フルオロ酢酸

フルオロ酢酸
	; 炭素、C 水素、H 酸素、O フッ素、F
名前
	推奨されるIUPAC名フルオロ酢酸
	その他の名前 2-フルオロ酢酸; シモニック酸; フルオロエタン酸; モノフルオロ酢酸;
識別子
CAS番号	144-49-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
3DMet	B00905;
バイルシュタイン参考文献	1739053
チェビ	チェビ:30775;
チェムBL	番号:;
ケムスパイダー	10205670;
ECHA 情報カード	100.005.120
EC番号	205-631-7;
グメリン参照	25730
ケッグ	C06108;
パブケム CID	5237;
RTECS番号	AH5950000;
ユニ	AP1JV9U41M ;
国連番号	2642
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００４１９８１;
	InChI InChI=1S/C2H3FO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5) キー: QEWYKACRFQMRMB-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C2H3FO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5) キー: QEWYKACRFQMRMB-UHFFFAOYAF;
	笑顔 FCC(O)=O;
プロパティ
化学式	FCH 2 CO 2 H
モル質量	78.042 グラムモル−1
外観	白無地
密度	1.369グラム/ cm3
融点	35.2 °C (95.4 °F; 308.3 K)
沸点	165 °C (329 °F; 438 K)
水への溶解度	水とエタノールに可溶
酸性度（p Ka）	2.586 [矛盾した]
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	非常に有毒で腐食性がある
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H300、H314、H400
注意事項	P260、P264、P270、P273、P280、P301+P310、P301+P330+P331、P303+P361+P353、 P304 + P340、P305+P351+P338、P310、 P321 、P330、P363、P391、P405、P501
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	7 mg/kg（ラット、経口）
関連化合物
関連化合物	ジフルオロ酢酸; トリフルオロ酢酸; クロロ酢酸; ブロモ酢酸; ヨード酢酸; 酢酸; ハロ酢酸; フルオロアセトアミド; フルオロ酢酸ナトリウム;
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

フルオロ酢酸は、化学式F C H ₂ C O ₂ Hの有機フッ素化合物です。無色の固体で、比較的毒性が高いことで知られています。^[1]共役塩基であるフルオロ酢酸は、オーストラリア、ブラジル、アフリカの少なくとも40種類の植物に天然に存在します。これは、わずか5つの既知の有機フッ素含有天然物質の1つです。 ^[2]

毒性

フルオロ酢酸は、フッ素含有薬物の有害な代謝物である（ヒトにおける半数致死量、LD ₅₀ = 10 mg/kg ）。フルオロ酢酸の最も一般的な代謝源はフルオロアミンとフルオロエーテルである。フルオロ酢酸はクレブス回路を阻害する可能性がある。^[3]フルオロ酢酸の代謝物はフルオロクエン酸であり、クレブス回路（クエン酸の代わりにフルオロクエン酸が基質となる回路）においてアコニターゼを用いて処理できないため、非常に有毒である。酵素が阻害され、回路が機能しなくなる。^[4]

フルオロ酢酸とは対照的に、ジフルオロ酢酸とトリフルオロ酢酸は毒性がはるかに低い。そのp Ka_は2.66 ^[矛盾]であり、ジフルオロ酢酸とトリフルオロ酢酸のそれぞれ1.24と0.23とは対照的である。^[5]

用途

フルオロ酢酸は殺虫剤、特に殺鼠剤の製造に使用されます（フルオロ酢酸ナトリウムを参照）。市場全体は、2021年から2027年の予測期間中にかなりの割合で増加すると予測されています。^[6]

参照

フルオロクエン酸

参考文献

^ Timperley, Christopher M. (2000). 「高毒性フッ素化合物」.フッ素化学のミレニアム. pp. 499–538. doi :10.1016/B978-008043405-6/50040-2. ISBN 9780080434056。
^ KK Jason Chan、David O'Hagan (2012)。「希少フッ素化天然物とフッ素酵素学のバイオテクノロジー的展望」微生物と植物による天然物の生合成、パート B。酵素学の方法。第 516 巻。pp . 219–235。doi :10.1016/ B978-0-12-394291-3.00003-4。ISBN 9780123942913. PMID 23034231。
^ Kyzer, Jillian L.; Martens, Marvin (2021年3月15日). 「フッ素化合物の代謝と毒性」.毒性学における化学研究. 34 (3): 678–680. doi :10.1021/acs.chemrestox.0c00439. PMC 8023797. PMID 33513303 .
^ ホラーク、J.リンハート、I.クルーソン、P. (2004)。Úvod do toxikologie a ekologie pro chemiky (チェコ語) (第 1 版)。プラハ: VŠCHT v Praze。ISBN 80-7080-548-X。
^ G. ジークムント; W.シュヴェルトフェーガー; A. フェイリング。 B. 賢い。 F. ベーア; H. フォーゲル; B.マックシック。「フッ素化合物、有機」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a11_349。ISBN 978-3527306732。
^ Industry Research (2021年10月25日). 「世界のフルオロ酢酸市場シェア、規模2021年：用途別の消費分析、将来の需要、主要プレーヤー、競争状況と新たなトレンド、2027年までの予測」。MarketWatch。2022年1月5日時点のオリジナルよりアーカイブ。2022年1月5日閲覧。

[Timp-1] Timperley, Christopher M. (2000). 「高毒性フッ素化合物」.フッ素化学のミレニアム. pp. 499–538. doi :10.1016/B978-008043405-6/50040-2. ISBN 9780080434056。

[2] KK Jason Chan、David O'Hagan (2012)。「希少フッ素化天然物とフッ素酵素学のバイオテクノロジー的展望」微生物と植物による天然物の生合成、パート B。酵素学の方法。第 516 巻。pp . 219–235。doi :10.1016/ B978-0-12-394291-3.00003-4。ISBN 9780123942913. PMID 23034231。

[3] Kyzer, Jillian L.; Martens, Marvin (2021年3月15日). 「フッ素化合物の代謝と毒性」.毒性学における化学研究. 34 (3): 678–680. doi :10.1021/acs.chemrestox.0c00439. PMC 8023797. PMID 33513303 .

[4] ホラーク、J.リンハート、I.クルーソン、P. (2004)。Úvod do toxikologie a ekologie pro chemiky (チェコ語) (第 1 版)。プラハ: VŠCHT v Praze。ISBN 80-7080-548-X。

[Ullmann-5] G. ジークムント; W.シュヴェルトフェーガー; A. フェイリング。 B. 賢い。 F. ベーア; H. フォーゲル; B.マックシック。「フッ素化合物、有機」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a11_349。ISBN 978-3527306732。

[6] Industry Research (2021年10月25日). 「世界のフルオロ酢酸市場シェア、規模2021年：用途別の消費分析、将来の需要、主要プレーヤー、競争状況と新たなトレンド、2027年までの予測」。MarketWatch。2022年1月5日時点のオリジナルよりアーカイブ。2022年1月5日閲覧。