マーク・ウィリアム・キャラウェイ(1965年3月24日生まれ)は、リングネーム「ジ・アンダーテイカー」で知られるアメリカの元プロレスラー。WWEに所属し、ブランドアンバサダーを務めるとともに、姉妹団体であるルチャリブレAAAワールドワイド(AAA)のライター兼エグゼクティブプロデューサーも務めている。キャラウェイはリング上でのキャリアの大部分をWWEで過ごし、2022年にWWE殿堂入りを果たした。 [ 12 ]
キャラウェイは1987年にプロレスラーとしてのキャリアをスタートさせ、ワールド・クラス・チャンピオンシップ・レスリング(WCCW)やその他の関連団体で様々なギミックを用いて活動した。1989年にはワールド・チャンピオンシップ・レスリング(WCW)と契約したが短期間で退団し、1990年にはワールド・レスリング・フェデレーション(WWF、現在のWWE)に加入した。
キャラウェイはWWFに加入した際に「ジ・アンダーテイカー」として再出発した。WWEで最も有名で長く活躍しているキャラクターの1人である[ 13 ] [ 14 ]アンダーテイカーは、不死身で不気味な「デッドマン」というペルソナを中心とした葬儀をテーマにしたキャラクターで有名であり、このキャラクターは主流メディアで大きな人気を獲得し、レスリング・オブザーバー・ニュースレター賞の最優秀ギミック賞を5年連続で受賞するという記録を打ち立てた[ 15 ]。彼は30年間、同団体史上最長の在籍期間を誇るレスラーである。2000年、アンダーテイカーは「アメリカン・バッドアス」というニックネームのバイカーのアイデンティティを採用した。キャラウェイは2004年にデッドマンのギミックを復活させ、「アメリカン・バッドアス」の要素が残っている。
アンダーテイカーは、WWEの看板イベントであるレッスルマニアでの役割で知られていました。彼はレッスルマニアで21連勝を達成し、WWEではこれを「ザ・ストリーク」と呼んでいます。彼はこのイベントのメインイベントを5回務めました(13、24、26、33、36 –ナイト1)。彼はまた、ストーリー上の異母兄弟であるケインと組んだことでも知られており、1997年から2020年まで、彼とは抗争したり、ブラザーズ・オブ・デストラクションとしてタッグを組んだりしていました。アンダーテイカーのギミックでのレスリングキャリア中、キャラウェイはWWF/E王座を4回、世界ヘビー級王座を3回、ハードコア王座を1回、世界タッグチーム王座を6回獲得しました。彼はまた、2007年のロイヤルランブルマッチで優勝しました。
マーク・ウィリアム・キャラウェイは、1965年3月24日にテキサス州ヒューストンで、フランク・コンプトン・キャラウェイ(2003年7月死去)とベティ・キャサリン・トルービーの息子として生まれた。 [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ]彼には、デイビッド、マイケル、ポール、ティモシー(2020年3月死去、享年63歳)という4人の兄がいる。[ 19 ]彼はウォルトリップ高校に通い、フットボール部とバスケットボール部に所属していた。1983年に高校を卒業し、テキサス州ラフキンのアンジェリーナ大学でバスケットボールの奨学金を得て学び始めた。1985年には、テキサス州フォートワースのテキサス・ウェズリアン大学に入学し、スポーツマネジメントを専攻し、 1985年から1986年のシーズンにはラムズのセンターとしてプレーした。 1986年、キャラウェイはスポーツのキャリアに専念するために大学を中退し、プロレスに専念することを決意する前に、ヨーロッパでプロバスケットボール選手としてプレーすることを一時的に検討した。[ 20 ] [ 21 ] [ 22 ] [ 23 ]
キャラウェイは1986年後半にバズ・ソーヤーの下でトレーニングを開始したが、 [ 6 ] [ 24 ]ソーヤーは熱意に欠け、教育も不十分だったため、キャラウェイはソーヤーを嫌っていた。 [ 6 ] [ 7 ]その後、キャラウェイは「現場で」学んだ。[ 25 ]「テキサス・レッド」というマスクを被って[ 7 ]キャラウェイは1987年6月26日、ワールド・クラス・チャンピオンシップ・レスリング(WCCW)で初試合を行い、ダラス・スポータトリアムでブルーザー・ブロディに敗れた。[ 8 ] [ 26 ]リングにはパーシバル「パーシー」プリングル3世が付き添っており、彼は後にWWFでポール・ベアラーとして彼のマネージャーを務めることになる。[ 7 ] [ 27 ]キャラウェイの業界での始まりについては2つの神話が広まっており、1つ目は彼が1984年にリングデビューしたというもので、[ 6 ] 2つ目は彼が元WCCWの同僚ドン・ジャーディン(別名ザ・スポイラー)に訓練されたというものである。[ 28 ] [ 29 ]キャラウェイはジャーディンに訓練されたことはないが、彼の仕事に感銘を受けており、ジャーディンのトップロープウォークを真似ていた。[ 30 ] [ 31 ] PWInsiderのマイク・ジョンソンは、「アンダーテイカーがジャーディンのスタイルの一部を使用していたことが、最終的に彼がジャーディンに訓練されたという話に発展した」と述べている。[ 25 ]
彼は1987年8月22日に南アフリカのダーバンで「テキサス・レッド・ジャック」としてレスリングを行い、タイガー・シンに敗れた。 [ 32 ]また、ロシアの墓掘り人「ボリス・ドラグ」という名前で刑務所のショーにも出場した。[ 2 ]
1988年、キャラウェイは「コマンドー」という軍人ギミックを開発し、シカゴ地区のセントラル・イリノイ・レスリングでレスリングを行った。また、ジョージア州のサザン・チャンピオンシップ・レスリングにも短期間参戦した。
1988年末までに、キャラウェイはコンチネンタル・レスリング・アソシエーションに加入し、いくつかのギミックでレスリングを行った。1989年2月2日、ダッチ・マンテルのマネージメントの下、元殺人犯の「マスター・オブ・ペイン」として再登場した。[ 33 ] 4月1日、マスター・オブ・ペインはジェリー・ローラーを破り、 USWA統一世界ヘビー級王座を獲得し、プロレス初のタイトルを獲得した。それからわずか3週間後、ローラーが初めて彼をピンフォールし、タイトルを取り戻した。ダラスに戻ってからパニッシャーとして活動していたキャラウェイは、1989年10月5日、エリック・エンブリーがタイトルを返上したことにより、USWAテキサス・ヘビー級王座を獲得した。[ 34 ]
1989年末までに、キャラウェイはヒールとしてワールド・チャンピオンシップ・レスリング(WCW)に加入し、テリー・ファンクが考案したリングネーム「ミーン・マーク」カラスを採用した。[ 35 ]彼は主に黒のリングコスチュームを着用し、邪悪な存在として描かれ、解説者のジム・ロスはペットのヘビとオジー・オズボーンの音楽を好むと評した。[ 36 ]カラスは、実際に負傷したシッド・ビシャスの代わりとしてすぐにザ・スカイスクレイパーズのタッグチームに加入し、1990年1月3日にエージェント・スティールとランディ・ハリスとの試合でデビューした。この試合は後にテレビ放映された。[ 37 ]この新チームはクラッシュ・オブ・ザ・チャンピオンズXでロード・ウォリアーズの試合後に彼らを襲撃し、悪名をとどろかせた。 [ 38 ]しかし、カラスのパートナーであるダン・スパイビーは、レッスルウォーでのロード・ウォリアーズとのシカゴ・ストリートファイトの数日前にWCWを去った。カラスと代わりのマスクを被ったスカイスクレイパーはストリートファイトで敗北し、その後すぐにチームは解散した。[ 39 ]シングルレスラーとなったカラスは、ポール・E・デンジャラスリー(ポール・ヘイマン)の指導を受けるようになった。
キャラウェイはその後、契約更新の話し合いの中で会社のブッカーであるオレ・アンダーソンから、誰も彼のパフォーマンスを見るためにお金を払うことはないだろうと言われた後、WCWでの自分の将来に疑問を抱き始めた。 [ 6 ]これを受けてキャラウェイはワールド・レスリング・フェデレーションに加入するために何度も努力し、ヴィンス・マクマホンとの面会を取り付けるためにあらゆる手段を講じた。しかし、キャラウェイはマクマホンに接触して面会を取り付けることは絶望的な作業だったと述べている。[ 40 ]
キャラウェイがマクマホンとの面会を取り付けるために取った方法の一つは、マクマホンを知っている人や既にWWFに所属しているタレントに、ハルク・ホーガン、ポール・ヘイマン、ブルース・プリチャードなど、WWFへの推薦を説得することだった。キャラウェイは、マクマホンの邸宅での面会をアレンジしてくれたのは後者の2人だと述べている。[ 41 ]
キャラウェイは面接が行われる前にすぐにWCWに辞退を申し出た。マクマホンは当初キャラウェイの採用を拒否したが、数日後、オーナーは「オールド・ウェスト・アンダーテイカー」というアイデアを提案した。これは彼が何年も前から作りたかったコンセプトだったが、その役を演じるのにふさわしいレスラーが見つからなかったのだ。[ 41 ]
キャラウェイのWCWでの最後の試合は、9月7日にテキサス州アマリロで行われたワールドワイドの収録で、デイブ・ジョンソンを破った。[ 37 ] WCW在籍中、キャラウェイは短期間、新日本プロレス(NJPW)で「パニッシャー」ダイス・モーガンとして試合を行った。[ 42 ] WCWを離れた後、USWAに短期間復帰し、USWA統一世界ヘビー級王者を決定するトーナメントに参加した。キャラウェイは1回戦でビル・ダンディーを破ったが、準々決勝でジェリー・ローラーに敗れた。
1990年10月、キャラウェイはワールド・レスリング・フェデレーション(WWF)と契約し、マクマホンが彼に割り当てた「発案者」を演じることになった。当初はケイン・ジ・アンダーテイカーという名前だった[ 41 ](ブルース・プリチャードの勧めで、キャラウェイが到着するまでに「アンダーテイカー」という名前に「ケイン」が付け加えられた。プリチャードは常に自分のキャラクターにカインとアベルのような効果を望んでいた)。[ 43 ]キャラウェイはマクマホンのギミックのアイデアに困惑し悲観的だったが、その役をすぐに受け入れ、ゴブリー・グッカーのような当時の笑いものギミックよりはましだと感じていた。[ 40 ] [ 44 ] [ 41 ]ケイン・ジ・アンダーテイカーは、テレビ西部劇に描かれる西部の葬儀屋の威嚇的な派生形として特徴づけられた。その結果、アンダーテイカーのデッドマン化身シリーズのこの最初のバージョン[ 40 ] [ 44 ]は、外部メディアで「オールドウェストの葬儀屋」として区別されている。[ 45 ] [ 46 ]彼は1990年11月19日のWWFスーパースターズの収録でWWFデビューを果たし、シングルマッチで最初の対戦相手であるマリオ・マンシーニをすぐに破った[ 47 ] (この試合は、11月22日のサバイバーシリーズでのアンダーテイカーのテレビデビューの3日前に撮影されたが、1990年12月15日までテレビで放送されなかった)。また、サバイバーシリーズに出演する前に、ケイン・ジ・アンダーテイカーは11月20日にリック・サンプソンと試合を行い、これは後に1990年12月9日のWWFレスリングチャレンジのエピソードで放送された。[ 48 ]
キャラウェイの公式な生放送デビューはサバイバーシリーズで、テッド・ディビアスの「ミリオンダラーチーム」のヒールの謎のパートナーとして紹介された。 [ 49 ]試合開始から約1分後、アンダーテイカーはフィニッシャーのツームストーン・パイルドライバーでココ・B・ウェアを排除した。[ 50 ] (2018年、ココ・B・ウェアは、その夜の試合直後に、失敗したツームストーンだと感じたアンダーテイカーに真剣に異議を唱えたと語った。ウェアはまた、マーク・キャラウェイを常に尊敬しており、彼を素晴らしいパフォーマーだと認識していたと語った。) [ 51 ]試合中、アンダーテイカーはカウントアウトされる前にダスティ・ローズを排除したが、彼のチームが試合に勝利し、ディビアスが唯一の生存者となった。[ 50 ] 試合中、キャラウェイは単にアンダーテイカーと呼ばれ、「ケイン」の部分は省略されたが、この部分はイベント直後に削除された(そして7年後、プリチャードの勧めで、アンダーテイカーの弟役を引き受けた別のレスラーに与えられた)。[ 43 ] [ 50 ] 1990年末を通して、アンダーテイカーは主にスーパースターズ・オブ・レスリングとレスリング・チャレンジの収録でジョバー相手に圧勝した。[ 50 ]彼はハルク・ホーガンが優勝した1991年のロイヤルランブル戦に参加した。[ 50 ]
1991年2月、ブラザー・ラブはアンダーテイカーのマネージャーという短命に終わった役割をポール・ベアラー(実生活では葬儀屋)に委任し、アンダーテイカーの「死人」というテーマにより合致する人物が必要だと伝えた。[ 52 ]芝居がかった、泣き叫ぶ、幽霊のような性格のベアラーはアンダーテイカーを引き立て、アンダーテイカーに超自然的な治癒力を伝えるために空中に掲げる骨壺を常に持っている姿が見られた。これにより、アンダーテイカーは攻撃から回復し、敵に反撃することがよくあった。 [ 52 ]初期の頃、アンダーテイカーは試合後に敗北した対戦相手(ほとんどの場合ジョバー)をボディバッグに入れてバックステージに運ぶという儀式を行っていた。[ 53 ]彼は「スーパーフライ」ジミー・スヌーカとのWWFでの最初の抗争に至るまで、スクワッシュマッチで勝利を重ね続けた。[ 50 ]
アンダーテイカーは1991年3月24日のレッスルマニアVIIでレッスルマニアデビューを果たし、「スーパーフライ」ジミー・スヌーカをあっという間に破った。[ 54 ]その後すぐに、アンダーテイカーはアルティメット・ウォリアーとの最初の大きな抗争を開始した。ポール・ベアラーの葬儀場のコーナーで、アンダーテイカーがウォリアーを襲撃し、気密性の高い棺桶に閉じ込めたのだ。[ 50 ]
アンダーテイカーはリック・フレアーの助けを借りてサバイバー・シリーズでハルク・ホーガンを破り、初のWWF王座を獲得し、当時史上最年少のWWF王者となった(26歳)。この記録は後に1993年4月のレッスルマニアIXで横綱によって破られた。[ 55 ] 1991年のサバイバー・シリーズでアンダーテイカーがホーガンにトゥームストーン・パイルドライバーを決めてWWF王座を獲得したことで、二人の間に現実世界で画面外での不和が生じ、アンダーテイカーはこれを自身の短い王座在位期間、キャリア初期の王座獲得の少なさ、ホーガンへの不信感によるものだと考えている。[ 56 ]しかしストーリー上、WWF社長のジャック・タニーは6日後の「This Tuesday in Texas」で二人の再戦を命じ、アンダーテイカーはホーガンに王座を奪われた。[ 55 ]
1992年2月、アンダーテイカーの盟友ジェイク・“ザ・スネーク”・ロバーツが“マチョマン”ランディ・サベージのマネージャー兼妻ミス・エリザベスを鉄製の椅子で攻撃しようとしたところ、アンダーテイカーがそれを阻止し、彼(とポール・ベアラー)は初めてベビーフェイスに転向した。彼らのベビーフェイス転向は、2月29日のスーパースターズのエピソードで、ロバーツが葬儀場のセットでアンダーテイカーにこの件で対峙した際に確固たるものとなった(サタデー・ナイト・メインイベントXXXで放送)。アンダーテイカーはレッスルマニアVIIIでロバーツを破った。[ 54 ]その後、彼は1992年から1993年にかけて、カマラやジャイアント・ゴンザレスなど、ハーヴェイ・ウィップルマンがマネージメントするレスラーと激しく抗争した。キャラウェイによると、ゴンザレスと仕事をすることは「毎晩、彼が何をするのかを解明しようと生き残ることだった」し、「私のキャリアを何年も縮めた」とのことだ。[ 57 ]彼はレッスルマニアIXでゴンザレスと対戦したが、これはクロロホルム使用後、アンダーテイカーがレッスルマニアで唯一反則勝ちした試合として注目に値する。[ 58 ]
アンダーテイカーの次のライバル関係は、サバイバーシリーズで横綱と始まった。二人の衝突が制御不能になり、エリミネーションタッグマッチでカウントアウトされた。[ 59 ]その後の数週間、アンダーテイカーとベアラーは、冬の田舎の工房から複数のセグメントを配信し、横綱を驚かせた。[ 60 ]この抗争は、1994年1月のロイヤルランブルでのWWFチャンピオンシップキャスケットマッチで最高潮に達した。試合中、横綱は、復讐心に燃えるマネージャーのジム・コルネットとミスター・フジが雇った多数のヒールレスラー(その中にはウィップルマンがマネージメントしている者もいた)の助けを借りて、アンダーテイカーを棺桶に閉じ込めた。これは、ベアラーがロイヤルランブルの試合契約にこっそり入れたキャスケットマッチの条項に対する報復だった。パックによって棺桶の中に閉じ込められた後、棺桶から緑色の蒸気が噴出し、アリーナの照明が消えた。その後、アンダーテイカーはビデオスクリーンに棺の中から現れ、死体の魂を表し、将来「生まれ変わる」と警告し、敵対者たちに自分は安らかに眠ることはできないし、眠るつもりもないと説明した。[ 61 ]アンダーテイカーは横綱に敗れた後、7ヶ月間WWFに姿を見せなかった。実際には、背中の怪我を治すため、そして長男の誕生に立ち会うために休暇を与えられた。[ 62 ] [ 63 ]

