038/131166b0
- ^ Werner Büchner、E. Weiss (1964) Zur Kenntnis der sogenannten «アルカリカルボニル» IV[1] Über die Reaktion von geschmolzenem Kalium mit Kohlenmonoxy. Helvetica Chimica Acta、第 47 巻第 6 号、ページ 1415 ～ 1423。土井：10.1002/hlca.19640470604
- ^ Werner Büchner、E. Weiss (1963) Zur Kenntnis der sogenannten «アルカリカルボニル» I Die Kristallstruktur des Kalium-acetylendiolats, KOC≡COK。 Helvetica Chimica Acta、第 46 巻第 4 号、1121 ～ 1127 ページ。土井：10.1002/hlca.19630460404
- ^ E. Weiss、Werner Büchner (1963)、Zur Kenntnis der sogenannten Alkalicarbonyle。 II.ルビジウムおよびセシウムアセチレンジオラート、RbOC≡CORb および CsOC≡COC の結晶構造。 Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie、第 330 巻、第 5 ～ 6 号、251 ～ 258 ページ。土井：10.1002/zaac.19643300504
- ^ Charles Kenneth Taylor (1982)、「アルカリ金属アセチレンジオレートの化学的挙動」。論文、ペンシルベニア州立大学。また、技術メモ A642321、ペンシルベニア州立大学パーク応用研究ラボ。227 ページ。
- ^ Raymond N. Vrtis、Ch. Pulla Rao、Simon G. Bott、Stephen J. Lippard (1988)、還元的に結合した2つの一酸化炭素配位子からのタンタル配位ジヒドロキシアセチレンの合成と安定化、 J. Am. Chem. Soc.、第110巻第22号、pp. 7564–7566。doi :10.1021/ja00230a062
- ^ Alistair S. Frey、F. Geoffrey N. Cloke、Peter B. Hitchcock (2008)、U(III) 混合サンドイッチ錯体による CO の還元的シクロオリゴマー化に関する機構研究、[(U(η-C 8 H 6 {Si'Pr 3 -1,4} 2 )(η-Cp * )] 2 (μ-η 1 :η 1 -C 2 O 2 ) の分子構造、 Journal of the American Chemical Society、第 130 巻、第 42 号、13816 ～ 13817 ページ。doi : 10.1021 /ja8059792