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ハロ酢酸の例
ハロ酢酸（HAA）は、酢酸のメチル基の水素原子が1つ以上のハロゲン原子に置き換わったカルボン酸です。モノハロ酢酸では、1つのハロゲンが水素原子を置き換えます。例えば、ブロモ酢酸です。ジクロロ酢酸やトリクロロ酢酸のように、水素原子がハロゲンにさらに置換されることもあります。
ハロ酢酸は、処理された飲料水、特に塩素処理された水によく見られる汚染物質です。
処理水中の汚染物質
ハロ酢酸（HAA）は、塩素処理による水処理でよく見られる望ましくない副産物です。長年にわたり飲料水中のこのような消毒副産物に高濃度で曝露すると、疫学的研究によってさまざまな健康被害につながることが分かっています。[1]
HAAは、水の塩素処理、オゾン処理、またはクロラミン処理の後に形成されることがあります。これは、水の消毒プロセスからの塩素が、水中に存在する有機物や少量の臭化物と反応する可能性があるためです。[2] HAAは化学的に非常に安定しているため、形成後も水中に残ります。[3]
2006年8月に発表された研究では、飲料水中のHAAの総量は保存や沸騰による影響を受けないが、ろ過は量を減少させるのに効果的であることが判明した。[4]
HAAA5 5番
米国では、EPAは飲料水に最も多く含まれる5種類のHAA（総称して「HAA5」）を規制しています。[2]これらは以下の通りです。
- クロロ酢酸( ClCH 2 −CO 2 H )
- ジクロロ酢酸( Cl 2 CH−CO 2 H )
- トリクロロ酢酸( Cl 3 C−CO 2 H )
- 臭素酢酸( BrCH 2 −CO 2 H )
- ジブロモ酢酸 ( Br 2 CH−CO 2 H )
これら5つの酸を合わせた規制値は60ppbです。[5]ブロモジクロロ酢酸、ジブロモクロロ酢酸、トリブロモ酢酸の濃度の合計はHAA3として知られています。[6]
ハア9
「HAA9」という名称は、HAA5 のすべての酸に加えて、以下のものを含む、より大きな HAA グループを指します。
- ブロモクロロ酢酸 ( ClBrCH−CO 2 H )
- ブロモジクロロ酢酸 ( Cl 2 BrC−CO 2 H )
- ジブロモクロロ酢酸 ( ClBr 2 C−CO 2 H )
- トリブロモ酢酸( Br 3 C−CO 2 H )
飲料水中のこれら4つの酸のレベルはEPAによって規制されていません。[7] [8] HAA6はHAA5とブロモクロロ酢酸の濃度の合計を指します。[6]
健康への影響
ハロ酢酸は摂取後すぐに人体に吸収され、皮膚からもわずかに吸収される。高濃度のHAAは刺激性や腐食性があるが、飲料水中のHAAの典型的な濃度は極めて低い。HAAは酸の種類に応じて、摂取後1日から2週間の間に通常のプロセスで体外に排出される。[2]
動物実験では、高濃度のHAAは肝臓や膵臓を含む様々な臓器に毒性を引き起こすことがわかっています。これには、特に肝臓と膀胱の癌のリスク増加が含まれます。このため、EPAはいくつかのHAA（DCAとTCA）を潜在的なヒト発癌物質と見なしています。[2]これらはまた、妊娠中の発達および生殖の問題を引き起こす可能性があります。[9]しかし、HAAを希釈して摂取した後、短期的な健康への悪影響は考えにくく、[2] HAAが残留する処理済み水を飲むことに関連する長期的な低レベルリスクは、未処理の水を飲むことのリスクよりもはるかに低いです。[10]
化学
ハロ酢酸の一般化学式は X 1 X 2 X 3 C −C O 2 Hで、X は水素またはハロゲンであり、少なくとも 1 つの X はハロゲンです。
電気陰性度の高いハロゲンによって引き起こされる誘導効果は、共役塩基の負電荷を安定化させることによって、これらの化合物の酸性度を高める結果となることが多い。
参照
- フルオロ酢酸( FCH 2 −CO 2 H )
- ジフルオロ酢酸( F 2 CH−CO 2 H )
- トリフルオロ酢酸（F 3 C−CO 2 H）
- ヨード酢酸( ICH 2 −CO 2 H )
- ジヨード酢酸 ( I 2 CH−CO 2 H )
- トリヨード酢酸 ( I 3 C−CO 2 H )
- ブロモジフルオロ酢酸 ( F 2 BrCH−CO 2 H )
参考文献
- ^ 「飲料水」cehtp.org。 2019年4月8日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年8月15日閲覧。
- ^ abcde 「ハロ酢酸（5種）（HAA5）：健康情報概要」（PDF）。ニューハンプシャー州環境サービス局。 2023年10月27日閲覧。
- ^ 「最終段階2消毒剤および消毒副産物規則の発生評価」。米国環境保護庁。 2023年10月27日閲覧。
- ^ Levesque, S; Rodriguez, MJ; Serodes, J; Beaulieu, C; Proulx, F (2006). 「屋内での飲料水処理がトリハロメタンとハロ酢酸に与える影響」Water Res . 40 (15): 2921–30. Bibcode :2006WatRe..40.2921L. doi :10.1016/j.watres.2006.06.004. PMID 16889815.
- ^ 「消毒副産物：参考資料」。米国環境保護庁。 2023年10月27日閲覧。
- ^ ab https://www.gov.nl.ca/ecc/waterres/dringwater/haa/ [裸の URL ]
- ^ 「コラム名: HAA9」。米国環境保護庁。 2023年10月27日閲覧。
- ^ 「ハロ酢酸（HAA9）」。環境ワーキンググループ。 2023年10月27日閲覧。
- ^ 「公共用水域のハロ酢酸と健康」アイオワ州公衆衛生追跡ポータル。アイオワ州公衆衛生局。 2023年10月27日閲覧。
- ^ 「消毒副産物：HAA5」。ミネソタ州公衆衛生データアクセス。ミネソタ州保健局。 2023年10月27日閲覧。
さらに読む
- ANSI
- 国立衛生研究所
外部リンク
- ハロ酢酸（私有水および健康管理された公共水道用）
- 「飲料水の汚染物質 - 基準と規制」。米国環境保護庁。