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| 名前 | |
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| IUPAC名
3β-ヒドロキシオレアン-12-エン-28-酸
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| 体系的なIUPAC名
(4a S ,6a S ,6b R ,8a R ,10 S ,12a R ,12b R ,14b S )-10-ヒドロキシ-2,2,6a,6b,9,9,12a-ヘプタメチル-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-オクタデカヒドロピセン-4a(2 H )-カルボン酸 | |
| その他の名前
オレイン酸
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.007.347 |
| EC番号 |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ３０Ｈ４８Ｏ３ | |
| モル質量 | 456.711 グラムモル−1 |
| 外観 | 白 |
| 融点 | > 300 °C (572 °F; 573 K) |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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オレアノール酸またはオレアニック酸は、ベツリン酸に関連する天然の五環式トリテルペノイドです。食品や植物に広く分布しており、遊離酸として、またはトリテルペノイドサポニンのアグリコンとして存在します。[2]
自然発生
オレアノール酸は、オリーブオイル、 アメリカヤマゴボウ（アメリカヨウシュヤマゴボウ）、フクジュソウ属の植物、ニンニクなどに含まれています。最初は、Olea europaea [3]（葉、果実）、Rosa woodsii（葉）、Prosopis glandulosa（葉と小枝）、Phoradendron juniperinum（全草）、Syzygium claviflorum（葉）、Hyptis capitata（全草）、Mirabilis jalapa [4]、Ternstroemia gymnanthera（地上部）など、いくつかの植物から研究され、単離されました。ジャワリンゴ（Syzygium samarangense ）やローズアップルなどの他のフクジュソウ属の種や、ホーリーバジル（ Ocimum tenuiflorum ）にも含まれています。
オレアノール酸の生合成
オレアノール酸の生合成は、メバロン酸からスクアレンを生成することから始まる。次の段階では、スクアレンモノオキシゲナーゼがスクアレンを酸化してエポキシドを形成し、 2,3-オキシドスクアレンを生成する。[5] β-アミリン合成酵素は、環形成カスケードによってβ-アミリンを生成する。[5] [6] β-アミリンの形成後、シトクロムp450酵素としても知られるCYP716AATR2が炭素28を酸化してアルコールに変換する。[6] CYP716AATR2はアルコールをアルデヒドに変換し、最終的にオレアノール酸を形成するカルボン酸に変換する。[6]
薬理学的研究
オレアノール酸は比較的毒性が低く、肝臓保護作用があり、抗腫瘍作用と抗ウイルス作用を示す。[7]オレアノール酸は弱い抗HIV活性[8]と弱い抗HCV活性を示すことがわかったが、より強力な合成類似体が潜在的な薬剤として研究されている。[9]
2005年に発見されたオレアノール酸の非常に強力な合成トリテルペノイド類似体は、細胞の炎症過程を強力に抑制します。これらは、マウスマクロファージにおいて、 IFN-γによる誘導性一酸化窒素合成酵素（iNOS）とシクロオキシゲナーゼ2の誘導によって作用します。これらは、酸化ストレスや親電子ストレスに対する細胞の主要な保護因子であるフェーズ2応答（例：NADHキノン酸化還元酵素とヘムオキシゲナーゼ1の上昇）の非常に強力な誘導剤です。[10]
2002年にウィスターラットで行われた研究では、オレアノール酸が精子の質と運動性を低下させ、不妊症を引き起こすことが判明した。曝露を中止した後、雄ラットは生殖能力を取り戻し、雌ラットを妊娠させることに成功した。[11]オレアノール酸は、一次研究においてヒアルロニダーゼ、エラスターゼ、およびマトリックスメタロプロテアーゼ-1阻害の他の物質の比較基準としても使用されている（鎮痛作用の比較におけるジクロフェナクナトリウムと同様）。[12] [13]
オレアノール酸は、末梢血単核細胞（PBMC）のテロメラーゼを5.9倍活性化します。これは、センテラアジアチカ （8.8倍）を除いて、テストされた他のどの化合物よりも高い値です。 [14]テロメラーゼ活性化は、 黄耆抽出物では4.3倍、TA-65では 2.2倍、マスリン酸では 2倍低くなっています。[14]
参照
- ウルソール酸
- ベツリン酸
- モロニック酸
- モモルジン（サポニン）、オレアノール酸の配糖体
- 食品中の植物化学物質のリスト
参考文献
