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| 名前 | |
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| 体系的なIUPAC名
3-キノリンカルボン酸、2-[4,5-ジヒドロ-4-メチル-4-(1-メチルエチル)-5-オキソ-1H-イミダゾール-2-イル]- [1] | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.120.551 |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ１７Ｈ１７Ｎ３Ｏ３ | |
| モル質量 | 311.341 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色の固体[1] |
| 密度 | 1.35 g/cm3 [ 1] |
| 融点 | 219～222℃（426～432℉; 492～495K）[2] |
| 25℃での水への溶解度：60-120 ppm [2] | |
| ログP | 1.474±0.662 [1] |
| 蒸気圧 | 0.013 mPa @ 60 °C [2] |
| 酸性度（p Ka） | 3.10±0.30 [1] |
| 危険 | |
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |
主な危険
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飲み込むと有害である可能性があります。皮膚に触れると有害です。[3] |
| GHSラベル: | |
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特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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イマザキンはイミダゾリノン系除草剤で、イミダゾリノン核を含むことからその名が付けられました。この有機化合物は、広範囲の雑草種の防除に使用されます。イマザキンは無色または白色の固体ですが、市販のサンプルは茶色または黄褐色を呈する場合があります。
イミダゾリノン系除草剤
イマザキンは、イマザメタベンズメチル、イマザピル、イマザピック、イマゼタピル、イマザモックスとともに、イミダゾリノン系除草剤と呼ばれる合成化合物のクラスを構成します。これらの化学物質はすべて、主鎖にカルボン酸基が結合したイミダゾリノン環を特徴としています。[4]結合した環構造はそれぞれ異なります。
イミダゾリノン系除草剤はアセトヒドロキシ酸合成酵素（AHAS）を阻害することで植物を枯らします。AHASは分岐鎖アミノ酸経路の最初の酵素で、ロイシン、イソロイシン、バリンというアミノ酸の合成につながります。[5]これらの除草剤に耐性のある作物品種が従来の育種によって開発され、BASFがClearfieldブランドで販売しています。[6] [7]
歴史
イミダゾリノン系除草剤は1970年代に初めて発見されました。米国で最初の特許は1980年にイマザメタベンズメチルに対して取得されました。イマザキン、イマザピル、イマザピック、イマゼチピルもそれに続き、1989年に特許を取得しました。6つの除草剤のうち最後のイマザモックスは1994年に米国特許を取得しました。[4]
イミダゾリノン系除草剤は、1970年代にアメリカンシアナミッド社の農業研究部門で発見され、最初のリード分子であるフタルイミドから始まりました。[8]数年後、この分子は除草活性を示すことがわかりました。当時はAHASとの関連は理解されていませんでした。フタルイミドの誘導体は、植物の成長をある程度阻害したことから有望視されました。最適化が続き、フィールド試験サンプルの製造を可能にする試みにより、三環式化合物が形成されました。同じ反応が元のフタルイミドに対して行われ、広範囲の除草活性を示す化合物が得られました。さらに調査を進めた結果、最初のイミダゾリノン系除草剤が誕生しました。[9]
プロパティ
イマザキンの水溶性は60mg/L [10]で、土壌中の半減期は60日である。そのため、中程度の残留性を持つ農薬に分類される。[10]
イマザキンを作物に施用した場合、その主な相互作用は土壌フミン酸との相互作用です。土壌フミン酸上でのイマザキンの凝集率は、環境pHに最も影響されることがわかりました。イマザキンは、低いpHでより大きな吸着を示しています。吸着は、イマザキンのカルボキシル基のpKaに最も近いpHで最大になります。より高いpHでは、吸着相互作用中に形成される水素結合と電荷移動複合体は、より高いpHではるかに弱くなります。[11]
吸着係数は、農薬が土壌粒子に結合する傾向を示す手段です。係数が大きいほど、吸着の可能性が高くなります。吸着係数が高いほど、移動が妨げられ、分解から保護されるため、持続性が高まる可能性があります。イマザキンの吸着係数は20です。[10]
用途
イマザキンは主に芝生や芝地の雑草の生育を抑制する除草剤として使用されています。効果が高く選択性が高いため、最も一般的に使用されている除草剤の1つです。[12] これはイミダゾリノン系除草剤に分類され、植物の成長に不可欠であることが証明されている特定のアミノ酸を阻害することで雑草の生育を制御します。イマザキンは、バリン、ロイシン、イソロイシンのアミノ酸の合成を担うアセトヒドロキシ酸合成酵素（AHAS）を阻害します。イマザキンを散布すると雑草の生育が止まり、最終的には雑草が枯れるか、周囲の植物と競合できなくなるため雑草が枯れます。
イマザキンは、植え付け前の土に混ぜて、植え付け前の地表に、出芽前、または出芽後早期に施用することができる。[13]
合成
反応はベンゼンアミンのNH 2基がジエチル 2-オキソブタンジオエート (ジエチルオキサロアセテート)の 2 番目のカルボニル基に付加することから始まります。
毒性
