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.svg/500px-Fluazifop_(2R).svg.png) フルアジホップP（R異性体）
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| 名前 | |
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| IUPAC名
(2 R )-2-(4-([5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]オキシ)フェノキシ)プロパン酸
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| 推奨されるIUPAC名
(2 R )-2-(4-([5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]オキシ)フェノキシ)プロパン酸 | |
| その他の名前
PP005、SL118
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.130.325 |
| EC番号 |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ[1] | |
| Ｃ１５Ｈ１２Ｆ３ＮＯ４ | |
| モル質量 | 327.259 グラムモル−1 |
| 40.5 mg/L (20℃) | |
| ログP | 3.18 |
| 酸性度（p Ka） | 3.12 |
| 危険[2] | |
| GHSラベル: | |
 
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| 警告 | |
| H361、H410 | |
| P201、P202、P273、P281、P308+P313、P391、P405、P501 | |
| 引火点 | 225 °C (437 °F; 498 K) |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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フルアジホップは、選択性除草剤として使用される有機化合物に対してISO [3]で使用される一般名です。[4]有効成分はキラル中心の2Rエナンチオマーであり、この物質はその形で使用される場合、フルアジホップ-Pとして知られています。より一般的には、ブチルエステル、フルアジホップ-Pブチルとして、Fusiladeというブランド名で 販売されています。
歴史
1970 年代には、多くの農薬会社が、広葉雑草に効果があり、穀類などのイネ科作物には安全な2,4-Dなどのオーキシン フェノキシ酢酸型を補完する新しい除草剤の開発に取り組んでいました。つまり、綿や大豆などの広葉作物のイネ科雑草を選択的に防除する物質を見つけることが目的でした。
1973年、ヘキストAG社は、選択性を示した新しいクラスの化合物、アリールオキシフェノキシプロピオネートに関する特許を申請し、ジクロホップの商品化につながりました。その後、日本の石原産業（ISK）社は、ジクロホップのアリールオキシ部分を同じ2つの塩素置換基を含むピリジン環に置き換えた類似体、クロラジホップの改善された生物活性を発見しました。この研究分野は非常に競争が激しくなり、1977年には3週間以内にISK、ダウケミカルズ、インペリアルケミカルインダストリーズ（ICI）の3社が、ピリジンの塩素原子の1つをトリフルオロメチル（CF 3 ）基に置き換えた別の類似体グループの特許を相次いで申請しました。その後、ISKとICIは知的財産を相互ライセンスし、1981年にフルアジホップをブチルエステルとしてFusilade [1]というブランド名で初めて販売し、一方ダウはハロキシホップをメチルエステルとして販売した。[5] これらの化合物はすべて、フェニル環のパラ位にOCH(CH 3 )COOH基を持つ追加の酸素結合芳香族基を持ち、共通のフェノキシフェノキシ[sic]特性にちなんで「fops」と呼ばれている。[6]（言い換えれば、fopsはACCase除草剤、具体的にはアリールオキシフェノキシプロピオネートのサブタイプである。）[7] [8] [9]
合成
フルアジホップブチルエステルのラセミ体としての製造は、ICI [10]およびISK [11]によって出願された特許で開示されている。 ヒドロキノンは、2-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジンおよび2-ブロモプロピオン酸のブチルエステルと結合してエーテルを形成する。これらの求核置換反応は、どちらの順序でも行うことができる。この化合物は現在、シンジェンタおよび他の製造業者によって単一のエナンチオマーの形で販売されている。[12]これは、アラニンや乳酸などのキラルな出発物質から生成される。[13]