- ^ 「オレアノール酸」。シグマアルドリッチ。メルク。 2018年11月29日閲覧。
- ^ Pollier J、 Goossens A (2012年5月)。「オレアノール酸」。植物化学。77 :10–15。doi :10.1016/j.phytochem.2011.12.022。PMID 22377690 。
- ^ 「オレアノール酸（HMDB0002364）」HMDB。カナダ健康研究機構。2018年11月29日閲覧。
- ^ シディキ S、シディキ BS、アディル Q、ベガム S (1990)。 「オシロイバナの構成成分」。フィトテラピア。61 (5): 471. 2014年1月4日のオリジナルからアーカイブ。）
- ^ ab 福島 EO、関 浩、大山 健、小野 栄、梅本 直樹、水谷 正治、他 (2011 年 12 月)。「CYP716A サブファミリーのメンバーはトリテルペノイド生合成における多機能酸化酵素である」。植物 細胞生理学。52 ( 12): 2050–2061。doi : 10.1093/pcp/pcr146。PMID 22039103。
- ^ abc Dale MP, Moses T, Johnston EJ, Rosser SJ (2020-05-01). 「Saccharomyces cerevisiaeにおけるオレアノール酸の生産のためのトリテルペノイド生合成酵素の系統的比較」. PLOS ONE . 15 (5): e0231980. Bibcode :2020PLoSO..1531980D. doi : 10.1371/journal.pone.0231980 . PMC 7194398. PMID 32357188 .
- ^ Liu J (1995年12月). 「オレアノール酸とウルソール酸の薬理学」. Journal of Ethnopharmacology . 49 (2): 57–68. doi :10.1016/0378-8741(95)90032-2. PMID 8847885.
- ^ メンゴーニ F、リヒトナー M、バティネリ L、マルツィ M、マストロヤンニ CM、ヴッロ V、マッツァンティ G (2002 年 2 月)。 「感染したヒト単核細胞に対するオレアノール酸のインビトロ抗HIV活性」。プランタ メディカ。68 (2): 111–114。土井：10.1055/s-2002-20256。PMID 11859458。
- ^ Yu F, Wang Q, Zhang Z, Peng Y, Qiu Y, Shi Y, et al. (2013 年 6 月). 「新しいクラスの HCV 侵入阻害剤としてのオレアナン型トリテルペンの開発」. Journal of Medicinal Chemistry . 56 (11): 4300–4319. doi :10.1021/jm301910a. PMID 23662817.
- ^ Dinkova-Kostova AT、Liby KT、Stephenson KK、Holtzclaw WD、Gao X、Suh N、他 (2005 年 3 月)。「フェーズ 2 応答の極めて強力なトリテルペノイド誘導剤: 酸化ストレスおよび炎症ストレスに対する保護の相関関係」。米国科学アカデミー 紀要。102 ( 12 ): 4584–4589。Bibcode :2005PNAS..102.4584D。doi : 10.1073/ pnas.0500815102。PMC 555528。PMID 15767573。
- ^ Mdhluli MC 、 van der Horst G (2002年10月)。「オレアノール酸が雄Wistarラットの精子運動特性と生殖能力に与える影響」。実験動物。36 (4):432–437。doi : 10.1258 / 002367702320389107。PMID 12396287。S2CID 34990111 。
- ^ Maity N、Nema NK、Sarkar BK、Mukherjee PK (2012)。「ヒアルロニダーゼ、エラスターゼ、マトリックスメタロプロテアーゼ-1阻害剤としての標準化されたClitoria ternatea葉抽出物」。Indian Journal of Pharmacology。44 ( 5 ): 584–587。doi : 10.4103 / 0253-7613.100381。PMC 3480789。PMID 23112418。
- ^ Nema NK、 Maity N、Sarkar BK、Mukherjee PK (2013 年 9 月)。「Centella asiatica の標準化抽出物のマトリックスメタロプロテアーゼ、ヒアルロニダーゼ、エラスターゼ阻害能」。Pharmaceutical Biology。51 ( 9 ) : 1182–1187。doi : 10.3109 /13880209.2013.782505。PMID 23763301。S2CID 24453413。
- ^ ab Tsoukalas D、Fragkiadaki P、Calina D (2019)。「強力なテロメラーゼ活性化因子の発見：新たな治療および抗老化の展望の展開」。分子医学レポート。20 (4): 3701–3708。doi : 10.3892 / mmr.2019.10614。PMC 6755196。PMID 31485647。