アンダーテイカーが不在だったロイヤルランブルでの死亡アングルに続き、WWFは彼を目撃したと主張する一般人のビデオクリップを通して、彼の目撃情報を宣伝した。レッスルマニアXの後、テッド・ディビアスはアンダーテイカーをWWFに復帰させた。しかし、ブライアン・リー(キャラウェイの実際の親友の一人)[ 64 ]が演じたこのアンダーテイカーは、ベアラーの骨壺ではなくディビアスの金で若返った偽アンダーテイカー(ファンからは「アンダーフェイカー」と呼ばれた)[ 65 ]だった。彼の行動により、サマースラムで本物のアンダーテイカーが復帰し、偽者を倒し、より影のある、神秘的で秘密の存在であるデッドマンギミックの生まれ変わりとして登場した。[ 66 ]クールな色で表現されるようになったアンダーテイカーは、以前は灰色だったレスリングギアのディテールを紫色に変更し、シーンに青紫の薄暗さを演出した。[ 66 ]アンダーテイカーの残りのキャリアで関連付けられることになる多くのディテールは、この再生の化身の間に生み出された。例えば、袖のタトゥーの追加や、神のような超自然的な要素(アンダーテイカーの存在と怒りを示すために使用された雷、稲妻、風のような天候効果)などである。[ 67 ] [ 68 ]
1995年の大半を通して、アンダーテイカーはテッド・ディビアスのミリオンダラー・コーポレーションのメンバーと抗争を繰り広げた。ディビアスがアンダーテイカーを排除するために動員したレスラーの連鎖は、ロイヤルランブルでアンダーテイカーが勝利したものの、ミリオンダラーチームの別のメンバーであるキングコング・バンディに襲撃されたアーウィン・R・シャイスターから始まった。襲撃されている間に、アンダーテイカーはコーポレーションによって骨壺を奪われた。[ 69 ]
レッスルマニアXIでは、アンダーテイカーはシングルマッチでバンディをあっという間に片付けた。このレッスルマニアでは、アンダーテイカーの歴史的なレッスルマニア連勝記録が初めて言及され、アンダーテイカーが入場する際にビンス・マクマホンが解説で「アンダーテイカーがリングに向かっています。レッスルマニアで負けたことのない男です」と述べた。[ 70 ]サバイバーシリーズでアンダーテイカーが復帰した際、彼は眼窩の怪我が治るまで保護するためにオペラ座の怪人のような灰色の上顔マスクを着用し始めた。[ 61 ]翌月の12月、アンダーテイカーはイン・ユア・ハウスでメイベルを棺桶マッチで破り、その年、アンダーテイカーの複数の敵の間で交換されていた骨壺を取り戻した。[ 71 ]
1996年1月のロイヤルランブルのメインイベントで、アンダーテイカーはブレット・ハートとのWWF王座戦でオペラ座の怪人のようなフェイスカバーを剥ぎ取られた。アンダーテイカーは最終的にハートにツームストーン・パイルドライバーを放つことができたが、ディーゼルが介入し、アンダーテイカーは王座を失った。[ 72 ] 2月5日のRawのエピソードで行われたタイトルマッチの再戦でも同様の介入があった。[ 73 ]その月のIn Your House: Rage in the Cageで、ディーゼルがWWF王座をかけてハートとスチールケージマッチで対戦している最中、アンダーテイカーはリングキャンバスに開けた穴から現れ、煙の雲の中、ディーゼルをリング下に引きずり込んで奇襲攻撃を仕掛け、ハートの勝利を許した。[ 72 ]ディーゼルとジ・アンダーテイカーの間で数週間にわたる報復的な優位性の争いが続いた後、彼らの抗争はレッスルマニアXIIでのシングルマッチで最高潮に達し、アンダーテイカーが勝利した。[ 54 ]
アンダーテイカーの次の抗争は、翌日のRawで、歪んだ苦悩に満ちた魂を持つマンカインドがデビューし、ジャスティン・“ホーク”・ブラッドショーとの試合に突然介入したことから始まった。その後数ヶ月間、マンカインドはアンダーテイカーを執拗に襲撃し、複数の試合で敗北させた。[ 72 ]その中には、イン・ユア・ハウス8:ビウェア・オブ・ドッグでのゴールドダストとの棺桶マッチに介入し、アンダーテイカーからWWFインターコンチネンタル王座を奪ったこともあった。この試合に介入したマンカインドは、アンダーテイカーに匹敵する謎めいた恐怖戦術能力を持っていることを証明し、棺桶の中から謎めいた形で現れ、アンダーテイカーを中に閉じ込めた。しかし、棺桶の蓋が開けられると、アンダーテイカーは煙の中に消えていた。[ 74 ]その後数週間にわたり、マンカインドがアンダーテイカーに対して妨害行為や度重なる奇襲を仕掛けた結果、アンダーテイカーとマンカインドは1996年のキング・オブ・ザ・リングで初めてスクリーン上で対戦し、アンダーテイカーは普段とは似つかわしくないほど激しい戦いを繰り広げた。[ 74 ]試合中、ベアラーが誤ってアンダーテイカーに骨壺をぶつけてしまい、マンカインドはフィニッシャーのマンディブルクローでアンダーテイカーを無力化し、勝利を収めた。[ 74 ]
クリーブランド・ガンド・アリーナのボイラー室、アリーナの廊下、サマースラムの入場エリア、そしてリングへの通路でマンカインドと20分以上も乱闘を繰り広げた後、アンダーテイカーは試合に勝つためにポール・ベアラーの骨壺に手を伸ばしたが、ベアラーは骨壺でアンダーテイカーを殴りつけ、アンダーテイカーを裏切った。その後、ベアラーはマンカインドに骨壺を渡すことを許し、マンカインドが試合に勝利した。
ポール・ベアラーのインタビューによると、WWFはケインの登場と翌年に続くストーリーラインの伏線として、試合中にベアラーがアンダーテイカーを裏切ることを計画していた。この頃、ファンは繰り返される「骨壺」のストーリーラインに飽き始めていたとも言われている。ボイラールーム・ブロウルの当初の計画では、アンダーテイカーとベアラーがヒールターンし、マンカインドがベビーフェイスターンすることになっていた。しかし、アンダーテイカーはヒールターンを拒否し、代わりにポール・ベアラーが自分を裏切り、自分はベビーフェイスのままでいることを提案したと伝えられている。[ 72 ]
ベアラーの裏切り後、アンダーテイカーはより攻撃的になり、イン・ユア・ハウス10:マインド・ゲームズでゴールドダスト(アンダーテイカーを苦しめるマンカインドの仲間)との抗争を解決した。その後、アンダーテイカーはマンカインドとのライバル関係を新たな段階に進め、イン・ユア・ハウス11:ベリード・アライブのメインイベントで、当時としては前例のない特別な試合、ベリード・アライブ・マッチを行った。アンダーテイカーはマンカインドをチョークスラムで開いた墓穴に叩きつけ、その後マンカインドに土をかけて埋めて試合に勝利した。しかし、デビューしたエクセキューショナーの介入と、ベアラーが雇ったと思われる他の数人のヒールレスラーの助けにより、マンカインドは墓穴から脱出し、群衆は皆でアンダーテイカーに土をかけ、墓穴を完全に埋め、アンダーテイカーは完全に生き埋めになった。しかし、残された者たちへの別れのメッセージも忘れずに、アンダーテイカーの紫色の手袋をはめた手が、墓地の上空に稲妻が走る中、埋葬場所から姿を現した。その光景に、彼の敵対者たちは皆逃げ出した。[ 72 ]
生き埋めにされ、その後1ヶ月の休止期間を経て、アンダーテイカーはサバイバーシリーズで再びマンカインドと対戦したが、今回は特別な条件が付いていた。リング上空6.1メートル(20フィート)にポール・ベアラーが鉄の檻に入れられて吊るされ、アンダーテイカーが試合に勝てば、ベアラーを好きなように攻撃できる権利が与えられるというものだった。アンダーテイカーはこの試合に勝利したが、エクセキューショナーの介入によりベアラーはアンダーテイカーの手から逃れることができた。[ 75 ]また、このイベントでアンダーテイカーは、比較的人間的で非公式ながらも超人的な「デッドマン」の化身を作り上げていた。この新しい形態では、ゴス風の外見とペルソナをまとい、生意気で反抗的で、チャンピオンシップに執着する意地悪な一面を見せた(おそらく、当時芽生えつつあった、より大人向けのアティテュード・エラに合わせるためだったのだろう)。[ 76 ]この配達人は「闇の王」と呼ばれ、デッドマンのペルソナの3番目の化身だった。[ 76 ]
アンダーテイカーはレッスルマニア13でサイコ・シッドを破り、2度目のWWF王座を獲得した。[ 77 ]その夜限定で最初のデッドマンの姿を復活させたアンダーテイカーは、「オールド・ウェスト・モーティシャン」として登場し、トレードマークのグレーのレスリングギアアクセサリー(ブーツスパッツ、ネクタイ、グローブ)を身に着け、他のデッドマンの姿で見られる紫/青の薄暗さとは対照的に、真っ黒な入場に白いスポットライトだけが当たっていた。[ 76 ]
レッスルマニア13でWWFチャンピオンシップを獲得した後、ポール・ベアラーはアンダーテイカーのマネージャーとして復帰しようと試みた。アンダーテイカーがこれを拒否し、ベアラーを攻撃した後、ベアラーはマンカインドにアンダーテイカーの顔に火の玉を投げつけさせ、イン・ユア・ハウス14:リベンジ・オブ・ザ・テイカーでの試合へと繋げたが、アンダーテイカーが勝利した。[ 78 ]「リベンジ・オブ・ザ・テイカー」で雪辱を果たすべく、アンダーテイカーは試合直後にベアラーの顔に火の玉を投げつけた。[ 78 ]この出来事の後、火傷の手当てをしたベアラーは、アンダーテイカーの攻撃を、アンダーテイカーの「最も深く暗い秘密」と表現した過去の事件になぞらえた。アンダーテイカーに彼の最も深く暗い秘密を世界に明かすという最後通牒を突きつけることで、ベアラーはマネージャー兼弟子として彼と再会することができた。しかし、ベアラーの攻撃的な態度が数ヶ月続いた後、アンダーテイカーは我慢の限界に達し、ベアラーをマネージャーから外した。報復として、ベアラーは、アンダーテイカーが両親の葬儀屋を焼き払い、自分と弟を育てた家族を故意に殺害したと暴露した。[ 79 ](弟のケインがアンダーテイカーの異母兄弟であることが明らかになったのは、翌年の1998年4月、ベアラーがケインの父親であり、アンダーテイカーの母親が彼と不倫関係にあったことを世界に公表した時だった。ベアラーは後にDNA鑑定の結果でこれを証明した)。[ 80 ]この時点で、アンダーテイカーは家族を殺害した放火殺人の容疑を否定したが、ベアラーは、傷つき火傷を負いながらも生き残ったアンダーテイカーの弟ケインという形で証拠を持っていると主張した。火災後、ベアラーはケインを育て、火災発生日から成人するまで施設に収容した。火災以来、ケインは異母兄への復讐の機会をうかがっていた。これに対し、アンダーテイカーは、火をつけたのは「放火魔」のケインであり、生き残るはずがないと反論した。[ 79 ](なお、アンダーテイカーが両親を殺害し、兄に傷を負わせた故意の放火行為を葬儀場に恥じることなく告白するのは、この時点から1年半後の1998年後半のことだった)。[ 79 ]