イマザキンは比較的毒性がなく、発がん性のない化学物質で、真皮に触れたり、経口摂取したり、吸入したりしても、目や皮膚にほとんど刺激を与えません。毒性分類は III で、わずかな毒性しかありません。比較的毒性の低い殺虫剤で、食品、飲料水、居住地域に混入する可能性があります。居住地域への曝露は乳幼児に影響しますが、推定総リスクが低く、FQPA安全基準を満たしているため、その存在について懸念はありません。イマザキンの吸入、経皮、経口曝露は、EPA が発行した曝露マージン値が比較的低く、イマザキンを最小限のリスク懸念とみなしています。[14]
動物
コーネル大学が実施した調査では、ヒトや動物が摂取したイマザキンは48時間以内に尿を通して94%、糞便を通して4%が排泄されることが示された。犬、ラット、ウサギ、メスのマウスに対するLD50は、それぞれ1000 mg/kg、5000 mg/kg、2000 mg/kg、2363 mg/kgであった。ウサギ、ラット、ビーグル犬を対象にした慢性毒性試験も実施された。ウサギに21日間イマザキンを経皮的に慢性曝露させたところ、ウサギに影響は見られなかった。ラットにイマザキンを90日間および1年間摂取させた研究でも、影響は見られなかった。しかし、ビーグル犬に1年間の食事による慢性的なイマザキン曝露を行った結果、1日当たりの最高用量である5000 ppmに曝露された犬は、体重増加の減少、骨格筋症、軽度の貧血、骨髄増殖、 SGOT、DSGPT、CPKの血中濃度の上昇、肝臓重量の増加などの影響を経験した。イマザキンは、適切に使用すれば鳥や魚に対しても無毒である。イマザキンは、変異原性作用、臓器毒性、生殖への影響について陰性であった。 [15]
環境
イマザキンは揮発性のない化学物質で、土壌への移動は限られており、最終的には4～6か月以内に分解されます。この化学物質は微生物によって分解され、ゆっくりと二酸化炭素と代謝物に還元されます。土壌に存在すると、イマザキンは植物の根から吸収され、そこで化学物質はすぐに代謝されて影響がないか、ゆっくりと代謝されるか、まったく代謝されずに最終的に植物の死につながります。表層水中での分解に関しては、イマザキンの加水分解 半減期はpH 9で5.5か月です。pH 3および5では加水分解に対して安定しています。[15]
参考文献
- ^ abcdef 「3-キノリンカルボン酸、2-[4,5-ジヒドロ-4-メチル-4-(1-メチルエチル)-5-オキソ-1H-イミダゾール-2-イル]」。SciFinder 。 2013年7月3日閲覧。
- ^ abc CID 54739（PubChemより）
- ^ 「Imazaquin MSDS」SigmaAldrich 2013年7月3日閲覧。
- ^ ab クリーガー、ロバート; フレデリック・G・ヘス; ジェーン・E・ハリス; キンバリー・ペンディーノ; キャサリン・ポノック (2001). 「農薬毒性学ハンドブック」.イミダゾリノン. 1 : 1641– 1642.[永久リンク切れ ]
- ^ランバース、クレメンス (2012)。生物活性ヘテロ環化合物クラス :農薬。ジョン・ワイリー・アンド・サンズ。pp. 47– 49。ISBN 9783527664436。
- ^ Tan, Siyuan; Evans, Richard R; Dahmer, Mark L; Singh, Bijay K; Shaner, Dale L (2005). 「イミダゾリノン耐性作物：歴史、現状、そして将来」. Pest Management Science . 61 (3): 246– 257. doi :10.1002/ps.993. ISSN 1526-498X. PMID 15627242.
- ^ ドミンゲス＝メンデス、ラファエル;アルカンタラ・デ・ラ・クルス、リカルド。ロハノ デルガド、アントニア M.フェルナンデス＝モレノ、パブロ・T.アポンテ、ラファエロ。デ・プラド、ラファエル（2017年11月1日）。 「デュラム小麦と軟質小麦の新しいイマザモックス耐性品種には複数の機構が関与している。」科学的報告書。7 (1): 14839。ビブコード:2017NatSR...714839D。土井：10.1038/s41598-017-13874-3。PMC 5665993。PMID 29093532。
- ^ Shaner, Dale (1991).イミダゾリノン系除草剤. CRC Press. pp. 8– 14.
- ^ シルマー、ウルリッヒ（2012年）。現代の作物保護化合物：除草剤、第1巻。ジョン・ワイリー ＆サンズ。pp.88-91。ISBN 9783527329656。
- ^ abc Vogue、Peggy A.「OSU Extension Pesticide Properties Database」。国立農薬情報センター。 2013年4月10日閲覧。
- ^ Patrizia, Leone; Mara Gennari; Michele Negre; Valter Boero (2001). 「3種類のイミダゾリノン系除草剤の吸着におけるフェリハイドライトの役割」。農業食品化学ジャーナル。49 (3): 1315– 1320. doi :10.1021/jf000913c. PMID 11312857。
- ^ McCourt, JA; Pang, SS; King-Scott, J.; Guddat, LW; Duggleby, RG (2006). 「植物アセトヒドロキシ酸合成酵素の構造で明らかになった除草剤結合部位」。米国科学アカデミー紀要。103 ( 3 ): 569– 73。Bibcode :2006PNAS..103..569M。doi : 10.1073 / pnas.0508701103。PMC 1334660。PMID 16407096。
- ^ ロバーツ、テレンス (1998)。農薬の代謝経路：殺虫剤と殺菌剤。ケンブリッジ：王立化学協会。p. 368。ISBN 9780854044948。
- ^ Debra Edwards (2005 年 12 月)。「イマザキンに関する食品品質保護法 (FQPA) 許容範囲再評価の進捗状況およびリスク管理決定 (TRED) に関する報告書」(PDF)。米国環境保護庁。
- ^ コーネル大学、ミシガン州立大学、オレゴン州立大学、カリフォルニア大学デービス校（1996年6月）。「イマザキン」。
外部リンク
- 農薬特性データベース (PPDB) のイマザキン