作用機序
フルアジホップやその他の類似の除草剤は、植物のアセチルCoAカルボキシラーゼ（ACCase）を阻害することによって作用する。[14] [15] [6]これらの除草剤がイネ科植物にのみ存在する酵素のプラスチド アイソフォームを標的とするため、イネ科植物に対する選択性が生じ、広葉雑草や哺乳類を含む他の生物には効果がない。[16]エステルとして散布すると、標的植物内で代謝されて除草作用の原因となる親酸が生じる。[5]
使用法
米国地質調査所が作成した米国農業におけるフルアジホップの推定年間使用量によると、2018年には約20万ポンド（91,000 kg）が使用され、そのほとんどが大豆に使用されました。以前の数字がはるかに高かったのは、この化合物が当初ラセミ体として使用されていたことが一因です。[17]この除草剤は、EC規則1107/2009に基づき、欧州連合でも使用が登録されています。[1] [18]
人間の安全
フルアジホップ-PブチルのLD50は2451 mg/kg（ラット、経口）であり、経口摂取による毒性が低いことを意味します。植物や土壌で代謝されて親酸であるフルアジホップ-Pになります。[ 1 ]世界保健機関（WHO）と国連食糧農業機関（FAO）の農薬残留に関する合同会議では、フルアジホップの許容一日摂取量は体重1kgあたり0～0.004 mgであると決定されました。 [19] FAOが管理するコーデックス委員会の データベースには、さまざまな食品中のフルアジホップの最大残留基準が記載されており、そのうちのいくつかは検出限界の0.01 mg/kgに設定されていますが、大豆の15 mg/kgなど、それよりはるかに高いものもあります。[20]
環境への影響
フルアジホップPの環境運命と生態毒性は農薬特性データベース[1]にまとめられており、この化合物の非常に広範なリスク評価が米国農務省森林局によって行われた。[21]
抵抗管理
個々の雑草種がフルアジホップ[22] [23]や他のACCase阻害剤に耐性を持つようになったという報告は数多くあります。[8] [9]これらは製造業者、EPAなどの規制機関、除草剤耐性対策委員会（HRAC）によって監視されています。[24]場合によっては、関連する雑草に効果がありながら作用機序が関連のない2種類以上の除草剤を混合して使用することで、耐性発現のリスクを軽減できます。HRACはこれを促進するために有効成分をクラスに分類しています。
参考文献
- ^ abcde 農薬特性データベース。「Fluazifop-P」。ハートフォードシャー大学。 2021年2月25日閲覧。
- ^ PubChemデータベース。「フルアジホップ」 。 2021年2月25日閲覧。
- ^ 「農薬一般名一覧: フルアジホップ」英国作物生産協議会(BCPC)。
- ^ 農薬特性データベース。「フルアジホップ-Pブチル」。ハートフォードシャー大学。 2021年2月25日閲覧。
- ^ ab Evans, D. (1992). 「より効率的な除草剤の設計」（PDF）。メルボルンで開催された第1回国際雑草防除会議の議事録。pp . 37–38 。 2021年2月27日閲覧。
- ^ ab Rani, Priyanka; Kumari, Juli; Agarwal, Shikha; Singh, Durg Vijay (2019). 「Phalaris minorのアセチルCoAカルボキシラーゼのカルボキシルトランスフェラーゼ（CT）ドメインにおける除草剤のアリールオキシフェノキシプロピオネート（FOP）およびシクロヘキサンジオン（DIM）グループの結合モード」。健康情報科学およびバイオインフォマティクスにおけるネットワークモデリング分析。8。doi ：10.1007/ s13721-019-0190-8。S2CID 152283206 。
- ^ 「アリールオキシフェノキシプロピオン系除草剤」alanwood.net . 2021年2月27日閲覧。
- ^ ab Collavo, A.; Panozzo, S.; Lucchesi, G.; Scarabel, L.; Sattin, M. (2011). 「ACCase 阻害剤に耐性のあるPhalaris paradoxaの特性評価と管理」. Crop Protection . 30 (3): 293–299. Bibcode :2011CrPro..30..293C. doi :10.1016/j.cropro.2010.11.011. S2CID 84631177.