ベアラーは、アンダーテイカーがチャンピオンシップのタイトルを保持している間、常に精神的苦痛の源として振る舞っていたにもかかわらず、アンダーテイカーはストーン・コールド・スティーブ・オースティン(A Cold Day In Hell: In Your House)[ 81 ] 、ファルーク(King of the Ring)[ 82 ]、ベイダー(Canadian Stampede: In Your House、年初めのロイヤルランブルでの抗争を再訪し決着)[ 83 ]を相手にタイトル防衛に成功した。ベアラーが演出した「深い、暗い秘密」のストーリーラインと並行して、アンダーテイカーはサマースラムで当時新しいライバル関係を開始した。特別ゲストレフェリーのショーン・マイケルズが、宿敵ブレット・ハートを狙った鉄製の椅子で誤ってアンダーテイカーを殴り、結果的にアンダーテイカーはWWFチャンピオンシップを失った。[ 77 ]この偶発的な椅子攻撃により、マイケルズはブーイングを浴びるWWFファンに裏切られたと感じ、すぐにヒールになった。こうして、アンダーテイカーとの激しい暴力的なストーリーが展開され、マイケルズがアンダーテイカーに何度も意図的に椅子で攻撃し、終始アンダーテイカーを挑発し続けた。[ 84 ]グラウンドゼロ:インユアハウスで行われた両者の最初の試合は、混沌として制御不能な試合となり、両者カウントアウトの引き分けに終わった。アンダーテイカーはバッドブラッド:インユアハウスで史上初のヘル・イン・ア・セル・マッチをマイケルズに挑んだ。より秩序を保ち、マイケルズがD-ジェネレーションXのユニットから助けを受けるのを防ぐためにセルが導入されたにもかかわらず、この試合は最初の試合よりもさらに制御不能で残忍なものとなり、アンダーテイカーのキャリアにおける最高の試合の1つとされている。[ 85 ]
アンダーテイカーは、マイケルズに椅子で一撃を加え、勝利を収めようとしていたが、ストーリー上の異母兄弟ケインがついにデビューし、邪魔をした。ポール・ベアラーの操り人形となったケインは、アリーナに乱入し、檻の扉を引き剥がし、困惑したアンダーテイカーに自身の必殺技であるツームストーン・パイルドライバーを食らわせ、マイケルズが彼をピンフォールして勝利を収めた。[ 77 ]ベアラーがケインにWWFのロスターの多くを倒させるストーリーが進むにつれ、ケインはアンダーテイカーに何度も挑戦し、彼を苦しめ、屈辱を与えることにまで及んだ。しかし、アンダーテイカーは一貫して異母兄弟との戦いを拒否し、自分の「血の繋がった」兄弟に危害を加えることは決してないと両親に誓ったと主張した。[ 86 ]アンダーテイカーがキャリアのこの章でマイケルズと最後に対戦したのは、ロイヤルランブルでのWWF王座をかけたキャスケットマッチだった。その前の週のRawで、ケインはマイケルズのD-ジェネレーションXに対抗するために兄と同盟を結んだと偽って見せていたが、ロイヤルランブルでは、ケインはアンダーテイカーを棺桶に閉じ込め、蓋を南京錠で閉め、棺桶に火をつけてマイケルズに勝利を許した。[ 87 ]ケインがWWFで大混乱を引き起こした2ヶ月間の休止期間の後、アンダーテイカーは1998年3月2日のRawのエピソードで非常に注目すべき復活を遂げた。彼のドルイドたちが、多数の鐘の音の中、入場ステージでケインとベアラーに棺桶を差し出して邪魔をした。棺桶は落雷で破壊され、倒れていたアンダーテイカーが現れた。アンダーテイカーは激怒して起き上がり、ケインに戦いを挑んだ。[ 88 ]レッスルマニアXIVでの初対戦で、アンダーテイカーはケインを破った。[ 87 ]ケインはアンダーテイカーに再戦を挑んだ。ケインの得意技であり、初のインフェルノマッチとなったこの試合は、1か月後のアンフォーギブン:イン・ユア・ハウスで行われた。アンダーテイカーはケインの右腕に火をつけて勝利した。[ 87 ]
アンダーテイカーとマンカインドの、1年以上前から続いていた過激で奇抜な抗争は、翌月には再び激化し、キング・オブ・ザ・リングでのヘル・イン・ア・セル戦で決着がついたことで、新たなグラフィックの頂点に達した。この試合はプロレス史上最も有名な試合の一つとなった。試合中、アンダーテイカーは事前に計画されていた動きで、マンカインドを高さ4.9メートル(16フィート)のセルの屋根から下の放送テーブルに投げ落とした。その後、彼はマンカインドにセルの屋根を突き破ってリングにチョークスラムを仕掛けたが、これは計画されておらず、マンカインドは正真正銘の失神となった。アンダーテイカーはセルの屋根からリングのキャンバスに飛び降りた際に足首を骨折した。試合が進むにつれてエスカレートし、両レスラーは鉄製の階段、椅子、檻の壁などで互いを攻撃し、血が流れた。さらに、マンカインドはリングキャンバスに無数の画鋲をばらまいたが、バックドロップでその上に落とされ、その後チョークスラムで叩きつけられた後、アンダーテイカーがツームストーン・パイルドライバーで試合に勝利した。[ 87 ]
Fully Loaded: In Your House で、アンダーテイカーとストーン・コールド・スティーブ・オースティンはケインとマンカインドを破り、WWF タッグチーム王座を獲得した。[ 87 ]アンダーテイカーとオースティンのタッグチーム王者としての在位期間はわずか 2 週間で、8 月 10 日のRaw is Warのエピソードで行われたフェイタル フォーウェイ タッグチーム マッチでケインとマンカインドがタイトルを取り戻した。[ 89 ] [ 90 ]その後、アンダーテイカーは、当時オースティンが保持していた WWF 王座のサマースラムでの試合のナンバーワン挑戦者となった。サマースラムの直前、多くの憶測の後、アンダーテイカーはついに異母兄弟と共謀していることを明らかにした。この暴露にもかかわらず、アンダーテイカーはサマースラムでの試合前にケインに介入してほしくないと伝え、試合中にケインが現れた際にも追い払った。アンダーテイカーはサマースラムでの試合には負けたものの、試合後には敬意とスポーツマンシップを示してオースティンにチャンピオンベルトを返還した。[ 87 ]
しかし、ストーリーが成熟するにつれて、9月にはアンダーテイカーは微妙にヒール的な特徴を見せ始め、トゥイーナーになった。これは、彼とケインが、悪役の会社オーナーであるミスター・マクマホンのためにオースティンからタイトルを奪うために共謀していたことを明らかにしたことから始まった。この時代、オースティンとマクマホンは激しいライバル関係にあった。ブレイクダウン:イン・ユア・ハウスでは、アンダーテイカーとケインは、WWFチャンピオンシップをかけてオースティンとのトリプルスレットマッチに出場することになり、マクマホンは兄弟がお互いにピンフォールすることは許されないと述べた。アンダーテイカーとケインはダブルチョークスラムの後、同時にオースティンをピンフォールし、試合はノーコンテストとなり、タイトルはマクマホンによって空位となった。[ 87 ]この出来事により、ジャッジメント・デイ:イン・ユア・ハウスでアンダーテイカーとケインがタイトルをかけて対戦することになり、オースティンが特別ゲストレフェリーを務めた。試合終盤、ポール・ベアラーはケインに鉄製の椅子を渡してアンダーテイカーを殴らせようとしたが、ケインが背を向けた隙に、ベアラーとアンダーテイカーの両方が椅子でケインを殴った。アンダーテイカーはピンフォールを狙ったが、オースティンはカウントを拒否し、アンダーテイカーを攻撃して両者をカウントアウトした。[ 87 ]そして翌日のRaw is Warで、アンダーテイカーはベアラーと和解し、自分とベアラーが「Ministry of Darkness」をWWFに解き放つと主張し、1992年以来初めてヒールターンした。当時新設されたストーリーラインの一環として、アンダーテイカーは両親を殺害しケインに傷を負わせた火事を、以前はケインのせいにしていたが、実は自分が意図的に放火したことを認めた。[ 91 ]

サバイバーシリーズの後、アンダーテイカーはジャッジメント・デイでタイトルを奪われたことへの報復として、オースティンとの以前の確執に再び注目し、11月16日のRaw is Warのエピソードでザ・ロックとのタイトルマッチ中にシャベルでオースティンの頭を殴り、1か月前に起こったことへの仕返しをした。このストーリーラインの展開を受けて、ミスター・マクマホンはロック・ボトム:イン・ユア・ハウスでアンダーテイカーとオースティンの生け捕りマッチを予定した。ロック・ボトムまでの数週間、アンダーテイカーはオースティンを生きたまま防腐処理しようとし、ケインを精神病院に入院させようとし、ドルイド教徒にオースティンをアンダーテイカーの十字架のような巨大なロゴ(大文字のTとXを組み合わせたような形)に鎖で繋がせ、その構造物を空高く持ち上げさせた。[ 92 ] [ 93 ]しかし、ケインの介入により、アンダーテイカーはロック・ボトムでの生け捕りマッチでオースティンに敗れた。[ 94 ]
1998年後半に2度目のヒールとしての活動を開始した後、アンダーテイカーは1999年1月までにデッドマンの新たな姿を披露した。それは、初期には「ミニストリー・オブ・ダークネス」というユニットを率いる、暗黒の司祭のようなキャラクターだった。この姿では、彼はこれまで以上に邪悪で悪魔的な存在感を放っていた。彼はしばしば「高次の力」を呼び出し、その命令を受けていると公言した。さらに、彼はしばしばフード付きの黒いローブをまとい、十字架のようなロゴを模した背もたれの高い玉座に座っていた。彼は手下の助けを借りて、様々な呪文や魔法の言葉を用いて、選ばれたWWFレスラーに生贄を捧げ、レスラーの暗黒面を引き出し、ミニストリーに勧誘しようとした。完成したミニストリー・オブ・ダークネスは、ザ・ブルード(クリスチャン、エッジ、ギャングレル)、ジ・アコライツ(ブラッドショー、ファルーク)、ミディオン、ヴィセラで構成されていた。キャラウェイ自身は股関節置換手術を受けたため、しばらくの間レスリングをしていなかった。アングルの一環として、アンダーテイカーはミニストリーのメンバーに自分の戦いをさせ、邪悪な願いを実行させ、汚い仕事をすべて行わせた。このようにして、彼はワールド・レスリング・フェデレーションを乗っ取り、オーナーのミスター・マクマホンを追い出すという願望を表明した。これらの野望はミニストリーとコーポレーションのライバル関係に発展し、最終的にはアンダーテイカーとコーポレーションの用心棒、ビッグ・ボス・マンとの試合につながった。2人はレッスルマニアXVでヘル・イン・ア・セル・マッチで対戦し、アンダーテイカーが勝利した。[ 95 ]バックラッシュ:イン・ユア・ハウスで、アンダーテイカーはミニストリーのメンバー、ブラッドショーの介入により、コーポレーションのメンバー、ケン・シャムロックを破った。[ 96 ]
その後、アンダーテイカーはステファニー・マクマホンを誘拐し、マクマホン氏は長年の宿敵ストーン・コールド・スティーブ・オースティンと不本意ながら同盟を結ばざるを得なくなった。アンダーテイカーはポール・ベアラーが執り行う異様な儀式でステファニーを生贄にする前に彼女と結婚しようとしたが、オースティンが彼女を救出した。[ 97 ]オーバー・ザ・エッジのペイ・パー・ビューで、アンダーテイカーは特別ゲストレフェリーのシェイン・マクマホンの助けを借りてオースティンを破り、3度目のWWF王座を獲得した。 [ 98 ]ミニストリーは最終的にシェイン・マクマホンのコーポレーション同盟と合併し、コーポレート・ミニストリーを結成した。アンダーテイカーは後に、オースティンに対する策略として、マクマホン氏がずっと自分の「ハイアー・パワー」であったことを明らかにした。[ 99 ]アンダーテイカーはキング・オブ・ザ・リング後のロウでオースティンにWWF王座を奪われ、フルーリー・ローデッドでのファーストブラッドマッチでも敗北した後、マクマホン一家との関係が解消し、コーポレート・ミニストリーは解散した。[ 100 ]
その後、アンダーテイカーはビッグ・ショーと「ジ・アンホーリー・アライアンス」というタッグチームを結成し、WWFタッグチーム王座を2度獲得するというストーリーラインを開始した。サマースラムでの勝利後、アンダーテイカーは鼠径部を負傷し、いくつかの試合で足を引きずっている姿が見られた。彼はその後数週間、レスリングの試合に出場することを避け、代わりにビッグ・ショーに自分の戦いをさせ、すべての汚い仕事をさせるよう強引に命令した。この時期にコメディホラー風の生意気な口調を身につけたアンダーテイカーの、トラッシュトークをするバイカーのアイデンティティ(最終的に2000年に導入される)の要素が、このキャリアの段階で垣間見え始めた。ケビン・ナッシュのインタビューによると、これはキャラウェイが商標登録されていないペルソナでWCWに復帰できるようにするための動きだった。もし彼がWCWに入団していたら、マーク・キャラウェイとしてだっただろう。ナッシュによると、交渉は緊迫していたとされているが、キャラウェイは最終的にWWFと再契約した。逆に、2020年11月22日にスティーブ・オースティンのBroken Skull Sessionsポッドキャストに出演した際、キャラウェイはWCWに復帰するつもりは全くなく、ギミックのバイカーへの転向は、当時のアティテュード・エラにキャラクターのデッドマンの側面が適切に合わないと感じたため、単に変化をつけたかっただけだと明かした。[ 101 ] [ 102 ]
身体活動の不足を補うため、アンダーテイカーはますます横柄で口数が多くなり、プロモーションや解説で奇妙な口調で不気味な生意気な発言をすることが多かった。1999年9月23日のスマックダウン!のエピソードで、ミスター・マクマホンは、アンダーテイカーがトリプルHとの棺桶マッチへの参加を拒否すれば、アンフォーギブンのメインイベントから外すと脅した。アンダーテイカーは気にしない、もうWWFには参加しないかもしれないと反論し、そこからWWFを去った。[ 103 ]実際には、キャラウェイは鼠径部の怪我を治療するためにWWFを休養していた。アンダーテイカーはアルマゲドンのプロモーションポスターで復帰すると宣伝されていたが、その間に胸筋を断裂し、約8か月間欠場することになった。[ 104 ]

