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| 臨床データ | |
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| 商号 | ベンゾジノエストリル AP、ベンゾジノエストリル リタード、ジネストリル-15-デポ、メノディン、タルドギネストリル |
| その他の名前 | EHHB; エストラジオール シクロヘキサンカルボキシレート; ECHC; エストラジオール ヘキサヒドロベンゾエート; エストラジオール 17β-ヘキサヒドロベンゾエート; エストラジオール 17β-シクロヘキサンカルボキシレート; エストラジオール ヘキサベンゾエート |
投与経路 | 筋肉内注射 |
| 薬物クラス | エストロゲン;エストロゲンエステル |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.035.623 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ２５Ｈ３４Ｏ３ |
| モル質量 | 382.544 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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エストラジオールヘキサヒドロ安息香酸（EHHB）は、ベンゾジノエストリルAP、ベンゾジノエストリルリタード、ジネストリル-15-デポ、メノディン、タルドギネストリルなど、いくつかのブランド名で販売されており、以前は更年期ホルモン療法や婦人科疾患などの適応症に使用されていたエストロゲン薬です。[1] [2] [3] [4] [5] EHHBは、数週間に1回など、定期的に筋肉に注射して投与されます。 [3] [5] [6] [7]
EHHBの副作用には、乳房の圧痛、乳房の肥大、吐き気、頭痛、体液貯留などがあります。[8] EHHBはエストロゲンであるため、エストロゲン受容体の作動薬であり、エストラジオールなどのエストロゲンの生物学的標的です。[9] [10]これはエストロゲンエステルであり、体内のエストラジオールのプロドラッグです。 [10] [9]このため、天然で生物学的に同一のエストロゲンであると考えられています。[10]
EHHBは1956年に初めて記載され、[11] [12] 1957年までに医療用に導入されました。 [6]フランスで使用されました。[6]この薬は、ベンゾジネストリル、ベンゾジノエストリル、ベンゾギノエストリルなどの同様のブランド名で販売されているエストラジオールベンゾエート（EB）と混同しないでください。[3] [6] [13]
医療用途
EHHBはフランスで5mg/mLの油溶液としてアンプルで販売されており、数週間に1回など定期的に筋肉内注射する。[3] [5] [6] [7]トランスジェンダー女性の女性化ホルモン療法にEHHBを使用することが報告されている。[14]ブラジルでは、アンプルに入った2mLの油溶液に3mgのEHHB、75mgのヒドロキシプロゲステロンカプロン酸塩、100mgのテストステロンヘキサヒドロ安息香酸塩を配合したものが、Trinestril APというブランド名で販売されている。[15] [16] [17]その適応症には、更年期ホルモン療法と機能性子宮出血の治療が含まれる。[15]この組み合わせは通常、筋肉内注射で月に1回投与される。[15]
薬理学
薬力学
EHHBはエストラジオールエステル、つまりエストラジオールのプロドラッグです。[10] [9] [18]そのため、エストロゲン、つまりエストロゲン受容体のアゴニストです。[10] [9] EHHBは、C17βシクロヘキサンカルボキシレートエステルの存在により、エストラジオールよりも約40％高い分子量を持っています。[1] EHHBはエストラジオールのプロドラッグであるため、天然で生物学的に同一のエストロゲンであると考えられています。[10]
薬物動態
EHHBとノルゲストレルを注射避妊薬として併用した場合、その効果持続期間は約3週間と報告されている。 [19]
化学
EHHBは、エストラジオールシクロヘキサンカルボキシレート（ECHC）、エストラジオール17β-ヘキサヒドロベンゾエート、エストラジオール17β-シクロヘキサンカルボキシレートとしても知られ、合成 エストラン ステロイドおよびエストロゲンエステルです。[1] [2] [3] [4]具体的には、エストラジオールのC17βシクロヘキサンカルボキシレート（ヘキサヒドロベンゾエート）エステルです。[1] [2]
歴史
