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| 臨床データ | |
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| 商号 | ネオルチン N、レディメン、ソルナ、ユニジャブ (すべての組み合わせ) |
| その他の名前 | EBB; エストラジオール 3-ベンゾエート 17β-n-ブチレート; エストラ-1,3,5(10)-トリエン-3,17β-ジオール 3-ベンゾエート 17β-n-ブチレート |
投与経路 | 筋肉内注射 |
| 薬物クラス | エストロゲン;エストロゲンエステル |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.057.989 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ２９Ｈ３４Ｏ４ |
| モル質量 | 446.587 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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エストラジオール安息香酸酪酸エステル（EBB ）は、 Neolutin N、Redimen、Soluna、Unijabというブランド名で販売されており、以前は開発コード名Unimensとして知られていました。女性のホルモン避妊に使用されるエストロゲン薬です。[1] [2]プロゲスチンであるジヒドロキシプロゲステロンアセトフェニド（DHPA、アルゲストンアセトフェニド）と組み合わせて処方され、特に複合注射避妊薬として使用されます。[1] [2] EBBは単独で医療用として使用することはできません。[3]この薬はDHPAと組み合わせて、月に1回筋肉に注射します。 [1] [2]
EBBの副作用には、乳房の圧痛、乳房の肥大、吐き気、頭痛、体液貯留などがあります。[4] EBBはエストロゲンであるため、エストロゲン受容体のアゴニストであり、エストラジオールなどのエストロゲンの生物学的標的です。[5] [6]これはエストロゲンエステルであり、体内のエストラジオールのプロドラッグです。 [6] [5]このため、天然で生物学的に同一のエストロゲンであると考えられています。[6]
EBBは1938年に初めて記載されました。[7] 1970年代に避妊法として開発され[8] [1]、1980年代までにこの適応症に対する医療用として導入されました。[9] [10]この薬はペルーとシンガポールでDHPAと組み合わせて複合注射避妊薬として使用されています。[11] [12]
医療用途
EBBはDHPAと組み合わせて、女性の妊娠を防ぐための月1回の複合注射避妊薬として使用されます。[1] [11] [12] [2] [13]
利用可能なフォーム
EBBとDHPAの組み合わせには、エストロゲンであるエストラジオールベンゾエートブチレート（EBB）10 mgと、プロゲスチンであるアルゲストンアセトフェニド（ジヒドロキシプロゲステロンアセトフェニド、DHPA） 150 mgが含まれています。[11] [12]
副作用
EBBとDHPAの併用は、月1回の注射による避妊薬として使用した場合、月経出血のコントロールが悪くなると言われている。 [1] [14]
薬理学
薬力学
EBBはエストラジオールエステル、つまりエストラジオールのプロドラッグです。[6] [5]したがって、それはエストロゲン、つまりエストロゲン受容体のアゴニストです。[6] [5] EBBは、C3ベンゾエートとC17β酪酸エステルの存在により、エストラジオールよりも約64％高い分子量を持っています。EBBはエストラジオールのプロドラッグであるため、天然で生物学的に同一のエストロゲンであると考えられています。[6]
経口エチニルエストラジオールのエストロゲン効力は、非経口EBBの約30倍です。[1]同様に、50μg/日の経口エチニルエストラジオールは、10mgのEBBを月に1回注射するよりもエストロゲン効果が約3倍強いと報告されています。[1]
薬物動態
EBB 10 mg を筋肉内に 1 回注射すると、その効果は約 3 週間持続します。 [1] [2] [15]その持続時間はエストラジオール エナンテートよりも短いです。[1] [2] EBB の持続時間を他のエストラジオール エステルと比較した予備研究は 1952 年に実施されました。[16]
化学
EBBは合成 エストラン ステロイドであり、エストラジオールのC3ベンゾエート（ベンゼンカルボキシレート）とC17βブチレート（ブタノエート）ジエステルです。[17]エストラジオール3-ベンゾエート17β-n-ブチレートまたはエストラ-1,3,5（10）-トリエン-3,17β-ジオール3-ベンゾエート17β-n-ブチレートとしても知られています。[17]
EBBの実験的オクタノール/水分配係数（logP）は6.3である。[18]
歴史
EBBは、他の様々なエストラジオールエステルとともに、1938年にスイスのバーゼルにあるCiba社のカール・ミーシャーと同僚によって初めて記述されました。[7] [19] [20] [21] EBBは、1970年代にDHPAと組み合わせて複合注射避妊薬として開発されました。[8] [1] [22] [23] [24] [25]この組み合わせは、1987年までにペルーで複合注射避妊薬として販売されました。 [9] [10]
社会と文化
ブランド名
EBBはDHPAと組み合わせてNeolutin N、Redimen、Soluna、Unijabというブランド名で販売されています。[1] [11] [12] [26] [27] [28]当初はUnimensという仮ブランド名で開発されましたが、最終的にはこの特定のブランド名では販売されませんでした。[1] [2] [13] [8] [29]
可用性
EBBとDHPAの組み合わせはペルーとシンガポールでのみ利用可能です。[11] [12]
参照
参考文献
- ^ abcdefghijklm Toppozada M (1977年6月). 「毎月注射する避妊薬の臨床使用」.産科・婦人科調査. 32 (6): 335–347. doi :10.1097/00006254-197706000-00001. PMID 865726.
- ^ abcdefg Toppozada MK (1983)。「毎月注射可能な避妊薬」。Alfredo Goldsmith、Mokhtar Toppozada (編) 著『長期作用型避妊薬』pp. 93–103。OCLC 35018604 。
- ^ 「エストラジオール：用途、投与量、副作用」。
- ^ ゴーシュ AK (2010 年 9 月 23 日)。メイヨークリニック内科委員会のレビュー。 OUP米国。 222ページ–。ISBN 978-0-19-975569-1。
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エストラジオールバレレート、エストラジオールベンゾエート、エストラジオールシピオネートなどの 17β-エストラジオールのエステルが含まれます。エステル化は、経口投与後の吸収の向上、または筋肉内投与後のデポからの持続放出のいずれかを目的としています。吸収中に、エステルは内因性エステラーゼによって切断され、薬理学的に活性な 17β-エストラジオールが放出されるため、エステルは天然エストロゲンと見なされます。
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注記: この研究で使用したエストラジオールのさまざまなエステルを豊富に提供していただいた、スイスのバーゼルにある Ciba 社の Karl Miescher 博士に感謝します。
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