- ^ ab Kaundun, Shiv S (2014-05-06). 「アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害除草剤に対する耐性」. Pest Management Science . 70 (9): 1405–1417. doi :10.1002/ps.3790. PMID 24700409. S2CID 42537130.
- ^ WO 特許 7900094、Cartwright D.、「除草剤ピリジン化合物」、ICI Ltd. に譲渡。
- ^ GB 特許 1599126、石原産業株式会社、「α-[4-(5-フルオロメチル-2-ピリジルオキシ)フェノキシ]アルカンカルボン酸誘導体およびその除草剤としての使用」、ISK 株式会社に譲渡。
- ^ シンジェンタ. 「Fusilade DX」. 2021年2月27日閲覧。
- ^ Fleer, Michel PM; Verkuijl, Bastiaan JV (2014). 「プロピオン酸除草剤の主要中間体である DHPPA の製造におけるキラルバイオベースビルディングブロックの使用の最適化」グリーンケミストリー. 16 (8): 3993. doi :10.1039/C4GC00797B.
- ^ Walker, KA; Ridley, SM; Lewis, T.; Harwood, JL (1988). 「フルアジホップ、感受性植物種のアセチルCoAカルボキシラーゼを阻害する草地選択性除草剤」。生化学ジャーナル。254 ( 1 ) : 307–310。doi :10.1042/bj2540307。PMC 1135074。PMID 2902848。
- ^ リヒテンターラー、ハルトムート K. (1990)。 「アセチルCoAカルボキシラーゼおよび脂肪酸生合成に影響を及ぼす除草剤の作用機序」。自然のためのツァイツシュリフト C . 45 (5): 521–528。土井：10.1515/znc-1990-0538。S2CID 27124700。
- ^ Price, Lindsey J.; Herbert, Derek; Moss, Stephen R.; Cole, David J.; Harwood, John L. (2003). 「グラミニサイド非感受性はアセチルCoAカルボキシラーゼアイソフォームの除草剤結合協同性と相関する」。生化学 ジャーナル。375 ( 2 ) : 415–423。doi :10.1042/bj20030665。PMC 1223688。PMID 12859251。
- ^ 米国地質調査所 (2021-10-12). 「フルアジホップの農業用途推定値、2018年」2021年12月27日閲覧。
- ^ 「物質情報カード、フルアジホップ-P-ブチル」echa.europa.eu . 2021年2月27日閲覧。
- ^ FAO / WHO (2020). 食品中の農薬残留物 2019 (pdf) . 食糧農業機関 pp. 179–182. ISBN 9789251320860。
- ^ FAO / WHO. 「フルアジホップ-Pブチル」。
- ^ Durkin, Patrick R. (2014-07-21). 「フルアジホップ-P-ブチルのスコープ/スクリーニングレベルのリスク評価」(PDF) . fs.fed.us . p. 275. 2022-01-19にオリジナル(PDF)からアーカイブ。2021-02-27に取得。
- ^ Hidayat, Imam; Preston, Christopher (1997). 「除草剤フルアジホップ-P-ブチルに耐性のあるDigitaria sanguinalisのバイオタイプにおけるフルアジホップ酸の代謝促進」農薬生化学と生理学. 57 (2): 137–146. Bibcode :1997PBioP..57..137H. doi :10.1006/pest.1997.2265.
- ^ ジャラルディン、A.;ユウ、Q。パウルズ、SB (2015)。 「エレウシン・インディカ集団におけるグルホシネート、グリホサート、パラコートおよびACCase阻害性除草剤にわたる多重耐性」(PDF)。雑草の研究。55 (1): 82-89。Bibcode :2015WeedR..55...82J。土井：10.1111/wre.12118。
- ^ 「除草剤耐性対策委員会ウェブサイト」。
さらに読む
- ラオ、VS（2017-06-29）。雑草科学の原理。CRCプレス。p.555。ISBN 9781138401570。