2000年5月、キャラウェイはアンダーテイカーのギミックを拡張し、そのギミックの人間版である「アメリカン・バッドアス」という、口達者な田舎のバイカーとして復帰した。このキャラクターはバイクに乗り、タバコを噛んで吐き出し、スポーティーな外見と態度で知られている。 [ 105 ]ホラーをテーマにした完全に架空のデッドマンのペルソナとは対照的に、キャラウェイのバッドアスのペルソナは半架空であり、キャラクター外の彼自身の特徴や特性を取り入れたものであった。これが彼がアンダーテイカーを変身させたかった理由である。[ 106 ] [ 107 ]上記の理由で数年後に画面外で説明されたものの、デッドマン・アンダーテイカーとして活動を休止した後、突然アメリカン・バッドアス・アンダーテイカーとして登場したキャラウェイのことは、WWEのストーリーラインやWWEの架空の世界では説明されなかった。むしろ、ファンはそれを受け入れることを期待されていた。[ 108 ]
2000年5月21日のジャッジメント・デイで行われたトリプルHとザ・ロックによるWWF王座をかけたアイアンマンマッチの終盤、アンダーテイカーが復帰すると、休止前にヒールとして活動を終えた後、ベビーフェイスに転向するために結成されたマクマホン・ヘルムズリー派閥のメンバー全員を倒した。[ 109 ]また、当時のWWF王者であり、彼らのリーダーであったトリプルHも標的にした。6月25日のキング・オブ・ザ・リングのペイ・パー・ビューでは、アンダーテイカーはザ・ロックとケインと組んで、トリプルH、シェイン・マクマホン、ビンス・マクマホンのチームを破った。[ 110 ]その後、彼はケインと組んでWWFタッグチーム王座に挑戦することになっていた。彼らはエッジとクリスチャンを破り、翌週に王座をかけて彼らと対戦する権利を獲得したが、エッジとクリスチャンが王座を防衛した。 8月14日のRaw is Warでのクリス・ベノワとの試合中、ケインが介入し、アンダーテイカーに2回のチョークスラムを仕掛けて裏切り、2回目のチョークスラムでアンダーテイカーの下のリングエプロンが崩れ落ちた。[ 109 ]この事件により、8月27日のサマースラムで両者の別の試合が行われたが、アンダーテイカーがケインのマスクを剥がした後、ケインがリングエリアから逃走したため、ノーコンテストに終わった。[ 110 ]
アンダーテイカーは11月19日のサバイバーシリーズでカート・アングルにWWF王座をかけて挑戦した。 [ 111 ]しかし、アングルは実の弟であるエリック・アングルと入れ替わった後、アンダーテイカーを破った。アンダーテイカーは12月10日のアルマゲドンで行われるWWF王座をかけた6人ヘル・イン・ア・セル戦への出場を要求し、認められた。アンダーテイカーは誰かを有名にすると約束し、セルの屋根からリキシにチョークスラムを仕掛け、干し草でいっぱいのトラックの荷台に叩きつけたことでそれを実現した。[ 111 ]
アンダーテイカーはブラザーズ・オブ・デストラクションとしてケインと再会し、再びWWFタッグチーム王座に挑戦した。2001年2月25日のノー・ウェイ・アウトでタイトルマッチのチャンスを得た彼らは、エッジとクリスチャン、そして当時の王者ダッドリー・ボーイズとテーブルマッチで対戦したが、勝利には至らなかった。[ 111 ]アンダーテイカーはその後、 4月1日のレッスルマニアX-SevenでトリプルHを破った。[ 54 ]彼とケインは、当時のWWF王者ストーン・コールド・スティーブ・オースティンと「サプライズ同盟」を結成したトリプルHに焦点を当てたストーリーラインを続けた。ブラザーズ・オブ・デストラクションは、トリプルHとオースティンのタイトルに挑戦する機会を与えられた(トリプルHはWWFインターコンチネンタル王者だった)。アンダーテイカーとケインは、4月19日のスマックダウンでエッジとクリスチャンからWWFタッグチーム王座を奪取した。 [ 112 ] 4月29日のバックラッシュでトリプルHがスレッジハンマーでケインを攻撃しピンフォール勝ちしたが、ブラザーズ・オブ・デストラクションはチャンピオンシップを失った。[ 113 ]ケインが負傷したため、アンダーテイカーはWWFチャンピオンシップを巡ってオースティンと短期間抗争したが、5月20日のジャッジメント・デイでタイトルを獲得できなかった。 [ 113 ]
「インベイジョン」ストーリーラインの一環として、アンダーテイカーの次の宿敵は、アンダーテイカーの妻サラを執拗にストーキングしていたダイヤモンド・ダラス・ペイジだった。 [ 113 ] 8月19日のサマースラムで、 WCWタッグチームチャンピオンのアンダーテイカーとケインは、ペイジと彼のパートナーのキャニオンをスチールケージマッチで破り、WWFタッグチームチャンピオンシップを獲得した。[ 113 ] 11月18日のサバイバーシリーズで、アンダーテイカーはケイン、ザ・ロック、クリス・ジェリコ、ビッグ・ショーとチームを組み、ジ・アライアンスのストーン・コールド・スティーブ・オースティン、ブッカー・T、ロブ・ヴァン・ダム、シェイン・マクマホン、カート・アングルと対戦した(これがアンダーテイカーとケインが2006年まで最後にチームを組んだ時だった)。アングルはオースティンの介入によりアンダーテイカーをピンフォールした。それでも、チームWWFが試合に勝利した。[ 113 ]
アライアンスが敗北した後、アンダーテイカーは11月26日のRawのエピソードで解説者のジム・ロスをミスター・マクマホン:キス・マイ・アス・クラブに入会させた。その際、アンダーテイカーはロスの唇をマクマホンの露出した尻に押し付け、その過程でヒールに転向した。[ 114 ]「アメリカン・バッドアス」バイカーのアイデンティティをヒールに転換する過程で、アンダーテイカーは最終的に長い髪を短く切り、「ビッグ・イービル」というニックネームで呼ばれるようになった。 12月9日のヴェンジェンスで、アンダーテイカーはロブ・ヴァン・ダムを破り、WWFハードコア王座を獲得した。[ 115 ]

アンダーテイカーの次のストーリーラインは、2002年1月20日のロイヤルランブルで、メイブンが背後からドロップキックを放ち、ロイヤルランブルマッチから彼を脱落させたことから始まった。その後、アンダーテイカーはメイブンを脱落させ、バックステージで彼を残酷に攻撃した。[ 115 ]その後、スマックダウン!のエピソードで、ザ・ロックがロイヤルランブルでの脱落について言及し、アンダーテイカーを怒らせた。彼はザ・ロックがWWF統一王座のナンバーワン挑戦者になるのを阻止することで応じた。[ 116 ]ストーリーラインは、2月7日のスマックダウン!のエピソードで、ザ・ロックがメイブンとのWWFハードコア王座戦でアンダーテイカーの敗北を招いたことで続いた。[ 117 ] 2人は2月17日のノー・ウェイ・アウトで対戦し、リック・フレアーの介入によりアンダーテイカーは敗北した。[ 115 ]この介入により、フレアーは3月17日のレッスルマニアX8でアンダーテイカーと対戦するという挑戦を拒否し、ストーリーラインが始まった。[ 118 ]その結果、アンダーテイカーはフレアーの息子デビッド・フレアーを襲撃した。[ 119 ]アンダーテイカーがフレアーの娘にも同じ罰を与えると脅迫した後、フレアーは最終的に試合を受け入れた。[ 119 ]試合には反則なしの規定が追加され、アンダーテイカーはレッスルマニアでフレアーを破った。[ 54 ]

フレアーとのストーリーラインの後、アンダーテイカーはWWFがロスターを2つのブランドに分割した際にRawブランドにドラフトされ、4月21日のバックラッシュでストーン・コールド・スティーブ・オースティンを破り、WWF統一王座のナンバーワン挑戦者となった。その夜遅く、彼はハリウッド・ハルク・ホーガンが当時の王者トリプルHからタイトルを獲得するのを手助けした。[ 115 ]アンダーテイカーはその後、 5月19日のジャッジメント・デイでホーガンを破り、名称変更されたWWE統一王座を獲得した。翌日のRawで、アンダーテイカーはロブ・ヴァン・ダムにWWE統一王座を奪われたかに見えたが、Rawのオーナーであるリック・フレアーが試合を再開し(ヴァン・ダムはアンダーテイカーの足がロープにかかっているときにピンフォールしたため、ピンフォールは無効となった)、アンダーテイカーはヴァン・ダムを破り王座を防衛した。[ 120 ]
7月1日のRawのエピソードで、アンダーテイカーはラダーマッチでジェフ・ハーディを破り、WWE統一王座を防衛し、敬意を表してハーディの手を掲げ、再びベビーフェイスに転向した。しかし、アンダーテイカーは7月21日のヴェンジェンスでカート・アングルも参加したトリプルスレットマッチでザ・ロックに敗れ、タイトルを失った。[ 120 ] 8月29日のSmackDown!のエピソードで、アンダーテイカーはSmackDown!ブランドに移籍し(2011年に最初のブランド分割が終了するまでそこに留まった)、トリプルスレットマッチでクリス・ベノワとカート・アングルを破り、名称変更されたWWE王座のナンバーワン挑戦者となり、 9月22日のアンフォーギブンでブロック・レスナーにタイトルをかけて挑戦したが、両者反則負けとなった。[ 120 ]彼らの確執は10月20日のノー・マーシーでのヘル・イン・ア・セル・マッチにまで及び、アンダーテイカーは実際に骨折した手で試合に臨み、最終的にレスナーに敗れた。[ 120 ]
アンダーテイカーは、10月24日のスマックダウン!でビッグ・ショーにステージから投げ落とされた後、一時的に活動を休止し、抗争が始まった。[ 121 ]アンダーテイカーは2003年1月19日のロイヤルランブルで復帰した。 [ 122 ]彼はすぐにビッグ・ショーとの抗争を続け、2月23日のノー・ウェイ・アウトで三角絞めでサブミッション勝ちした。A-トレインが試合後にアンダーテイカーを攻撃しようとしてストーリーラインに加わったが、ネイサン・ジョーンズが助けに入った。[ 122 ]ストーリーラインは、アンダーテイカーがジョーンズにレスリングのトレーニングを始め、2人が3月30日のレッスルマニアXIXでビッグ・ショーとA-トレインとタッグマッチで対戦する予定になったことで再開した。 [ 54 ]しかし、ジョーンズは試合前に外され、ハンディキャップマッチとなり、アンダーテイカーはジョーンズの助けを借りて勝利した。[ 122 ]
残りの年、アンダーテイカーはジョン・シナと短い抗争を繰り広げ(7月27日のヴェンジェンスでシナを破った)、WWE王座戦に2回挑戦する機会が与えられた。1回目は9月4日のスマックダウン!でカート・アングルと対戦したが、ブロック・レスナーの介入によりノーコンテストとなった。[ 123 ] 2回目は10月19日のノー・マーシーでアンダーテイカーとレスナーのバイカー・チェーン・マッチが行われ、レスナーがミスター・マクマホンの助けを借りて勝利した。[ 124 ]この試合をきっかけにマクマホンとの抗争が始まり、 11月16日のサバイバー・シリーズでアンダーテイカーがマクマホンとの生け捕りマッチで敗北したが、ケインが介入した。[ 124 ]この試合後、アンダーテイカーはしばらく姿を消し、ケインは彼が「死んで永遠に埋葬された」と主張した。[ 125 ]

