2-フラン酸

2-フラン酸
名前
	推奨されるIUPAC名フラン-2-カルボン酸
	その他の名前 2-フラン酸; ピロムチン酸; 2-フランカルボン酸; α-フランカルボン酸; α-フラン酸; 2-カルボキシフラン;
識別子
CAS番号	88-14-2 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	110149
チェビ	チェビ:30845 ;
ケムスパイダー	10251740 ;
ECHA 情報カード	100.001.639
グメリン参照	3056
ケッグ	C01546;
パブケム CID	6919;
ユニ	P577F6494A ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID6041420;
	InChI InChI=1S/C5H4O3/c6-5(7)4-2-1-3-8-4/h1-3H,(H,6,7) キー: SMNDYUVBFMFKNZ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h1,3-4H2,2H3;/rC4H9Li/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3 キー: MZRVEZGGRBJDDB-NESCHKHYAE;
	笑顔 OC(=O)C1=CC=CO1;
プロパティ
化学式	Ｃ5Ｈ4Ｏ3の
モル質量	112.084 グラムモル−1
外観	ホワイト/オフホワイト（ベージュ）結晶性パウダー
密度	0.55グラム/ cm3
融点	128～132 °C (262～270 °F; 401～405 K)
沸点	230 ～ 232 °C (446 ～ 450 °F; 503 ～ 505 K)
水への溶解度	冷水と温水に容易に溶解、27.1 g/L
酸性度（p Ka）	25℃で3.12
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	目、呼吸器系、皮膚を刺激します。
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H319、H335
注意事項	P261、P264、P271、P280、P302+P352 、P304 + P340 、P305+P351+P338、P312、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P403+P233、P405、P501
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	2 1 0
関連化合物
関連化合物	2-チオフェンカルボン酸、; 3-フラン酸、フルフリルアルコール、; 2,5-フランジカルボン酸、; フルフリルアミン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

2-フラン酸はフラン環とカルボン酸側鎖からなる有機化合物である。他のフラン類とともに、その名前はふすまを意味するラテン語のfurfurに由来しており、これらの化合物はそこから最初に生成された。^[2]フラン酸の塩とエステルはフロ酸塩として知られている。2-フラン酸は、防腐剤や香料として食品に最も広く使用されており、甘く土っぽい風味を与える。^[3]

歴史

この化合物は、1780年にカール・ヴィルヘルム・シェーレによって初めて記述され、粘液酸の乾留によって得られました。このため、当初はピロムク酸として知られていました。これはフラン化合物の最初の合成例であり、2番目は1821年のフルフラールでした。 ^[4]^[5] それにもかかわらず、フルフラールは、その後のフランの命名規則を設定するようになりました。

準備と合成

2-フラン酸は、フルフリルアルコールまたはフルフラールの酸化によって合成できます。これは化学的または生体触媒的に達成できます。

現在の工業的ルートは、NaOH水溶液中でのフルフラールのカニザロ反応である。これは不均化反応であり、2-フランカルボン酸とフルフリルアルコールが1:1の比率で生成される（それぞれ50%の収率）。^[6]どちらの生成物も商業的価値があるため、この方法は依然として経済的である。生体触媒ルートには、微生物ノカルジア・コラリナが関与する。このルートでは、2-フランカルボン酸がより高い収率で生成される：2-フルフリルアルコールから98%、2-フルフラールから88% ^[7]だが、まだ商業化されていない。

アプリケーションと事例

商業的な用途では、2-フロ酸はフロ酸エステルの製造によく使用され、その一部は医薬品や農薬として使用されています。^[10]

食品中

2-フロ酸は香料成分であり、 1995年に香料・抽出物製造者協会（FEMA）によって一般に安全と認められた（GRAS）ステータスを取得しました。2-フロ酸は、甘く、油っぽく、草っぽく、土っぽいと表現される独特の匂いがあります。 ^[3]

2-フロ酸は多くの食品の殺菌や低温殺菌に役立ちます。2-フルフラールからその場で生成されます。^[11] 2-フロ酸はコーヒー焙煎時にも生成され、最大205 mg/kgになります。^[12]

光学特性

2-フロ酸結晶は、200～2000 nmの波長域で透明度が高く、130℃まで安定しており、一般にUV、可視、IR領域での吸収が低い。^[13]光学および誘電研究では、2-フロ酸結晶は、 318 K未満の温度域では常誘電体として、 318 Kを超える温度域では強誘電体として作用する可能性がある。 ^[14]

微生物代謝

2-フラン酸は、シュードモナス・プチダという生物の唯一の炭素源およびエネルギー源となり得る。この生物は好気的にこの化合物を分解する。 ^[15] ^[16]

危険

LD50は100mg/kg（経口、ラット）である。^[17]

参考文献

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さらに読む

グリーンウッド、ノーマン N. ; アーンショウ、アラン (1997)。元素の化学(第 2 版)。バターワース-ハイネマン。ISBN 978-0-08-037941-8。
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[6] 参照: ステンハウス、ジョン(1850)。「硫酸の作用により各種野菜に生成される油について」。ロンドン王立協会哲学論文集。140 : 467–480。doi : 10.1098/rstl.1850.0024。S2CID 186214485 。

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[Ull-17] ホイドンクス氏; WMファン・レイン。 W. ヴァン・ライン; DE デヴォス。 PA ジェイコブス (2007)。「フルフラールと誘導体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a12_119.pub2。ISBN 978-3527306732。