EHHBは1956年に初めて記述され、特徴付けられました。 [11] [12]それはフランスで開発されました。[11] [12]この薬は1957年までにフランスで医療用に導入されました。 [6]ほてりに対する5mg/月のEHHBの筋肉内注射による治療開始から10日後に53歳の女性で急速に増殖する乳がん腫瘍の症例報告が1962年に発表されました。[20] [21] [22]この女性は診断から10ヶ月後に乳がんで亡くなりました。[20] [22]
社会と文化
一般名
エストラジオールヘキサヒドロベンゾエートは、この薬の一般名であり、 INNは）、エストラジオールヘキサヒドロベンゾエートはそのBANMである。[1] [2] [3] [4]この薬はエストラジオールシクロヘキサンカルボキシレート（ECHC）としても知られています。[ 1] [2] [3] [4]
ブランド名
EHHBは、ベンゾジノエストリルAP、ベンゾジノエストリルリタード、ジネストリル-15-デポ、メノディン、タルドギネストリルというブランド名で販売されています。[1] [2] [3] [4] [5]
可用性
EHHBは以前フランスで販売されていました。[6]
研究
ピーナッツ油溶液中のEHHB 5mgと水性懸濁液中のノルゲストレル25mgを配合した、月に1回の複合注射避妊薬が研究されたが、この製剤は最終的に市販されなかった。[23] [24] [25] [26] [27] [19]
参考文献
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- ^ abcdef Morton IK、Hall JM（2012年12月6日）。薬理学的薬剤の簡潔な辞典：特性と同義語。Springer Science & Business Media。pp. 114、206。ISBN 978-94-011-4439-1。
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- ^ abcde Martindale W、Reynolds JE (1993)。The Extra Pharmacopoeia。Pharmaceutical Press。p. 1191。ISBN 978-0-85369-300-0.
エストラジオールヘキサヒドロベンゾエート（13039-d） エストラジオールヘキサヒドロベンゾエート（BANM）。エストラジオールヘキサヒドロベンゾエート（rlNNM）。エストラ-1,3,5（10）-トリエン-3,17β-ジオール17-シクロヘキサンカルボキシレート。C25H34O3 = 382.5。CAS — 15140-27-9。
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ベンゾジノエストリル 1、アンプル注射剤 1 cm* A 1 mg (2 ou 10)。ベンゾジノエストリル 5、アンプル注射剤 1 cm3 ～ 5 mg (1 ou 10)。ベンゾギノエストリル遅延剤 5 mg、アンプル注射剤 Ci/1 cm3)。
- ^ ab フランス (1976)。フランス共和国事務局ジャーナル。ロワ・エ・デクレの編集。 p. 1843.
Spécialité dénommée BENZO-GYNOESTRYL RETARD、溶液注射剤 : Laboratoires Roussel、75323 Paris CEDEX 07. — AMM n" 301063.1 (1 アンプル de 1 ml) [...]
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エストラジオールバレレート、エストラジオールベンゾエート、エストラジオールシピオネートなどの 17β-エストラジオールのエステルが含まれます。エステル化は、経口投与後の吸収の向上、または筋肉内投与後のデポからの持続放出のいずれかを目的としています。吸収中に、エステルは内因性エステラーゼによって切断され、薬理学的に活性な 17β-エストラジオールが放出されるため、エステルは天然エストロゲンと見なされます。
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安息香酸、エストラジオール吉草酸、エストラジオールヘキサヒドロ安息香酸は、天然エストロゲンであるエストラジオールの合成エステルです。投与後、エステルは吸収され、その後活性化合物エストラジオールに加水分解されます。エストラジオールは最も活性の高い天然エストロゲンであり、雌雄両方の動物のさまざまな部位に作用します。
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歳の女性がほてりに対してエストラジオール ヘキサヒドロ安息香酸塩 (5 mg/月) を投与されてから 1 週間後、急速に大きくなるしこりが出現した。患者は 10 か月後に乳癌で死亡した。
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