2004年3月14日のレッスルマニアXXまでのストーリーラインでは、ケインはホラーをテーマにした心理戦、超常現象、アンダーテイカーのデッドマン復帰を告げる不気味な小話に苦しめられた。最初の出来事はロイヤルランブルでアンダーテイカーの鐘が鳴り響き、ケインの注意をそらし、ブッカーTが彼を排除することができた時だった。[ 124 ]レッスルマニアXXでポール・ベアラーを伴ったアンダーテイカーはデッドマンとしてのアイデンティティを復活させ、シングルマッチでケインを破った。[ 126 ]過去数年間よりもドラマチックで演劇的で超自然的なデッドマンが導入され、その存在感、仕草、入場も大幅に詳細化され、より激しい演出、特殊効果、上昇と下降する炎などが用いられた。[ 127 ]同時に、アンダーテイカーはアメリカン・バッドアスとしてのアイデンティティの要素を維持し、これまでのデッドマンの化身よりも人間味のある複合キャラクターとなった。[ 128 ] (アンダーテイカーはこの特定のハイブリッド・デッドマンの形で、2005年のノー・マーシーでランディ・オートンが棺桶に閉じ込めて火をつけるまで登場した)。[ 127 ] 5月16日のジャッジメント・デイで、アンダーテイカーはブッカー・Tを破った。1週間後、ポール・ヘイマンはダッドリー・ボーイズにベアラーを誘拐するよう命じた。[ 129 ] [ 130 ]こうしてヘイマンはアンダーテイカーを「支配」した。[ 130 ] 6月27日のグレート・アメリカン・バッシュで、アンダーテイカーはダッドリー・ボーイズとハンディキャップマッチを行い、わざと負けなければヘイマンがポール・ベアラーをセメントに埋めるという条件が付けられた。アンダーテイカーは勝利し、ヘイマンがベアラーを埋葬するのを阻止したが、ベアラーは自分にとって何の役にも立たない単なる重荷だと主張した後、自らベアラーを埋葬した。[ 126 ]
アンダーテイカーは、8月15日のサマースラムで当時のWWEチャンピオン、ジョン・“ブラッドショー”・レイフィールド(JBL)にタイトルマッチを挑み、JBLとの抗争を開始したが、反則負けとなった。[ 126 ] 10月3日のノー・マーシーでは、アンダーテイカーとJBLはWWEチャンピオンシップをかけた史上初のラストライドマッチで対戦したが、ハイデンライヒの介入によりアンダーテイカーは敗北した。[ 126 ] 11月14日のサバイバーシリーズでの試合でハイデンライヒを破った後、 [ 131 ]アンダーテイカーは再びWWEチャンピオンシップに焦点を移した。エディ・ゲレロとブッカーTと共に、12月12日のアルマゲドンでJBLにチャンピオンシップ再戦を挑み、フェイタルフォーウェイマッチを行ったが、ハイデンライヒの介入によりアンダーテイカーは再び敗北した。[ 131 ]この抗争は、2005年1月30日のロイヤルランブルで行われたアンダーテイカーとハイデンライヒのキャスケットマッチで最高潮に達し、アンダーテイカーがハイデンライヒをキャスケットに封じ込めて勝利した。[ 131 ]
その後間もなく、ランディ・オートンは4月3日のレッスルマニア21でアンダーテイカーに試合を挑み、レッスルマニアでの連勝記録を終わらせると傲慢に宣言した。[ 132 ]父親の助けがあったにもかかわらず、オートンは敗北し、アンダーテイカーはレッスルマニアでの記録を13勝0敗に伸ばした。[ 131 ] 2ヶ月の休止期間を経て、アンダーテイカーは6月16日のスマックダウン!で復帰したが、ドラフト抽選でスマックダウン!に指名されたランディ・オートンの介入によりJBLに敗れた。[ 133 ]オートンが肩の怪我から回復するために休止したため、アンダーテイカーとオートンの抗争は一時的に中断された。[ 134 ]
その間に、アンダーテイカーはムハンマド・ハッサンとの抗争を開始した。[ 135 ] WWE史上最も物議を醸したアングルの1つで、アンダーテイカーは7月7日のスマックダウン!のエピソードでハッサンのマネージャーであるダイヴァリを破り、その後ハッサンは花道で「祈り」を始め、黒いシャツ、スキーマスク、迷彩パンツを着た5人の覆面男を呼び寄せ、彼らはピアノ線でアンダーテイカーを襲撃し、絞め落とした後、ハッサンはアンダーテイカーをキャメルクラッチで締め上げた。その後、覆面男たちはダイヴァリを頭上に持ち上げて運び去った。このエピソードは事前に収録されたものだったが、放送日は偶然にもイスラム過激派テロリストによって実行された2005年7月7日のロンドン爆破事件と同じ日だった。この映像は、米国ではUPN 、カナダではThe Scoreで編集されずに放送され、放送中に何度か注意喚起の警告が表示されたが、オーストラリアとヨーロッパの放送では削除された。[ 136 ]このアングルは、ニューヨーク・ポスト、TVガイド、バラエティなどの主要メディアで全国的な注目を集めた。 [ 137 ]否定的なメディア報道により、UPNはムハンマド・ハッサンというキャラクターをネットワークで取り上げることを禁止した。[ 138 ]
アンダーテイカーは7月24日のグレート・アメリカン・バッシュでハッサンを破り、その後、開いたステージランプからコンクリートの床にラストライドをハッサンに放ち、ハッサンにストーリー上重傷を負わせ、テレビから姿を消させた。[ 139 ]ハッサンは当初、ペイ・パー・ビューでアンダーテイカーを破り、 8月21日のサマースラムでバティスタから世界ヘビー級王座を奪取し、WWE史上最年少の世界ヘビー級王者となることで大きなプッシュを受ける予定だった。 [ 140 ]
次のスマックダウン!のエピソードで、アンダーテイカーはナンバーワンコンテンダーマッチでJBLに敗れたが、これもまたオートンの介入によるもので、中断されていた二人の抗争が再燃した。[ 141 ]サマースラムでは、オートンはレッスルマニアの再戦でアンダーテイカーを破った。[ 142 ]二人はダークな心理戦戦術と棺桶の使用で互いの精神を揺さぶろうとし、ストーリーラインは激化し、 10月9日のノーマーシーでハンディキャップ棺桶マッチが行われ、アンダーテイカーはランディと彼の父親「カウボーイ」ボブ・オートンに敗れた。[ 143 ]試合後、オートンは棺桶にガソリンをかけて火をつけた(これは、1998年のロイヤルランブルでケインがアンダーテイカーに同じことをした、アンダーテイカーの最も悪名高い攻撃の一つを彷彿とさせる瞬間だった)。しかし、焼け焦げた棺が開けられたとき、葬儀屋は不在で、姿を消したとされた。[ 143 ]
アンダーテイカーは11月27日のサバイバーシリーズで復活した。ドルイドたちが棺桶を運び込んだところ、雷に打たれて炎上した。アンダーテイカーは炎上する棺桶から激怒して飛び出し、オートンへのメッセージとしてリングにいたレスラーたちを叩きのめし、残虐な行為を行った。ここで彼はハイブリッドの姿で再び現れたが、バッドアスの特徴は弱まり、バイカーとしてのアイデンティティのいくつかの要素が排除され、デッドマンとしての側面が強調された。特に、ゆったりとしたカーゴパンツをデッドマンのスパンデックスに替え、ラストライドのフィニッシャーの使用頻度が減った。[ 144 ] 12月18日のアルマゲドンで、アンダーテイカーはヘル・イン・ア・セルマッチでオートンを破り、ライバル関係に終止符を打った。[ 144 ]

2006年1月29日のロイヤルランブルで、アンダーテイカーはカート・アングルがマーク・ヘンリーを相手に世界ヘビー級王座を防衛した祝賀会中に馬車に乗って戻ってきた。この登場で、アンダーテイカーは超自然的な力を使ってアングルが立っていたレスリングリングを崩壊させ、彼を驚かせることでタイトルマッチを要求した。ストーリーラインのアングルの一環として、アンダーテイカーは2月19日のノー・ウェイ・アウトでアングルと30分間の試合をした後、敗北した。この試合は過小評価されていると評され、アンダーテイカーの最高の試合の1つであり、アングルのトレードマークであるフリースタイルレスリングに対抗するために、よりグラウンドベースのサブミッションスタイルを多才に活用した。[ 145 ] [ 146 ]アンダーテイカーは試合後アングルを追い詰め、まだ彼と終わっていないと告げた。[ 145 ]アングルとの再戦(同様に過小評価されており、3月3日のスマックダウン!のエピソードで前回対戦したレスリングスタイルを使用したアンダーテイカーのトップマッチの1つと評されている)で、ヘンリーはアンダーテイカーを背後から攻撃し、タイトルを奪った。[ 145 ]これにより、アンダーテイカーは4月2日のレッスルマニア22でヘンリーにキャスケットマッチを挑み、ヘンリーはアンダーテイカーのレッスルマニア連勝記録を終わらせると誓った。試合の結果、アンダーテイカーはヘンリーをキャスケットに閉じ込めて試合に勝ち、レッスルマニアでの連勝記録を14勝0敗に伸ばした。[ 147 ]次のスマックダウン!のエピソードでの再戦中、アンダーテイカーはデビューしたグレート・カーリーに襲撃された。[ 148 ]
アンダーテイカーは、5月5日のスマックダウン!のエピソードまで音沙汰がなかったが、セオドア・ロングがアンダーテイカーからカーリーへの5月21日のジャッジメント・デイでの試合の挑戦状を届けた。アンダーテイカーはジャッジメント・デイでカーリーに敗れた。[ 149 ] [ 150 ]その後、カーリーはアンダーテイカーと当時の世界ヘビー級王者キング・ブッカーの試合に介入したため、8月20日のサマースラムでラストマン・スタンディング・マッチをアンダーテイカーから挑戦された。カーリーは挑戦を拒否したが、ロングは代わりに8月18日のスマックダウン!のエピソードでラストマン・スタンディング・マッチを前倒しで予定した。アンダーテイカーは鉄階段でカーリーを殴り、チョークスラムでフィニッシュして試合に勝利した。これはカーリーの初敗北であり、事実上アンダーテイカーとの抗争は終わった。[ 151 ] [ 152 ]
11月3日のスマックダウン!のエピソードで、アンダーテイカーはケインと再会し、5年ぶりにブラザーズ・オブ・デストラクションを再結成した。当時ケインと抗争していたミスター・ケネディとモンテル・ボンタビアス・ポーター(MVP)の抵抗を退けた。 [ 153 ]ストーリーラインの一環として、ケネディはMVPの介入により11月26日のサバイバーシリーズで行われたファーストブラッドマッチでアンダーテイカーを破ったが、 [ 154 ] 12月17日のアルマゲドンで行われたラストライドマッチでついにケネディを破った。[ 154 ] 2人は抗争を続け、ケネディは2007年1月28日のロイヤルランブルでの王座戦に向けて、アンダーテイカーの2度の世界ヘビー級王座獲得のチャンスを奪った。 [ 155 ]しかし、アンダーテイカーは最終的に1月26日のスマックダウン!のエピソードで行われたバトルロイヤルで勝利し、ロイヤルランブル戦への出場権を獲得した。[ 156 ]

アンダーテイカーは1月28日に初のロイヤルランブル戦で優勝し、ショーン・マイケルズを最後に排除した後、30番目にランブルに登場して試合に勝利した最初の人物となった。[ 157 ] 2月5日のRawのエピソードで、アンダーテイカーは4月1日のレッスルマニア23で世界ヘビー級王者バティスタと対戦することを選び、チョークスラムで攻撃した。[ 158 ] 2月18日のノー・ウェイ・アウトで、アンダーテイカーとバティスタはしぶしぶタッグを組んでジョン・シナとショーン・マイケルズと対戦したが、バティスタがスパインバスターでアンダーテイカーに復讐し、シナがピンフォール勝ちしたため敗北した。[ 159 ]レッスルマニア23で、アンダーテイカーはバティスタを破り、初の世界ヘビー級王座を獲得し、連勝記録を15勝0敗に伸ばした。[ 160 ]
アンダーテイカーとバティスタは、5月11日のスマックダウン!のエピソードで再びスチールケージマッチで対戦したが、両者の足が同時に床に触れたため、引き分けに終わった。試合後、マーク・ヘンリーが復帰し、すでに傷だらけのアンダーテイカーを襲撃した。その後、エッジがリングに駆け込み、マネー・イン・ザ・バンクのブリーフケースを行使し、アンダーテイカーは2度目のタイトル防衛戦を強いられた。アンダーテイカーは2回の素早いピンフォールをキックアウトしたが、エッジの2回のスピアーでピンフォール負けし、世界ヘビー級王座を失った。[ 161 ]この試合後、アンダーテイカーは右腕上腕二頭筋断裂のため休養を取った。[ 162 ]

バティスタとジ・アンダーテイカーは10月28日のサイバーサンデーで再び抗争を繰り広げ、ファンは特別ゲストレフェリーにストーン・コールド・スティーブ・オースティンを選んだが、バティスタは世界ヘビー級王座を防衛した。[ 163 ] 11月18日のサバイバーシリーズでヘル・イン・ア・セル戦で再び対戦し、エッジが復帰して介入し、バティスタが世界ヘビー級王座を防衛するのを助けた。[ 164 ]これに対し、ジ・アンダーテイカーは11月23日のスマックダウン!でゼネラルマネージャーのビッキー・ゲレロにツームストーン・パイルドライバーを放ち、彼女を病院送りにした。復帰したアシスタントゼネラルマネージャーのセオドア・ロングは、12月16日のアルマゲドンで3人によるタイトルをかけたトリプルスレットマッチを宣言し、メジャー・ブラザーズの介入によりエッジが勝利した。[ 165 ]
2008年1月27日のロイヤルランブルでは、アンダーテイカーはロイヤルランブルマッチに1番目に登場したが、試合の大半を戦い抜いた後、ショーン・マイケルズに敗退した。[ 166 ] 2月17日のノー・ウェイ・アウトでは、アンダーテイカーはスマックダウン・エリミネーション・チェンバー・マッチでバティスタ、フィンレー、グレート・カーリー、MVP、ビッグ・ダディVを破り、3月30日のレッスルマニアXXIVでエッジの世界ヘビー級王座への挑戦権を獲得した。[ 167 ]レッスルマニアでは、アンダーテイカーはヘルズ・ゲート・サブミッション・ホールドでエッジを破り、レッスルマニア16勝目となる2度目の世界ヘビー級王座を獲得した。[ 168 ]レッスルマニアの再戦では、アンダーテイカーは4月27日のバックラッシュで再びエッジを破り、世界ヘビー級王座を防衛した。[ 169 ]ヴィッキー・ゲレロは、 5月2日のスマックダウンのエピソードで、アンダーテイカーのヘルズゲートサブミッションホールドを禁止し、彼から世界ヘビー級王座を剥奪した。[ 170 ]アンダーテイカーは5月18日のジャッジメント・デイで空位のタイトルをかけてエッジと戦い、カウントアウト勝ちした。ゲレロは、タイトルはこのように移動できないため、タイトルは空位のままにするよう命じた。[ 171 ]エッジとアンダーテイカーは、6月1日のワン・ナイト・スタンドで、空位の王座をかけてテーブル、ラダー、チェアマッチで再び対戦したが、ラ・ファミリアの介入によりアンダーテイカーは敗北した。この規定の結果、アンダーテイカーはWWEを去らざるを得なくなった。[ 172 ]

2009年初頭、アンダーテイカーは、1990年代後半から続くショーン・マイケルズとの未解決の確執の第2章を開始した。この確執は、それより10年以上も前から続いており(2007年と2008年のロイヤルランブルでの激しい衝突をきっかけに、両者の緊張は徐々に高まっていた)、この時点での彼らの新たな確執は二次元的なもので、アンダーテイカーのレッスルマニア無敗記録の驚異と、彼がシングルマッチでマイケルズに勝利したことはなく、マイケルズがアンダーテイカーに勝利したことは一度もないという事実との関連に焦点が当てられていた。[ 173 ]マイケルズはまた、レッスルマニアでの対戦に向けての盛り上げを個人的なものにし、アンダーテイカーのデッドマンギミックの悪魔的なダークサイドの性質に対する自身のキリスト教的な反対を繰り返し示し、アンダーテイカーのギミックがどうあるべきかという自身の考えに基づいて、天国のような明るいサイドのスピンオフを作り出した(マイケルズはこの時点で、実際に生まれ変わったクリスチャンになっていた)。[ 174 ] [ 175 ]この抗争は、4月5日のレッスルマニア25での2人のシングルマッチで最高潮に達し、マイケルズは天国から降りてきて、自身の明るいサイドのアンチデッドマンを演じ、アンダーテイカーは墓から蘇って地面から現れた。[ 175 ] [ 176 ] [ 174 ]緊迫した接戦と広く評された試合の後、アンダーテイカーはマイケルズを破り、レッスルマニアでの連勝記録を17勝0敗に伸ばした。[ 173 ] [ 177 ]彼らの対戦は批評家と観客の両方から高く評価され、多くの人から史上最高のレッスルマニアの試合の1つと考えられている。[ 174 ]
4か月の休止期間を経て、アンダーテイカーは8月23日のサマースラムで復帰し、テーブル、ラダー、チェアマッチでジェフ・ハーディから世界ヘビー級王座を奪取したばかりのCMパンクを襲撃した。 [ 178 ] 9月13日のブレイキングポイントで、アンダーテイカーは世界ヘビー級王座をかけてパンクとサブミッションマッチで対戦した。アンダーテイカーは当初、ヘルズゲートサブミッションホールドで試合に勝利したが、スマックダウンのゼネラルマネージャーであるセオドア・ロングが、ビッキー・ゲレロが課したこの技の禁止がまだ有効であると裁定し、試合を再開した。アンダーテイカーは一度もギブアップしなかったにもかかわらず、レフェリーのスコット・アームストロングがゴングを鳴らした時点で、パンクはアナコンダバイスで試合に勝利した。これは1997年に同じ会場で行われたモントリオール・スクリュージョブの再現である。[ 179 ] 9月25日のスマックダウンのエピソードで、セオドア・ロングは、アンダーテイカーが彼を閉じ込めた棺桶から解放された後、正式に出場禁止を解除した。これは、ホラーをテーマにした一連の心理戦戦術の一つであった。[ 180 ]ロングがいなくなったことで、アンダーテイカーとパンクの抗争は続き、 10月4日のヘル・イン・ア・セルで、アンダーテイカーはヘル・イン・ア・セル・マッチでパンクから世界ヘビー級王座を獲得した。[ 181 ]
アンダーテイカーは、10月23日のスマックダウンのエピソードでCMパンクを相手にタイトルを防衛し、 10月25日のブラギングライツでパンク、バティスタ、レイ・ミステリオとのフェイタルフォーウェイマッチで、 11月22日のサバイバーシリーズでクリス・ジェリコとビッグ・ショーとのトリプルスレットマッチでタイトルを防衛した。 [ 182 ] [ 183 ] 12月13日のTLC:テーブル、ラダー&チェアーズでバティスタとチェアマッチで対戦し、バティスタがローブローを使って勝利した後、ロングが試合を再開したため勝利した。翌日のロウで、アンダーテイカーは2009年のスーパースター・オブ・ザ・イヤーを決めるトーナメントに出場したが、オートンの弟子であるコーディ・ローズとテッド・ディビアスの妨害により、1回戦でランディ・オートンにカウントアウト負けした。[ 184 ]

2010年1月31日のロイヤルランブルでレイ・ミステリオを相手に世界ヘビー級王座を防衛した後、 [ 185 ]アンダーテイカーは2月21日のエリミネーション・チェンバーのペイ・パー・ビューで王座を失った。このイベントでは、アンダーテイカーに悪名高いシュート事件(非ケイフェイブ)が起こった。リング入場中に花火の不具合で彼が3回ほど炎に包まれたのだ。しかし、胸と首に1度と2度の火傷を負ったにもかかわらず、その夜の予定されていた試合を続けることができた。WWEの広報担当者によると、「ひどい日焼けのように見えた」とのことだ。[ 186 ]その夜、ショーン・マイケルズの介入により、アンダーテイカーはクリス・ジェリコに王座を奪われた。[ 187 ]ジェリコは、事故の原因となった花火師が、キャラウェイからの暴力の脅迫を受けて、すぐにアリーナから連れ出され、WWEでの雇用を解雇されたと複数回述べている。[ 188 ] [ 189 ]キャラウェイ自身は、以前から花火の配置について技術者に懸念を伝えていたが、無視されたと説明している。彼は、事故の数分前に髪に水をかけ、袖なしの服から袖付きのジャケットに着替えたことで、重傷を免れたと感じている。[ 190 ]
アンダーテイカーは当初は断ったものの、3月28日のレッスルマニアXXVIでマイケルズの再戦の申し出を受け入れ、連勝記録対キャリアマッチで勝利し、ショーン・マイケルズは引退を余儀なくされた。この試合により、アンダーテイカーとマイケルズは、WWE史上初めて3つの異なる年代でレッスルマニアのメインイベントを務めた選手となった(アンダーテイカーは1997年と2008年にレッスルマニア13とXXIVのメインイベントを務め、マイケルズは1996年と1998年にレッスルマニアXIIとXIV、2004年と2007年にXXと23のメインイベントを務めた)。 ( Rawで2試合出場した)休止期間を経て、彼は5月28日にSmackDownに復帰し、レイ・ミステリオを破って6月20日のペイ・パー・ビュー「 Fatal 4-Way」への出場権を獲得し、世界ヘビー級王座を争った。 [ 191 ]レイ・ミステリオとの試合中、アンダーテイカーは脳震盪、眼窩骨折、鼻骨骨折を負い、試合終了時にはカメラの前で大量に出血しているのがはっきりと映っていた。[ 192 ]怪我を隠すため、ケインは6月4日のSmackDownのエピソードでアンダーテイカーが植物状態だったと明かした。[ 193 ]ミステリオが代わりに試合に出場し、世界ヘビー級王座を獲得した。アンダーテイカーを襲ったレスラーが誰なのかを調べている間に、ケインはマネー・イン・ザ・バンクでミステリオを破り、世界ヘビー級王座を獲得した。ケインとミステリオは、アンダーテイカーへの謎の襲撃の背後にいる犯人は自分だと互いに非難し合い、衝突を続けた。[ 194 ]
8月15日のサマースラムで、アンダーテイカーはケインとレイ・ミステリオに立ち向かうために復帰したが、ケインのツームストーン・パイルドライバーで攻撃された。攻撃者がケインであることが明らかになると、2人はその後数ヶ月にわたり世界ヘビー級王座を巡って抗争を繰り広げた。9月19日のナイト・オブ・チャンピオンズでのノー・ホールズ・バード・マッチでケインに敗れた後、ポール・ベアラーは9月24日のスマックダウンでアンダーテイカーのマネージャーとして復帰した。[ 195 ]しかし、10月3日のヘル・イン・ア・セルでベアラーはアンダーテイカーを裏切り、ケインが再びヘル・イン・ア・セル・マッチで勝利するのを手助けした。この抗争は10月24日のブラギング・ライツで、ネクサスがケインを助けてアンダーテイカーをベリード・アライブ・マッチ(異母兄弟同士の最後のシングルマッチ)で破ったことで終結した。アンダーテイカーは回旋筋腱板断裂の手術が必要となり、そのため彼は欠場となった。[ 196 ]
2011年のロイヤルランブルの後、プロモーションビデオが放映され始め、アンダーテイカーがデスバレーの雨の降る砂漠にある西部風の老朽化した小屋に入り、そこに立っている様子が映し出された。デスバレーはアンダーテイカーの故郷である。各プロモーションビデオは、2011年2月21日の日付が画面に「焼き付けられる」ことで終了した。2月21日のRawのエピソードで、アンダーテイカーが復帰したが、彼が話す前にトリプルHも復帰し、彼に立ち向かった。2人はレッスルマニアXXVIIでの試合を互いに要求し、後にノーホールズバードマッチとなり、アンダーテイカーがサブミッションで勝利した。しかし、彼は担架でリングから運び出されなければならなかった。[ 197 ] 2011年のレッスルマニアXXVIIの後、アンダーテイカーは会社内でよりパートタイムの役割を担うようになり、2013年までRawやSmackDownで試合をすることはなかった。

2012年1月30日のRaw SuperShowのエピソードで、アンダーテイカーは9ヶ月の休止期間を経て復帰し、トリプルHと対峙した。 [ 198 ] 2月13日のRaw SuperShowのエピソードで、トリプルHはレッスルマニアでの再戦のアンダーテイカーの挑戦を拒否した。[ 199 ] 2月20日のRaw SuperShowのエピソードで、アンダーテイカーがトリプルHをショーン・マイケルズの影に隠れていると非難した後、トリプルHはヘル・イン・ア・セル・マッチにするという条件で挑戦を受け入れた。その後、マイケルズが試合のゲストレフェリーとして参加した。レッスルマニアXXVIIIで、アンダーテイカーはモヒカンという新しいルックスを初披露し、トリプルHを破って連勝記録を20勝0敗に伸ばした。試合後、アンダーテイカーとマイケルズはトリプルHをエントランスステージに運び、3人は抱き合った。[ 200 ] 2012年後半、アンダーテイカーは7月23日のRawの1000回目のエピソードに登場し、ジンダー・マハル、カート・ホーキンス、タイラー・レックス、フニコ、カマチョ、ドリュー・マッキンタイアに襲われたケインを助けた。ブラザーズ・オブ・デストラクションは他の6人のレスラーを倒し、圧倒した。[ 201 ] [ 202 ]
アンダーテイカーの次のテレビ出演は、 2013年3月4日のオールドスクール・ロウで、番組の冒頭でトレードマークの入場パフォーマンスを披露した。CMパンク、ランディ・オートン、ビッグ・ショー、シェイマスが、レッスルマニア29でアンダーテイカーと対戦する者を決めるフェイタル・フォーウェイマッチで戦い、パンクが勝利した。[ 203 ] 2013年3月5日にポール・ベアラーが現実世界で亡くなった後、パンクがベアラーの死に対して軽率で無礼な態度をとることでアンダーテイカーに定期的に嫌がらせをするストーリーが始まった。 [ 204 ]パンクはロウでアンダーテイカーがベアラーを追悼する式典を妨害し、トレードマークの骨壺を盗み、後にそれを使ってケインを攻撃し、ブラザーズ・オブ・デストラクションを辱め、ベアラーを嘲笑した。[ 205 ] [ 206 ]アンダーテイカーはレッスルマニア29でパンクを破り、連勝記録を21勝0敗に伸ばし、骨壺を取り戻した。[ 207 ]翌日のRawで、アンダーテイカーはベアラーに敬意を表するために登場したが、チーム・ヘル・ノー(ケインとダニエル・ブライアン)が救出する前にアンダーテイカーを攻撃しようとしたザ・シールドに邪魔された。 [ 208 ]アンダーテイカーは4月22日のエピソードで最後のRawの試合(2010年以来初めて)を行い、ケインとブライアンと組んでザ・シールドと対戦したが敗北した。[ 209 ] 4日後、彼は最後のSmackDownの試合(これも2010年以来初めて)を行い、ザ・シールドのメンバーであるディーン・アンブローズをサブミッションで破った。その後、アンダーテイカーはアンブローズとザ・シールドの残りのメンバーに襲われ、放送テーブル越しにトリプルパワーボムを食らった。[ 210 ]

2014年2月24日のRawのエピソードで、アンダーテイカーはブロック・レスナーと対峙するために復帰し、レッスルマニアXXXでの試合の挑戦を受け入れた。[ 211 ] 25分と3回のF-5の後、レスナーはレッスルマニアでピンフォール勝ちし、アンダーテイカーの連勝記録を終わらせた。これは「WWE史上最も衝撃的な結果」と評された。[ 212 ]試合後、アンダーテイカーは試合開始数分で負った重度の脳震盪で入院した。[ 213 ] 2014年12月のインタビューで、ビンス・マクマホンは、レスナーに連勝記録を終わらせさせるのは自分の最終決定であり、アンダーテイカーは当初その決定にショックを受けていたことを確認した。マクマホンは、次のレッスルマニアイベントを準備するためにレスナーの強さを大幅に高めること、そしてレスナーの役割を担える他の候補者がいないことを理由に、自身の決定を正当化した。[ 214 ] 2014年には、アンダーテイカーもWWE殿堂入りを打診されたが、まだ時期尚早だと感じて辞退した。[ 215 ]

2015年2月、ブレイ・ワイアットは謎めいたプロモーションを開始し、それがファストレーンへと繋がった。ファストレーンでワイアットはレッスルマニア31での試合をアンダーテイカーに挑み、アンダーテイカーはそれを受け入れた。[ 216 ] [ 217 ]レッスルマニアでは、アンダーテイカーがツームストーン・パイルドライバーを2回決め、ワイアットを破った。[ 218 ]
7月のバトルグラウンドで、アンダーテイカーはレスナーがWWE世界ヘビー級王座戦でセス・ロリンズを倒そうとしていたところを襲撃し、レスナーの反則勝ちで試合を終えることで復帰を果たした。 [ 219 ]翌日のロウで、アンダーテイカーはレスナーが連勝記録を破ったことへの復讐ではなく、ポール・ヘイマンがレスナーを絶えず挑発することを許していたことへの復讐だと説明した。その夜遅く、アンダーテイカーとレスナーがアリーナ中で乱闘し、引き離さなければならなかった後、 8月のサマースラムで再戦が予定され、アンダーテイカーは物議を醸す形でレスナーを破った。レスナーはアンダーテイカーにキムラロックをかけ、タイムキーパーはアンダーテイカーが降参の意思を示したと見てゴングを鳴らしたが、レフェリーは降参を見ておらず、試合を止めなかったため、試合は続行された。その混乱に乗じて、アンダーテイカーはレスナーにローブローを食らわせ、ヘルズゲートを仕掛け、レスナーは失神した。[ 220 ]ヘル・イン・ア・セルでは、レスナーがアンダーテイカーにローブローを食らわせ、仕返しとして3回目のF-5を繰り出し、ヘル・イン・ア・セルマッチでアンダーテイカーはレスナーに敗れた。[ 221 ]
観客はレスナーに敗れたアンダーテイカーに喝采を送ったが、ワイアット・ファミリー(ブレイ・ワイアット、ルーク・ハーパー、エリック・ローワン、ブラウン・ストローマン)に襲われ捕らえられ、リングから連れ去られた。[ 222 ]翌日のRawでケインを待ち伏せして捕らえた後、ワイアットは彼らの魂を奪い、悪魔の力を盗んだと説明した。[ 223 ]ブラザーズ・オブ・デストラクションは11月9日のRawで復帰し、ワイアット・ファミリーを襲撃し、アンダーテイカーのWWEでの25周年を記念するサバイバー・シリーズでのタッグマッチを組んだ。[ 224 ] 11月22日のサバイバー・シリーズで、ブラザーズ・オブ・デストラクションはワイアットとハーパーを破った。[ 225 ]
2016年2月22日のRawのエピソードで、ヴィンス・マクマホンは、2009年以来初めてWWEに復帰した息子のシェイン・マクマホンをレッスルマニア32のヘル・イン・ア・セル戦でアンダーテイカーと対戦させ、シェインが勝てばRawの支配権を得るという条件を付けた。[ 226 ]ヴィンスは後に、アンダーテイカーがシェインとの試合に負けた場合、それがレッスルマニアでの最後の試合になると決めた。[ 227 ]数週間にわたるランダムな肉体的衝突と心理戦の応酬の後、アンダーテイカーはレッスルマニア32でシェイン・マクマホンを破った。[ 228 ]アンダーテイカーは11月15日のスマックダウン900回目のエピソードまで再び登場せず、次のサバイバーシリーズのペイ・パー・ビューでチーム・ロウに勝てなければチーム・スマックダウンに脅迫した。[ 229 ]
アンダーテイカーは1月23日のRawのエピソードに登場し、ブロック・レスナーとゴールドバーグと対峙した。[ 230 ] 1月29日のロイヤルランブルでは、アンダーテイカーは29番目に登場し、ゴールドバーグ、ザ・ミズ、バロン・コービン、サミ・ゼインを排除した後、30番目の出場者であるローマン・レインズによって排除された。[ 231 ]アンダーテイカーは3月6日のRawのエピソードに復帰し、レインズにチョークスラムを仕掛けた。[ 232 ]これにより、レッスルマニア33でアンダーテイカーとレインズの間でノーホールズバードマッチが行われ、[ 233 ]アンダーテイカーは4回目のレッスルマニアのメインイベントで、5回のスピアーの後、レインズに敗れた。[ 234 ]試合後、アンダーテイカーはグローブ、コート、帽子をリングの中央に残し、ゆっくりと退場した。[ 235 ]

アンダーテイカーは、レッスルマニア33以降初となる2018年1月22日のRaw 25周年記念放送に参加した。 [ 236 ]レッスルマニア34の数ヶ月前、ジョン・シナはアンダーテイカーにシングルマッチを挑んだ。レッスルマニアでは、イライアスがシナと対峙し、打ち負かされた後、アンダーテイカーの帽子とコートがリングの中央に現れ、雷に打たれた。その後、アンダーテイカーが現れ、3分間のスクワッシュマッチでシナを破った。[ 237 ] 3週間後、アンダーテイカーはWWEのグレイテスト・ロイヤルランブルイベントでルセフをキャスケットマッチで破った。[ 238 ] 10月6日にオーストラリアで行われたスーパーショーダウンでは、アンダーテイカーは「ラストタイムエバー」と銘打たれたノーDQマッチでトリプルHと対戦し、それぞれケインとショーン・マイケルズが付き添った。アンダーテイカーはマイケルズの介入により試合に敗れた。試合後、4人は敬意を表して握手を交わしたが、アンダーテイカーとケインはその後彼らを攻撃した。[ 239 ]その結果、2人はそれぞれのタッグチームであるブラザーズ・オブ・デストラクションとD-ジェネレーションXを再結成し、11月2日のクラウン・ジュエルで対戦したが、アンダーテイカーとケインはタッグチームとしての最後の試合に敗れた。[ 240 ]
2019年4月8日のRawのエピソードでは、レッスルマニア35(19年ぶりにアンダーテイカーが関与しないレッスルマニア)の翌夜、アンダーテイカーが音楽パフォーマンス中にイライアスを襲撃するために現れた。 [ 241 ]アンダーテイカーは6月7日にサウジアラビアで開催されたスーパーショーダウンでゴールドバーグと対戦するためにリングに復帰し、その夜のメインイベントで両者の初対戦で彼を破った。[ 242 ] 2019年6月24日のRawのエピソードでは、ローマン・レインズがシェイン・マクマホンとドリュー・マッキンタイアに圧倒されたハンディキャップマッチ中に、アンダーテイカーが突然現れてマクマホンとマッキンタイアを襲撃した。アンダーテイカーとレインズはその後、エクストリームルールズでノーホールズバードタッグチームマッチでマクマホンとマッキンタイアと対戦する予定だった。エクストリームルールズでは、アンダーテイカーとレインズが勝利した。これはアンダーテイカーにとって、アメリカ国内で観客の前で行われた最後の試合となった。[ 243 ]
アンダーテイカーは、2020年2月27日にサウジアラビアで開催されたスーパーショーダウンで、ガントレットマッチのサプライズ代役として復帰した。彼は最後に試合に登場し、レイ・ミステリオに代わってAJスタイルズを破り、トゥワイグ・マウンテン・トロフィーを獲得した。[ 244 ]エリミネーション・チェンバーで、スタイルズとアレイスター・ブラックの試合中に、アンダーテイカーは再びサプライズ登場し、スタイルズを攻撃した。[ 245 ]翌日のロウで、スタイルズはレッスルマニア36でアンダーテイカーに試合を挑んだ。[ 246 ]レッスルマニアまでの数週間、憤慨したスタイルズはアンダーテイカーを暴露するために前例のない努力をし、デッドマンのギミックを叩くことから離れて、代わりにキャラウェイ自身を叩くメタフィクション形式を採用した。この抗争では、スタイルズはアンダーテイカーを本名のマーク・キャラウェイと呼び、年齢や妻のミシェル・マクールに言及した。これに対し、アンダーテイカーはスタイルズに対する不吉な警告のプロモーションを行い、数年ぶりにデッドマンのギミックを捨て、キャラクターを脱ぎ捨てた素の姿で登場した。その際、キャラウェイがバイカーの衣装で登場するなど、アメリカン・バッドアスのギミックの要素が反映された。レッスルマニア36では、アンダーテイカーは3番目にして最後のアイデンティティである「アンホーリー・トリニティ」を披露した。これはデッドマン、アメリカン・バッドアス、そしてマーク・キャラウェイとしての彼自身を組み合わせたもので、この組み合わせにより、対決中にスタイルズを現実の事柄で罵倒しつつ、超人的な恐怖能力を維持することができた。[ 247 ]後にアンダーテイカーの最後の試合となったこの試合で、彼とスタイルズは人里離れた田舎の墓地で戦い、「生き埋めマッチ」に似た映画のようなストーリー重視の乱闘を繰り広げ、[ 248 ] 「ボーンヤードマッチ」と名付けられた。ギャローズとアンダーソンの助けがあったにもかかわらず、アンダーテイカーはスタイルズを墓に埋めてこの試合に勝利し、バイクに乗って夕日に向かって去っていった。[ 249 ]レッスルマニアでの25回目の勝利を収め、プロレスラーとしてのキャリアを終えた。[ 250 ]
2020年6月21日、ドキュメンタリー「アンダーテイカー:ザ・ラスト・ライド」の最終回で、キャラウェイはプロレス業界から引退した。[ 9 ]その後、同年11月、彼はインタビューで「正式に引退した」と認めた。[ 10 ]多くのレスラーやその他の著名人が、自身のソーシャルメディアページで彼に敬意を表した。[ 251 ]プロレス界で最も有名な会場とされるマディソン・スクエア・ガーデンも彼に敬意を表した。[ 252 ]
アンダーテイカーは、トレードマークの葬儀屋風トレンチコートとステットソンハットを身に着け、 2020年11月22日のサバイバーシリーズイベントの最後に登場した。このイベントは、彼のWWEデビューから30年を記念して彼に捧げられたものだった。そこで彼は、自身のキャリアは終わったと改めて述べ、典型的なアンダーテイカー流の「アンダーテイカーが安らかに眠る時が来た」という言葉で締めくくられた感動的な別れのスピーチを行った。[ 253 ] [ 11 ]また、アンダーテイカーのキャラクターのために10回のベルの敬礼が行われ、彼は伝統的なひざまずくポーズを取り、アンダーテイカーの元マネージャーであるポール・ベアラーのホログラム画像がリングに投影された。[ 254 ]
2022年4月1日、ジ・アンダーテイカーはアメリカン・エアラインズ・センターで正式にWWE殿堂入りを果たした。[ 255 ]殿堂入り式典で、キャラウェイは137分間のスピーチを行い、その冒頭では生の観客から10分間の感動的なスタンディングオベーションを受け、キャラウェイは涙を流した。メディア各社から比類なき、他に類を見ないと称賛されたキャラウェイの受賞スピーチは、モチベーションを高めるもので、成功のための自己反省や人生哲学の数々を共有した。スピーチを行う際、彼はマネキンに展示された様々な衣装を通して、デッドマンというキャラクターの様々なジャンルを前に立った。[ 256 ]その週末後半、キャラウェイはレッスルマニアの2夜とも入場ステージに登場した。

2023年1月23日、アンダーテイカーはマンデーナイトロウ30周年記念スペシャル「Raw is XXX」に登場した。彼はアメリカン・バッドアスのギミックで登場し、LAナイトと対峙し、ブレイ・ワイアットに承認を与えたように見えた。[ 257 ] 2023年10月10日、アンダーテイカーはWWE NXTに初登場し、ブロン・ブレイカーにチョークスラムを決めた。[ 258 ]
2024年4月5日、アンダーテイカーはモハメド・アリを2024年のWWE殿堂入りに迎え入れた。[ 259 ] 2024年4月7日、アンダーテイカーはレッスルマニアXLのナイト2のメインイベント、ローマン・レインズ対コーディ・ローズ戦に短時間登場し、コーディ・ローズを助け、ザ・ロックにチョークスラムを食らわせた。[ 260 ] 2025年1月6日のNetflixでのRawプレミアでは、アンダーテイカーはアメリカン・バッドアスのペルソナで登場し、勝利した新女子世界王者リア・リプリーを祝福した。 [ 261 ] 2025年4月29日、彼はWWE NXTに登場し、NXT王者オバ・フェミにLFGの練習生が王座を狙っていると警告した。 [ 262 ] 2025年7月22日、彼はWWE NXTに再び登場し、今回はアメリカン・バッドアスというギミックでトリック・ウィリアムズと対峙し、チョークスラムを食らわせた。[ 263 ]
2025年8月、アンダーテイカーがWWEのメキシコ子会社であるルチャリブレAAAワールドワイド(AAA)の「大きな推進力の1人」であると報じられた。 [ 264 ]アンダーテイカーはAAAのクリエイティブおよび制作プロセスにおいて「影響力のある人物」として活躍している。[ 264 ]

アンダーテイカーは史上最高のレスラーの一人として挙げられており、[ 265 ] WWE史上最高のキャラクターであり、最も象徴的な人物です。彼は2013年のDigital Spyの投票で史上最高のWWEレスラーに選ばれました。[ 266 ] IGNは彼を史上2番目に偉大なレスラーに挙げ、「業界で最も尊敬されているレスラーでありキャラクターの一人。大切にされている貴重な遺物のように、実際に敬意をもって扱われている」と評しました。[ 267 ] Complexのルイス・パエス=プマーは、アンダーテイカーのキャラクターは「プロレス史上最高のギミックであることは間違いない」と書いています。[ 268 ] Sports Illustratedのルーク・ウィンキーは、アンダーテイカーを史上5番目に偉大なレスラーとして挙げています。[ 269 ]レッスルマニア XXV と XXVI でのショーン・マイケルズとの連続試合は批評家から絶賛され、両試合とも2009 年と 2010 年にそれぞれPro Wrestling IllustratedとWrestling Observer Newsletter の年間最優秀試合賞を受賞した。[ 270 ] [ 271 ]レッスルマニア XXVIIIでのトリプル H とのヘル イン ア セル マッチは、2012年のSlammy Awardの年間最優秀試合賞を受賞したほか、 Pro Wrestling Illustratedの年間最優秀試合にも選ばれた。[ 272 ] [ 273 ] [ 274 ]
レスラーのビッグ・ショーは、アンダーテイカーを史上最高のプロレスラーと称し[ 275 ] 、マーク・ヘンリーとWWE会長のビンス・マクマホンは彼を自分たちのお気に入りと呼んでいる[ 276 ] [ 277 ] 。WWE殿堂入りを果たした元会社幹部のジム・ロスは、「間違いなく、アンダーテイカーはプロレス史上最高の巨漢だ…アンダーテイカー以上に偉大なWWEスターはいない」と述べている[ 278 ] 。
ギネス世界記録ゲーマーズ・エディションは、 2016年にレッスルマニアで最多連続勝利を記録したレスラーとしてアンダーテイカーを認定した。 [ 279 ] 2015年11月、テレグラフ紙のジャーナリスト、トム・フォーディはアンダーテイカーを「世界最高のスポーツマン」と呼んだ。 [ 280 ]アンダーテイカーは、4つの異なる年代でレッスルマニアのメインイベントを務めた2人のレスラーのうちの1人でもある(もう1人はザ・ロック)。1990年代: 13回(1997年)、2000年代: 24回(2008年)、2010年代: 26回(2010年)、 33回(2017年)、2020年代: 36回(2020年)。
アンダーテイカーのデッドマンというキャラクターは特にプロレス界で最高のキャラクターの1つとして称賛されている。彼は1990年から1994年までレスリング・オブザーバー・ニュースレターのベスト・ギミック賞を受賞している。ESPNのティム・フリオルヴァントはアンダーテイカーを「30年以上にわたりWWEの礎となってきたキャラクター」と評した。[ 281 ]プロレスリング・トーチのショーン・ヴァレンティーノは「アンダーテイカーはプロレス史上最高のキャラクターだったかもしれない」と述べている。[ 282 ]
1999年6月28日に行われたアンダーテイカーとストーン・コールド・スティーブ・オースティンの12分間の試合は、9.5の視聴率を獲得した。これはRaw史上最高の視聴率を記録したセグメントである。[ 283 ]

アンダーテイカーはプロレスラーとしてのキャリアの大部分で高い評価を受けていたのとは対照的に、特に2014年のレッスルマニアで初めて敗北した後、レスリングキャリアの後半を通してパフォーマンスを続けたことに対して激しく批判された。キャラウェイは後に、レスナーとのレッスルマニアの試合で重度の脳震盪を起こした後、自信を失ったことを明らかにした。[ 284 ]レッスルマニア33で、ローマン・レインズに2度目の敗北を喫した後、ローリングストーンのルイス・パエス=プマーは、アンダーテイカーは「連勝記録が途切れた時に引退すべきだった」が「最もだらしなく、最も悲しい方法でレインズにその傷跡を移すために生き続けた」と述べた。[ 285 ]アンダーテイカー自身も、レインズとの試合での自分のパフォーマンスに失望したと語った。[ 286 ]レッスルマニア 34 でのジョン・シナとの試合後、IGN は「アンダーテイカーの復帰は素晴らしかったが、もう引退する必要がある」というタイトルの記事を掲載した。[ 287 ] 2018 年 11 月のクラウン ジュエルでの試合後、プロ レスリング トーチのウェイド ケラーはアンダーテイカーが「脆そう」に見えたと書き、 [ 288 ]プロ レスリング ドット ネットのジェイソン パウエルは「彼ら [アンダーテイカー、ケイン、マイケルズ、トリプル H] は自分たちの限界を受け入れ、メイン イベントにふさわしいふりをするのをやめ、これらのメイン イベントに出場することがスポットライトを奪っているわけではないかのように振る舞うのをやめる必要がある」と述べた。[ 289 ] 2019 年 6 月のスーパー ショーダウンでのゴールドバーグとの試合も広く非難され、レスリング オブザーバー ニュースレターのブライアン ローズは「何よりも悲しい」と評した。[ 290 ]同誌のデイブ・メルツァーは、この試合をレビューする中で、ゴールドバーグには「まだ勢いがあるが、アンダーテイカーにはない」と書いた。 [ 291 ]アンダーテイカー自身も2020年にこの試合を「大惨事」と呼んだ。[ 292 ]
メディアの批判にもかかわらず、アンダーテイカーのその後の2つの試合、エクストリーム・ルールズ2019でのドリュー・マッキンタイアとシェイン・マクマホンに対するローマン・レインズとのタッグマッチ、そしてレッスルマニア36でのAJスタイルズとのシネマティック・ボーンヤード・マッチは、いずれも広く称賛され、批評家は両試合を近年の彼の最高のパフォーマンスとして挙げた。前者はWWE.comの2019年のベスト25試合で25位にランクインし、後者はWWE.comの2020年のベスト25試合で1位にランクインした。ボーンヤード・マッチは、WWEの半期最優秀シネマティック・マッチ賞と、2020年の年間最優秀試合賞であるスラミー賞も受賞した。 [ 293 ] [ 294 ] [ 10 ] [ 295 ] [ 296 ]

キャラウェイは1989年にジョディ・リンと結婚した。1993年に息子が生まれ、1999年に離婚した。 [ 297 ]キャラウェイは2000年にサラ・フランクと結婚し、[ 297 ] 2001年にはキャラウェイとダイヤモンド・ダラス・ペイジの抗争の一環としてWWEのテレビに出演し、キャラウェイの妻として認められた。 2007年に離婚するまでに2人の娘をもうけた。[ 297 ] 2010年、キャラウェイは元プロレスラーのミシェル・マクールと結婚した。[ 298 ] 2012年に生まれた娘と養子の息子がいる。[ 297 ] [ 299 ]
1990年代、キャラウェイは、親友でありレスラー仲間でもあるヨコヅナ、サビオ・ベガ、チャールズ・ライト、ゴッドウィンズ、リキシらで構成される、ボーン・ストリート・クルーと呼ばれるバックステージの「仲間」を結成した。メンバー全員が「BSK」のイニシャルをタトゥーで入れており、キャラウェイのイニシャルは腹部に大きく刻まれていた。[ 300 ]
キャラウェイはボクシングと総合格闘技のファンで、それをスクリーン上のキャラクターに取り入れている。彼はブラジリアン柔術を練習し、2011年に黒帯を取得した。[ 301 ]また、テキサス・ロングホーンズ・フットボールチームの熱烈なファンでもあり、2021年にはチームから特注のヘルメットを贈られた。[ 302 ] 2023年には、ビッグ12カンファレンスがWWEと提携してカンファレンスチャンピオンシップゲームを開催し、テキサス大学のQBクイン・エワーズに特注のWWE x Big 12共同ブランドのタイトルベルトを贈呈し、オクラホマ州立カウボーイズとの対戦でMVPに選出した。[ 303 ]
彼はビジネスパートナーのスコット・エバーハートと共に不動産投資を行っている。2人は2007年にコロラド州ラブランドに270万ドルの建物を建設し、「ザ・カラハート」(彼らの姓を組み合わせた造語)と名付けた。 [ 304 ]犬好きのキャラウェイと元妻のサラは、大型犬の命を救う治療費を援助するため、テキサスA&M大学獣医学・生物医学部にゼウス・コンプトン・キャラウェイ動物救済基金を設立した。[ 6 ] [ 305 ]
2020年6月、キャラウェイはブルー・ライブズ・マター運動への支持を表明した。[ 306 ]同年後半、デイブ・メルツァーは、キャラウェイがドナルド・トランプの再選キャンペーンに合計7,000ドルの寄付を複数回行ったと報じた。[ 307 ] 2021年2月、キャラウェイは、もしドウェイン・ジョンソンが大統領選に出馬するなら支持すると述べ、ジョンソンは偉大な「団結者」となり、アメリカの政治的分断を和らげることができると感じていると語った。[ 308 ]キャラウェイとグレン・ジェイコブスは、2024年の米国大統領選挙でトランプを支持し、彼と一緒にTikTok動画に出演した。[ 309 ] [ 310 ]
キャラウェイは1991年の映画『サバーバン・コマンドー』でハッチ役として俳優デビューを果たした。[ 311 ]彼は『ポルターガイスト:ザ・レガシー』と『セレブリティ・デスマッチ』にゲスト出演した。2002年には、マイケル・ランズバーグと共にカナダのスポーツ番組『オフ・ザ・レコード』に出演した。
2022年1月15日、ドナルド・トランプはアリゾナ州フローレンスで開催された「アメリカを救え」集会で、アンダーテイカーのテーマ曲を使用した。演奏された曲は葬送の鐘の音を取り入れたもので、WWEの作曲家ジム・ジョンストンが「葬送行進曲」を装飾的にリミックスしたものである。集会中、この曲は大型スクリーンでミュージックビデオとともに流され、トランプの後継者ジョー・バイデンの大統領就任によって迫りくる危険を国民に警告することを目的とした多数のシーンが展開された。この曲はバイデンに対する攻撃広告の後も30秒間流れ続け、トランプが登場する直前に終了した。この曲が演奏されたこと以外に、キャラウェイはこの件に関与したという報告はないが、彼は2020年にトランプの選挙運動に献金しており、後に2024年にはトランプを支持した。[ 312 ] [ 313 ]
2024年、キャラウェイは自身のYouTubeチャンネルとポッドキャスト「Six Feet Under with Mark Calaway」をスタートした。[ 314 ]その後、番組は2025年3月に休止したが、後にWWEがポッドキャストを買収したことが発表された。同年6月、ポッドキャストはWWEの公式YouTubeチャンネルで放送を再開し、他のレスラーが特別ゲストとして出演した。[ 315 ] 2025年11月19日、WWEはキャラウェイが35周年を記念して自身のYouTubeチャンネル「Undertaker」をスタートしたと発表した。このチャンネルでは、キャラウェイが自身のレスリングキャリアについて語り、試合に反応している。 [ 316 ] 2026年1月27日、キャラウェイの元共同司会者であるマット・ライダは「Six Feet Under with Mark Calaway」を自身の「When Wrestling Was Real with Matt Lyda」に改名した。
2025年、彼はドキュメンタリー映画『レッスルマニアIX:ザ・スペクタクル』に出演した。このドキュメンタリーは2025年4月11日にPeacockで公開された。 [ 317 ] [ 318 ]
キャラウェイは、2025年2月16日に初放送されたテレビ番組「WWE LFG」の第1シーズンから「レジェンド」(コーチの1人)を務めている。この番組は、WWEパフォーマンスセンターシステムから有望な若手選手がWWEのNXT部門との契約をかけて競い合う番組である。 [ 319 ]彼はこのコンテストの第1シーズンで優勝した。[ 320 ]
キャラウェイのWWEキャラクターは、 WWFスーパーレッスルマニア(1992年)を皮切りに、数多くのWWEビデオゲームに登場している。 [ 322 ]アンダーテイカーをテーマにしたWWE 2K14の特別バージョンは2013年にリリースされた。[ 323 ]アンダーテイカーは、WWF/Eのビデオゲームコレクションで最も多く登場しているレスラーでもあり、フランチャイズのすべてのゲームに登場している。

私は正式に引退しました。
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